Производные пиррола, пиразола,имидазола

Задание № 1

В молекуле лекарственного вещества «Метронидазол» - 2-(5-нитро-2-метилидазолил)этанол – укажите функциональные группы.

Дайте характеристику кислотно-основным и окислительно-восстановительным свойствам вещества и предложите связанные с ними методики качественного и количественного определения. Приведите уравнения соответствующих реакций.

Задание № 2

Приведите методики, позволяющие в клонидине гидрохлориде (клофелине) идентифицировать как хлорид-ионы, так и атомы органически связанного хлора.

Задание № 3

Укажите специфическую реакцию подлинности на пилокарпина гидрохлорид и объясните ее химический смысл.

Задание № 4

Укажите факторы, влияющие на стабильность пилокарпина гидрохлорида, резерпина и изменения, происходящие под их воздействием.

Задание № 5

Какой общей реакцией можно идентифицировать пилокарпина гидрохлорид, индометацин и резерпин? Объясните ее сущность и напишите химизм.

Задание № 6

В молекуле лекарственного вещества «Домперидон (Мотилиум)» - 5-Хлор-1-{1-[3-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-1-ил)пропил]-4-пиперидинил}-1,3дигидро-2Н-бензимидазол-2-оне – укажите функциональные группы.

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства вещества и его способность к гидролитическому расщеплению.

Предложите реакции подлинности домперидона.

Задание № 7

Приведите структурные формулы производных пиразола (антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион) и обоснуйте их кислотно-основные свойства, растворимость в воде, растворах кислот и щелочей.

Задание № 8

Напишите структурную формулу анальгина. Укажите типы возмажных взаимодействий анальгина с раствором серебра нитрата. Объясните механизм взаимодействия анальгина с кислотой салициловой в присутствии кислоты серной концентрированной. Напишите уравнение реакций.

Задание № 9

Дайте сравнительную характеристику кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств антипирина, амидопирина, анальгина и бутадиона. Напишите, где возможно, уравнения реакций. Приведите примеры использования указанных свойств в анализе качества данных лекарств.

Задание № 10

Объясните способность фурадонина, неодикумарина, бутадиона и рутина взаимодействовать с раствором натрия гидроксида различной концентрации. Приведите схемы реакций, укажите их тип и возможность применения для оценки качества данных лекарственных веществ.

Задание № 11

Объясните особенности взаимодействия фенилбутазона и метамизола натрия с растворами щелочей.

Задание № 12

Приведите химические структуры лекарственных веществ, способных, как и метамизол натрия, разлагаться с выделением формальдегида. Напишите реакции его обнаружения.

Задание № 13

Охарактеризуйте окислительно-восстановительные свойства лекарственных веществ группы пиразола и укажите значение этих свойств в их анализе и хранении.

Задание № 14

Назовите групповые реагенты на лекарственные вещества группы пиразола. Укажите, как с их помощью можно дифференцировать отдельные лекарственные вещества.

Задание № 15

Напишите уравнения реакции взаимодействия анальгина с кислотой хлороводородной разведенной, кислотой серной концентрированной при нагревании. Как можно доказать полученные продукты реакции?

Задание № 16

Объясните, почему при действии на анальгин калия йодата в кислой среде сначала возникает окрашивание, а при дальнейшем добавлении реактива выделяется бурый осадок.

Задание № 17

Напишите химические структуры веществ, образующих нуклеотидную часть витамина В₁₂, и объясните, как эта часть связана с корриновой системой.

Задание № 18

Объясните способность цианокобаламина к поглощению УФ и видимой в областях спектра и укажите значение этого свойства для оценки качества лекарственного вещества.

Задание № 19

Объясните сущность количественного определения антипирина и анальгина иодометрическим методом (ГФ X). Напишите уравнения соответствующих реакций, формулы расчета молярной массы эквивалента, титра и содержания лекарственных веществ.

Задание № 20

Из перечисленных лекарственных веществ (рутозид, этил бискумацетат, метамизол натрия, бендазола гидрохлорид, нитрофурантоил, фенилбутазон) выберите те, которые можно количественно определять методом кислотно-основного титрования. Напишите уравнения реакций.

Задание № 21

Предложите и дайте обоснование способам количественного определения амидопирина и бутадиона при их совместном присутствии в лекарственной смеси:

Амидопирина

Бутадиона по 0,25

Приведите уравнения химических реакций, формулы расчета молярной массы эквивалента, титра и содержания лекарственных веществ.

Задание № 22

Приведите возможные методики количественного определения лекарственных веществ группы имидазола и дайте обоснование условий их проведения.

Задание № 23

Охарактеризуйте кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства пропифеназона: 1,5-дигидро-1,5-диметил-4-изопропил-2-фенил-3Н-пиразол-3-она:

Предложите методики подтверждения подлинности и количественного определения лекарственного вещества. Приведите уравнения реакций и формулы расчета содержания лекарственного вещества.

Задание № 24

На основе химических свойств анальгина и антипирина объясните характер их взаимодействия с растворами йода, железа (III) хлорида, натрия нитрита, серебра нитрата.

Задание № 25

Дайте обоснование реакции образования ауринового красителя для анальгина. Напишите схему реакции, укажите условия ее выполнения, объясните роль кислоты серной концентрированной.

Приведите примеры других лекарственных веществ, способных, как и анальгин, вступать в данную реакцию.

Задание № 26

Можно ли различить между собой анальгин и антипирин по растворимости в воде, реакциями с раствором иода, серебра нитрата и железа (III) хлорида? Укажите результаты испытаний и дайте им обоснование. Напишите, где возможно, химизм реакций.

Задание № 27

Объясните способность анальгина, антипирина и бутадиона взаимодействовать с натрия нитритом в кислой среде в различных типах реакций. Укажите условия и их результат.

Напишите, где возможно, схемы реакций.

Задание № 28

На основании строения и химических свойств рутина, неодикумарина, токоферола ацетата, антипирина и анальгина объясните возможность их взаимодействия с раствором железа (III) хлорида в разных типах реакций. Укажите их значение в оценке качества препаратов.

Задание № 29

Укажите структурные элементы (или функциональные группы) анальгина, аскорбиновой кислоты, новокаина, которые обусловливают восстановительные свойства этих лекарственных средств. Напишите уравнения реакций окислительно-восстановительного типа для данных лекарственных средств, рекомендованных ГФ.

Задание № 30

Чем отличается взаимодействие антипирина с раствором железа (III) хлорида и натрия нитритом в кислой среде от реакции с этими реагентами? Напишите схемы реакций.

Задание № 31

Приведите реакции гидролитического разложения фурацилина, анальгина, рутина в кислой и щелочной среде с подтверждением образовавшихся продуктов гидролиза.

Напишите схемы реакций, указав их значение для анализа указанных лекарственных веществ.

Задание № 32

Напишите структурную формулу бутадиона. Как доказать его кислотные свойства? Напишите уравнения реакций для количественного определения бутадиона методом кислотно-основного титрования в неводной среде, рассчитайте молярную массу эквивалента и титр (титрант – 0,1н. раствор натрия гидроксида).

 

Индол

Задание № 1

В молекуле лекарственного вещества «Триптофан»- 1-амино-2-(индолил-3’) пропановая кислота – укажите функциональные группы.

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства вещества и обоснуйте возможность их использования для установления подлинности и количественного определения. Приведите уравнения соответствующих реакций.

Задание № 2

Исходя из химической структуры клонидина гидрохлорида, приведите возможные методики его количественного определения. Напишите уравнения соответствующих реакций и формулы расчета титра и содержания лекарственного вещества.

Задание № 3

В молекуле лекарственного вещества «Серотонина адипинат» - 5-окситриптамина адипинат – укажите функциональные группы.

*HOOC – (CH2)4 –COOH

Дайте характеристику кислотно-основным и окислительно-восстановительным свойствам вещества и предложите связанные с ними методики качественного и количественного определения. Приведите уравнения соответствующих реакций.

Задание № 4

Сгруппируйте перечисленные лекарственные вещества: анальгин, антипирин, клофелин, неодикумарин, фурадонин, индометацин, бутадион, по способности проявлять кислотные и основные свойства. Дайте обоснование, указав функциональные группы, ответственные за проявление тех или иных свойств. Укажите общегрупповые реактивы, применение которых в реакциях подлинности подтверждает кислотно-основные свойства данных лекарственных веществ.

Задание № 5

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства индометацина и резерпина; укажите значение этих свойств в оценке качества данных лекарственных веществ.

Задание № 6

Объясните сущность групповой реакции на производные индола (реакция Ван-Урка) и укажите возможность ее использования при анализе резерпина и индометацина.

Задание № 7

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства дибазола, приведите реакции, применяемые для оценки его качества (подлинности и количественного определения). Дайте обоснование условиям методики обнаружения хлорид-иона в лекарственном веществе.

Задание № 8

Дайте обоснование методике доказательства хлорид-иона в лекарственном веществе «Дибазол».

Задание № 9

Укажите характерную реакцию подлинности на пилокарпина гидрохлорид и объясните ее химический смысл.

Задание № 10

Напишите структурную формулу дибазола и уравнения реакций взаимодействия его с водными растворами аммиака и натрия гидроксида.

Задание № 11

Укажите цветную реакцию, общую для неодикумарина и резерпина. Объясните ее сущность, напишите химизм. Приведите примеры других лекарственных веществ, вступающих в эту реакцию.

Задание № 12

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства неодикумарина, бутадиона и индоетацина. Укажите возможность их использования для установления подлинности и количественного определения данных лекарственных веществ. Приведите уравнения химических реакций.

Задание № 13

При действии на порошок, содержащий дибазол, анальгин и анестезин, раствором натрия нитрита в кислой среде наблюдается быстро исчезающее окрашивание. Затем при добавлении к полученному раствору щелочного раствора β-нафтола появляется красное окрашивание. Какие компоненты смеси были при этом обнаружены? Объясните химические превращения, написав, где возможно, схемы реакций.

Задание № 14

Можно ли дифференцировать по наблюдаемому эффекту реакции с раствором йода лекарственные средства антипирин, дибазол, кислоту аскорбиновую?

Задание № 15

Напишите уравнения гидроксамовой пробы для неодикумарина и индометацина. Можно ли отличить данные лекарственные вещества по этой реакции?

Задание № 16

Охарактеризуйте химическое строение и предложите методики подлинности и количественного определения индометацина. Напишите уравнения соответствующих реакций и формулы расчета содержания лекарственного вещества.

Задание № 17

Дайте обоснование взаимодействию следующих лекарственных веществ: амидопирин, антипирин, фурацилин, дибазол, токоферола ацетат с реактивами:

0,1 н раствора иода;

Раствора железа хлорида

Раствор серебра нитрата

Приведите уравнения реакций.

Задание № 18

Предложите методики идентификации и количественного определения компонентов лекарственной смеси:

Дибазола 0,03

Анальгина

Анастезина по 0,3

Напишите уравнения реакций. Приведите формулы расчета молярной массы эквивалента, титра и содержания лекарственных веществ в препарате.

Задание № 19

Перечислите факторы, влияющие на стабильность пилокарпина гидрохлорида, резерпина, и изменения происходящие под их воздействием.

Задание № 20

Укажите цветную реакцию, общую для пилокарпина гидрохлорида и резерпина. Объясните ее сущность, напишите химизм. Приведите примеры других лекарственных веществ, вступающих в эту реакцию.

Задание № 21

Какие из приведенных лекарственных средств (анальгин, бутадион, дибазол, дихлортиазид) дают окрашивание при нагревании с кислотой салициловой в присутствии кислоты серной концентрированной? В возможных случаях напишите уравнения реакций.

Задание № 22

Из перечисленных лекарственных средств – рутин, неодикумарин, фепромарон, дибазол, бутадион, фурацилин, анальгин – выберите те, которые можно количественно определять методом нейтрализации. Напишите уравнения химических реакций.

Задание № 23

Охарактеризуйте строение и предложите способы идентификации и количественного определения индометацина.

Задание № 24

Дайте характеристику строения цианкобаламина. Предложите способы идентификации и количественного определения данного лекарственного вещества.

Задание № 25

На титрование 0,1506 г дибазола (М.м. 244,73) израсходовано 5,86 мл 0,1 М раствора кислоты хлорной, К= 1,000. Рассчитайте количественное содержание дибазола и дайте заключение и его соответствии требованиям НД. Обоснуйте методику количественного определения и напишите уравнения реакций.

Задание № 26

Обоснуйте выбор метода кислотно-основного титрования в неводной среде для определения количественного содержания лекарственных веществ: клофелин, неодикумарин, фурадонин. Приведите схемы химических реакций. Рассчитайте молярную массу эквивалента.

Задание № 27

Дайте заключение о соответствии таблеток дибазола по 0,02 г требованиям фармакопеи по количественному содержанию (ГФ X), если средняя масса таблеток – 0,26 г, масса навески – 0,9875 г, поправочных коэффициент – 1,0790, объем 0,1 н. раствора кислоты хлорной, пошедшей на титрование – 3,2 мл. М.м. 244,73.

Задание № 28

Предложите методики идентификации и количественного определения компонентов лекарственной смеси:

Дибазола 0,03

Сахара 0,25

Напишите уравнения реакций, формулы расчета молярной массы эквивалента, титра и содержания дибазола в препарате.

Задание № 29

Предложите возможные методики количественного определения дибазола. Напишите для каждой уравнения реакций, рассчитай молярной массу эквивалента и титр.

 

Тема 13.