1. Ратворимость. Простые омыляемые липиды гидрофобны, т.е. не растворимы в воде и растворимы в малополярных растворителях. Сложные омыляемые липиды амфифильны или бифильны. Они содержат неполярные фрагменты (остатки ЖК), растворимые в неполярных растворителях и полярные фрагменты (остатки аминоспиртов и фосфорной кислоты) растворимые в воде. 
Наличие гидрофильного и гидрофобного концов позволяют им быть основными структурными элементами клеточных мембран.
Рисунок. Строение клеточных мембран
2. Гидролиз. Омыляемые липиды гидролизуются в кислой и щелочной среде. В результате щелочного гидролиза (омыления) образуются глицерин и соли ЖК. Соли ВЖК это мыло (натриевые соли – твердое мыло, калиевые – жидкое).
| 
| 
|
3.Окисление. В разных условиях образуются эпоксиды, диолы, пероксиды, которые разрушают углеродный скелет и образуются более «мелкие» карбоновые кислоты. Окисление жиров и масел на воздухе называется прогорание жиров, в результате образуется смесь различных продуктов окисления.
4. Пероксидное окисление липидов активными формами кислорода. Активные формы кислорода образуются при частичном восстановлении молекулярного кислорода. Все они являются радикалами и становятся реагентами в цепных реакциях радикального замещения. В результате цепных реакций разрушаются углеродные цепочки остатков ЖК в липидах, что приводит к нарушению целостности мембран клеток. Процесс идет самопроизвольно и не контролируется ферментами.
Схема пероксидного окисления липидов
|
|
|
|
|
| Образуются две молекулы карбоновых кислот |
5. Присоединение электрофильное (SE) по двойным связям. Присоединение водорода (гидрогенизация) – способ получения более дорогих твердых жиров из жидких растительных масел
НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ ИЛИ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ
Низкомолекулярные биорегуляторы ранее называли неомыляемые липиды, так как они, как и остальные липиды растворимы в неполярных растворителях и нерастворимы в воде. Эти вещества, как правило, устойчивы к гидролизу.
Изопреноиды
Изопреноиды это биогенные углеводороды и их кислородосодержащие производные, углеродный скелет которых построен из двух и более изопреновых звеньев (остатков изопрена)
1 2 3 4
-СН2-С = СН- СН2-
СН3
Изопреновое звено: С1- «голова» С4 –«хвост»
В большинстве терпенов изопреновые звенья построены по принципу «голова к хвосту» – изопреновое правило (Л. Ружечка, 1921).
Классификация терпенов
Терпены, содержащие два изопреновых звена, называются монотерпены, три – сесквитерпены, четыре – дитерпены, шесть – тритерпены, восемь – тритерпены. Терпены с одним циклом – моноциклические, с двумя – бициклические, без цикла – ациклические.
| 
| 
| 
|
| Бициклический монотерпен a-пинен | Ациклический монотерпеноид гераниол | Моноциклический монотерпен лимонен | Камфора бициклический монотерпен |
Стероиды
Стероиды имеют полициклическое строение, в основе лежит скелет гоннана
Общая формула стероидов
Строение стероидов
Сочленение колец В и С всегда – транс.
Сочленение колец С и D почти всегда – транс.
Сочленение колец А и В как –транс так и –цис.
Конфигурации заместителей: конфигурация a, если заместитель лежит под плоскостью кольца и b, если заместитель – над плоскостью кольца.
Классификация стероидов
Родоначальная структура
1. Андростан - у гоннана при С17 отсутствует углеводородный радикал. РС мужских половых гормонов (андрогенов).
2. Эстран - у гоннана при С17 и С13 отсутствуют углеводородные радикалы. РС женских половых гормонов (эстрогенов).
3. Прегнан – у гоннана при С17 радикал –СН2-СН3. РС женских половых гормонов (гестагенов) и гормонов коры надпочечников (кортикоидов).
4. 
Холан - у гоннана при С17 радикал – СН-СН2–СН2-СН3
СН3
РС желчных кислот.
5. Холестан - у гоннана при С17 радикал –СН-(СН2)3–СН-СН3
СН3 СН3
РС стеринов
Номенклатура стероидов
Стероиды называют по заместительной систематической номенклатуре. Корень – родоначальная структура стероида. Пример:
Тривиальное название: андростерон.
Систематическое название: 3-a-гидроксиандростанон-17.
