Характеристика жирных кислот, входящих в состав омыляемых липидов

Лекция №13

«Низкомолекулярные природные соединения. Липиды»

Липиды это не отдельный класс соединений. К липидам относят самые разнообразные по строению природного происхождения (биогенные) вещества, которые объединяет отсутствие растворимости в воде и хорошее растворение в малополярных органических растворителях (эфир, бензол, хлороформ и др.)

Классификация липидов

Функции липидов

1. Липиды - макроэргические вещества. Липиды — наиболее важный из всех питательных веществ источник энергии. Энергетическая ценность – 39кДж/г. В количественном отношении липиды — основной энергетический резерв организма.

2. Структурные функции липидов. Ряд липидов принимает участие в образовании клеточных мембран. Типичными мембранными липидами являются фосфолипиды, гликолипиды и холестерин. Следует отметить, что мембраны не содержат жиров.

3. Изолирующий материал. Жировые отложения в подкожной ткани и вокруг различных органов обладают высокими теплоизолирующими свойствами. Как основной компонент клеточных мембран липиды изолируют клетку от окружающей среды и за счет гидрофобных свойств обеспечивают формирование мембранных потенциалов.

4. Прочие функции липидов. Некоторые липиды выполняют в организме специальные функции Стероиды, эйкозаноиды и некоторые метаболиты фосфолипидов выполняют сигнальные функции. Они служат в качестве гормонов, медиаторов и вторичных переносчиков (мессенджеров). Отдельные липиды выполняют роль «якоря», удерживающего на мембране белки и другие соединения. Некоторые липиды являются кофакторами, принимающими участие в ферментативных реакциях, например, в свертывании крови или в трансмембранном переносе электронов. Светочувствительный каротиноид ретиналь играет центральную роль в процессе зрительного восприятия.

 

Омыляемые липиды

Омыляемые липиды – это биогенные соединения, содержащие сложноэфирные (иногда еще и амидные) связи и легко гидролизующиеся в воде под действием кислот или щелочей (омыление – щелочной гидролиз).

Простые липиды

Простые омыляемые липиды это биогенные соединения, образованные карбоновыми (жирными) кислотами (ЖК) и спиртами. В группу простых липидов входят нейтральные триацилглицерины жиры или масла, молекула которыхобразована глицерином и тремя ЖК; воски (одноатомный высокомолекулярный спирт и ЖК); эфиры стеринов (роль спирта выполняет стерин), церамиды – амиды аминоспирта сфингозина и ЖК.

1.Триацилглицерины (твердые – жиры; жидкие - масла) имеют общую формулу:

2. Воски имеют общую формулу:

 

Примеры восков:

3. Церамиды N-ацилированные производные спирта сфингозина

Сфингозин

Характеристика жирных кислот, входящих в состав омыляемых липидов

 

1. Содержат четное число атомов углерода С₄-С₂₂, с С₁₆ - высшие жирные кислоты (ВЖК) наиболее часто встречаются С₁₆-С₁₈.

2. Могут быть насыщенными (ВЖК – твердые) и ненасыщенные – жидкие.

3. Ненасыщенные ЖК содержат двойные связи, начиная как правило с С₉, но есть другие (w -3 двойная связь у третьего с конца цепочки углерода)

4. Двойные связи не сопряжены, разделены метиленовой группой

–СН₂ –.

5. Преобладают ненасыщенные ЖК цис-конформации

СООН