Классификация фенологликозидов

Государственное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Иркутский государственный медицинский университет

Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию»

Г.М. Федосеева, В.М. Мирович, Е.Г. Горячкина

ФИТОХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ И СЫРЬЯ, СОДЕРЖАЩИХ ФЕНОЛОГЛИКОЗИДЫ, КУМАРИНЫ И ФЛАВОНОИДЫ

Учебное пособие по фармакогнозии по разделу: «Растения и сырье, содержащие фенологликозиды, кумарины и флавоноиды»

Рекомендовано ЦКМС ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава в качестве учебного пособия для студентов фармацевтического факультета

ИРКУТСК 2010

УДК 615.322(075.8)

ББК 52.82я73

Ф 32

Рекомендовано Учебно-методической комиссией ГОУ ВПО «Иркутский государственный медицинский университет Федерального агенства по здравоохранению и социальному развитию» в качестве учебного пособия для студентов фармацевтического факультета заочного обучения

Авторы:

Г.М. Федосеева – д-р фарм. наук, проф. зав. каф. фармакогнозии и ботаники ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава

В.М. Мирович – канд. фарм. наук, старший преподаватель каф.

фармакогнозии и ботаники ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава

Е.Г. Горячкина - канд. фарм. наук, старший преподаватель каф.

фармакогнозии и ботаники ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава

Рецензенты:

Е.А. Илларионова – д-р фарм. наук, проф., зав. каф. фармацевтической и

токсикологической химии ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава

В.А. Маняк – д-р фарм. наук, профессор кафедры технологии лекарственных

форм ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава

Федосеева, Г.М., Мирович, В.М., Горячкина, Е.Г.

Ф 32 Химический анализ лекарственных растений и

сырья, содержащих фенологликозиды, кумарины и флавоноиды: учеб. пособие / Г.М. Федосеева, В.М. Мирович, Е.Г. Горячкина; ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава. – Иркутск: ИГМУ, 2008. – 104 с.

В учебном пособии изложены классификация, физико-химические свойства фенологликозидов, кумаринов, флавоноидов. Описаны методы анализа лекарственных растений и фармакопейного сырья.

Пособие предназначено для студентов фармацевтического факультета заочного обучения при изучении фармакогнозии.

УДК 615.322(075.8)

ББК 52.82я73

Горячкина Е.Г., 2010

ФЕНОЛОГЛИКОЗИДЫ

(ГЛИКОЗИДЫ ПРОСТЫХ ФЕНОЛОВ)

В группу гликозидов простых фенолов относят такие гликозиды, которые при гидролизе расщепляются на агликоны, содержащие одну или несколько гидроксильных фенольных групп при одном бензольном кольце. Кроме фенольных гидроксилов в качестве заместителей в агликонах могут быть оксиметильная, оксиэтильная или карбоксильная группы.

Фенольные гликозиды достаточно широко представлены в растениях различных семейств, например ивовых, камнеломковых, толстянковых, брусничных и др.

Фенольные гликозиды, например арбутин, обладают антимикробной и диуретической активностью. Гликозид салидрозид, впервые изолированный из коры ивы и позднее обнаруженный в корневищах и корнях родиолы розовой, обладает стимулирующим и адаптогенным действием.

Классификация фенологликозидов

В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды можно разделить на 3 группы.

К первой группе относится арбутин, содержащийся в листьях толокнянки, брусники и бадана. Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин. Агликонами этих гликозидов являются соответственно гидрохинон и метилгидрохинон:

арбутин метиларбутин

Вторая группа фенольных гликозидов представлена, например, салидрозидом и салицином. Агликоны этих гликозидов 4-оксифенилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт). Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам:

салицин

салидрозид

Представителем третьей группы является гликозид салициловой кислоты, агликон которого содержит карбоксильную группу: