Вирішальним моментом у стосунках між Україною і Москвою стало гетьманування Івана Мазепи (1687 – 1709 рр.).
Він народився у 1639 році в с. Мазепинці на Київщині і належав до давнього роду української православної шляхти. Отримав високу освіту, навчаючись у Київській академії, а потім ще й за кордоном. Був пажем при дворі польського короля Яна Казимира, писарем в уряді Петра Дорошенка, генеральним осавулом в уряді І. Самойловича. У 1687 р., коли гетьмана І. Самойловича змістили, його наступником обрали І. Мазепу.
Це був складний для України час. „ Коломацькі статті " 1687 р. (договірні статті між гетьманом і московським урядом) ще більше обмежували автономні права і так розчленованої країни. Крім того, роки гетьманування І. Мазепи припадають на царювання Петра І, роль якого в Росії останнім часом занадто ідеалізується.
Ставши гетьманом, І. Мазепа прагнув об'єднати в єдиний державний організм усі українські землі. Його ідеалом була станова держава західноєвропейського типу зі збереженням традиційного козацького устрою. Виходячи з цього, він дбав про формування в Україні аристократичної верхівки, надаючи козацькій старшині значні землеволодіння, нові права та привілеї. Тисячі селян вільних військових сіл опинилося в руках нових панів. По суті, в Україні відбувалося зародження дворянства зі спадковою владою, титулами, землями і залежними селянами. Відбулося посилення усіх форм експлуатації селян, козаків і міщан, що призвело до загострення соціальних суперечностей в українському суспільстві. Як показало майбутнє, саме соціальна політика гетьмана стала помилкою фундаментального характеру. У найвирішальніший момент широкі народні маси козаків і селян не підтримали планів Мазепи.
В той же час, своєю політикою він зміцнив владу гетьмана, сприяв економічному і культурному розвитку України. Свій авторитет гетьман підніс активною меценатською діяльністю - на його кошти збудовано 12 і реставровано 20 храмів, Києво-Могилянська колегія здобула статус академії.
Однією з головних засад політики гетьмана Мазепи було намагання підтримувати добрі відносини з Москвою. Навчений літами гетьман увійшов у довір'я до молодого московського монарха Петра І, і згодом між ними зав'язалися приязні стосунки, що тривали близько 20 років. І. Мазепа був радником царя у польських питаннях, надавав йому активну допомогу в походах на турків і татар, кульмінацією яких стало здобуття у 1696 р. Азова - ключової турецької фортеці на Азовському морі.
У 1700 р. розпочалася Північна війна між Швецією і Росією, яка прагнула отримати вихід до Балтійського моря. Україна надавала активну допомогу Росії у цій війні. Але у 1708 р. І. Мазепа уклав таємний союз зі шведським королем Карлом ХІІ, спрямований проти Петра І. Передбачалося, що Україна надасть Швеції допомогу у війні проти Росії, а Швеція забезпечить повне звільнення України від влади Москви.
Причини, які змусили гетьмана шукати нових зовнішньополітичних орієнтирів полягали у наступному:
- Петро І виявився прибічником політики жорстокого централізму, прагнув
цілком підпорядкувати Україну Російській державі, що не співпадало з
прагненням І. Мазепи розширити самостійність Гетьманщини.
- Під час Північної війни Петро І нещадно експлуатував людські і
матеріальні ресурси України. Край був економічно виснажений, населення
вивозили на будівництво доріг, каналів, міст. Козацьке військо використовували у
війні як „гарматне м'ясо ". Політика Петра І викликала обурення в Україні,
козацька верхівка наполягала на пошуках нового союзника.
- У І. Мазепи були підстави вважати, що цар може пожертвувати Україною,
аби забезпечити перемогу у війні і вийти на береги Балтійського моря
У жовтні 1708 р. військо Карла XII вступило в Україну. На його бік перейшов І. Мазепа з 4 - 6 тис. козаків, а також 8 тис. запорозьких козаків на чолі з кошовим отаманом Костем Гордієнком. Основна ж маса козаків, старшини, селянства і міщан відмовилися підтримувати гетьмана.
До цього призвела по-перше соціальна політика гетьмана. Як вже зазначалося вище, надто далеко він відірвався від життєвих потреб народу і не користувався популярністю в народних масах.
По-друге, для народу цей крок І. Мазепи був несподіваним, а справжні його причини невідомі, адже союз зі Швецією був таємний.
По-третє, Петро І вжив швидкі і рішучі дії проти І. Мазепи, представивши його зрадником України (за наказом царя гетьмана проклинали у всіх церквах) та злякавши населення України репресіями, спрямованими на прибічників гетьмана. Царські війська під командуванням князя Меньшикова знищили столицю І. Мазепи - місто Батурин, вирізавши 6 тис. жителів. Була зруйнована Запорозька Січ.
У 1708 р. цар наказав обрати нового гетьмана, і ним став Іван Скоропадський (1708 - 1722 рр.). Козацьких старшин, які не прибули на вибори нового гетьмана, цар оголосив зрадниками.
Здійснюючи політику терору, Петро І прагнув знищити серед українського населення будь-яку опозицію.
27 червня 1709 р. відбулася відома Полтавська битва — вирішальна битва Північної війни, яка завершилася поразкою Карла XII та І. Мазепи. Вважається, що до поразки призвела кількісна перевага російських військ, а також те, що Карл XII внаслідок поранення не міг особисто керувати боєм.
І. Мазепа разом зі своїми прибічниками знайшов політичний притулок у Молдавії. Вони стали першою українською політичною еміграцією. 21 вересня (2 жовтня за новим стилем) 1709 р. гетьман помер.
У квітні 1710 р. залишки козацького війська у вигнанні обрали гетьманом генерального писаря Пилипа Орлика, автора „Пактів і Конституції прав і вольностей Запорозького війська". Вихідним положенням цієї Конституції була теза про незалежність України.
Конституція передбачала цілу низку реформ у сфері духовної та виконавчої влади. Зокрема, гетьманську владу повинна була обмежувати виборна Генеральна Рада (мала складатися з генеральної старшини, полковників, виборних депутатів від кожного полку та делегатів від запорожців). Скасовувалися державні монополії, відкупи й податки тощо. Конституція загалом була пройнята широким демократизмом.
В цілому, хоч цей документ і не був запроваджений в життя, він став видатною пам'яткою української державно-політичної думки в еміграції.
У січні 1711 р. Орлик із запорозькими козаками і кримськими татарами брав участь у поході на Україну, де після кількох перемог над армією І. Скоропадського дійшов навіть до Білої Церкви, але потім після зради татар зазнав поразки й емігрував до Європи. Там П. Орлик, разом з однодумцями, намагався створити антиросійську коаліцію держав. Але ці намагання виявилися марними - європейські держави не бажали воювати за Україну
.
