Тема 5.3. Крохмаль і целюлоза

План

1. Склад та будова молекул.*

2. Фізичні властивості та поширення в природі.

3. Хімічні властивості.**

4. Застосування.

1. Молекулярна формула крохмалю та целюлози – (С₆Н₁₀О₅)_n. У крохмалі і целюлозі молекули мономерів сполучені в молекули полімерів за допомогою оксигенових містків.

Крохмаль складається з залишків циклічної α-глюкози. Має досить розгалужену структуру; значення n – від сотень до 5000.

Целюлоза (клітковина) складається з залишків циклічної β-глюкози. Має переважно лінійну структуру; значення n –до 40000.

2. Крохмаль – білий аморфний порошок, не розчиняється в холодній воді, а в гарячій набухає і утворює колоїдний розчин (клейстер). Утворюється в процесі фотосинтезу в листках рослин, відкладається у бульбах, у коренях, зерні.

Целюлоза – біла волокниста речовина, нерозчинна ні у воді, ні в органічних розчинниках; не плавиться, але при 350^о обвуглюється. Утворюється в процесі фотосинтезу. Є основною складовою частиною оболонок рослинних клітин. Найбільше її у волокнах бавовни, льону та коноплі.

3. Хімічні властивості:

Н⁺, tº

1)Гідроліз: (С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О ——→ nС₆Н₁₂О₆

глюкоза

(С₆Н₁₀О₅)_n ——→ (С₆Н₁₀О₅)_m ——→С₁₂Н₂₂О₁₁ ——→ С₆Н₁₂О₆

крохмаль декстрини мальтоза глюкоза

2) Повне окиснення:

tº

(С₆Н₁₀О₅)_n + 6nО₂ → 6n СО₂ + 5nН₂О

3) Целюлоза і крохмаль завдяки наявності в їхніх молекулах спиртових гідроксильних груп з кислотами утворюють естери (ефіри крохмалю не мають практичного значення):

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n +3nHNO₂→ [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O

тринітроцелюлоза

4) Якісна реакція на крохмаль – взаємодія з йодом: крохмаль + I₂ → синє забарвлення

4. Крохмаль: 1) харчовий продукт;

2) для одержання патоки (суміші декстринів з глюкозою);

3) для приготування клею, обробки тканин;

4) у виробництві етанолу;

5) у медицині при виготовленні мазей, присипки.

Целюлоза: 1) у складі деревини – у будівництві;

2) у складі волокон – для виготовлення тканин, ниток;

3) виготовлення паперу;

4) у виробництві етанолу, а з нього каучуку;

5) ефіри використовують для виробництва штучних волокон, кіноплівки,

нітролаків, пороху.

 

Контрольні запитання:

1. Які вуглеводи називають полісахаридами? Наведіть приклади.

2. Чим відрізняється целюлоза від крохмалю за складом і будовою?

3. Які хімічні властвисоті характерні крохмалю і целюлозі?

4. Якісна реакція на крохмаль.

5. Скільки етилового спирту можна одержати з однієї тони пшениці, масова частка крохмалю в якій становить 70%, якщо масова частка втрат при виробництві – 15%?

6. З 400 г фільтрувального паперу під час гідролізу в присутності концентрованої хлоридної кислоти одержали 170 г глюкози. Яка масова частка виходу глюкози?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 141-142.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 155, с. 161-163.

3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІІ, § 5, с. 175-176.

 

Тема 5.4. Аміни

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Номенклатура.*

3. Ізомерія.*

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.*

6. Анілін – ароматичний амін.*

7. Застосування аніліну.

1. Аміни – це похідні вуглеводнів, що містять функціональну групу – NH₂. Аміни можна розглядати також як похідні аміаку, в якому атоми Гідрогену повністю або частково заміщені на вуглеводневі радикали.

Загальна формула амінів: R–NH₂.

Залежно від числа вуглеводневих радикалів, зв’язаних з атомом Нітрогену – первинні, вторинні, третинні.

первинний вторинний третинний

2. 1)Назви первинних амінів будують з назв вуглеводнів, додаючи до них префікс аміно- або закінчення –амін. Нумерація проводять з боку аміногрупи.

2)Назви вторинних і третинних амінів найчастіше утворюють за принципами раціональної номенклатури, перераховуючи радикали в сполуці.

3. Ізомерія: а) карбонового скелету;

б) положення аміногрупи;

в) міжвидова (первинні, вторинні, третинні аміни)

4. Аміни мають основні властивості завдяки неподіленій електронній парі атома Нітрогену.

1) Горіння: 2СН₃ –NH₂ + 4O₂ → 2CO₂ + N₂ + 4H₂O

2) Подібно до аміаку реагують з водою, кислотами:

СН₃ –NH₂ + H₂O → [СН₃ –NH₃]OH

СН₃ –NH₂ + HCl → [СН₃ –NH₃]Cl

3) вступають у реакцію заміщення: СН₃ –NH₂ + Cl₂ → СН₂Cl –NH₂ + НCl

5. Добування:

Al₂O₃, tº

1) з спиртів: CH₃OH + NH₃ ——→ СН₃ –NH₂ + H₂O

2) з галогенпохідних: R–Cl + NH₃ + NaOH → R–NH₂ + NaCl + H₂O

6. Найбільше практичне значення має ароматичний амін – анілін (феніламін).

С₆H₅NH₂

Фізичні властивості:

Анілін – безбарвна масляниста рідина з неприємним запахом, майже нерозчинна у воді, t_пл=184ºС. Дуже токсична.

Хімічні властивості:

1)За хімічними властивостями анілін дещо відмінний від насичених амінів. Він не змінює забарвлення індикаторів, реагує лише з сильними кислотами:

С₆Н₅ –NH₂ + HCl → С₆Н₅ NH₃Cl

хлорид феніламонію

2)вступає в реакції заміщення (подібно до фенолу):

2,4,6-триброманілін (білий осад)

Добування: реакція Зініна – відновлення нітробензену воднем за температури 250—350^оС та наявності каталізатора: С₆Н₅ –NО₂ + 3H₂ → С₆Н₅ NH₂ + 2Н₂О

7. Застосування аніліну: 1) для синтезу барвників;

2) для синтезу лікарських речовин (сульфаніламідних);

3) для синтезу вибухових речовин і ВМС

(анілінформальдегідних смол)

Контрольні запитання:

1. Які речовини називають амінами?

2. Які хімічні властивості притаманні амінам?

3. Які фізичні властивості має анілін?

4. Якісна реакція на анілін.

5. Яке практичне значення аніліну?

6. До розчину анілін додали надлишок бромної води. Уторилося 6,6 г осаду. Знайдіть масу аніліну, яку витратили на реакцію.

7. Яку масу бензену потрібно ввести в реакцію для синтезу 42 г аніліну, якщо масова частка виходу нітробензену становить 785, а з 32,8 г нітробензену утворюється 20 г аніліну?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 149.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 18, § 157, с. 164-165.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 44.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІХ, §§ 1-7, с. 186-192.

 

Тема 5.5. Амінокислоти

План

1. Визначення та загальна формула.

2. Номенклатура.*

3. Ізомерія.*

4. Фізичні властивості

5. Хімічні властивості.**

6. Добування.*

7. Застосування

1. Амінокислоти – органічні сполуки, що містять одночасно аміногрупу –NH₂ і карбоксильну групу –СООН.

Загальна формула амінокислот: NH₂–R–СООН.

2. Назви амінокислот утворюють від назв відповідних карбонових кислот з додаванням префіксу аміно-. Однак амінокислоти, які входять до складу білків, мають також історичні назви. Наприклад: амінооцтова кислота називається гліцином, амінопропіолнова кислота – аланіном.

3. Ізомерія: залежно від взаємного розміщення карбоксильної і аміногрупи розрізняють α-, β-, γ-, δ-, ε-амінокислоти.

_{γ β α γ β α}

СН₃–СН–СН₂–СООН СН₃–СН₂–СН–СООН

| |

NH₂ NH₂

β-амінобутанова кислота α-амінобутанова кислота

4. Амінокислоти – кристалічні речовини, мають високі температури плавлення, розчиняються у воді. Цим властивостям відповідає структура біполярного йона:

5. Амінокислоти проявляють амфотерні властивості.

1) Як кислоти реагують з металами, оксидами металів, лугами і спиртами:

NH₂ –СН₂–СООН + NaOH→ NH₂ –СН₂–СООNa + H₂O

NH₂ –СН₂–СООН + СН₃OH→ NH₂ –СН₂–СООСН₃ + H₂O

2) Як основи реагують з кислотами, утворюючи солі:

NH₂ –СН₂–СООН + HCl → [NH₃ – СН₂ –СООН]Cl

3) реагують між собою за допомогою пептидних зв’язків, утворюючи поліпептиди (реакція поліконденсації):

6. Добування:

1) гідроліз білків

2) з карбонових кислот: СН₃СООН + Cl₂ → ClСН₂СООН + HCl

ClСН₂СООН + NH₃ → NH₂CH₂COOH + HCl

7. Застосування: 1) у медицині для харчування важкохворих і як ліки;

2) у складі білків харчових продуктів людина отримує всі необхідні

амінокислоти;

3) з амінокапронової і аміноенантової кислот добувають синтетичні

волокна – капрон і енант.

 

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини називаються амінокислотами? Загальна формула амінокислот.

2. Які хімічні властивості характерні для амінокислот?

3. Що називається реакцією поліконденсації?

4. Яке практичне значення амінокислот?

5. Амінооцтову кислоту одержали з оцтової кислоти масою 12 г та виходом 60%. Який об’єм розчину з масовою часткою лугу (NaOH) 15% (густина 1,16 г/см³) потрібно використати для нейтралізації добутої амінокислоти?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 150-151.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 18, § 158, с. 165-167.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 45.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІХ, §§ 11-13, с. 198-203.

Тема 5.6. Білки

План

1. Визначення.

2. Поширення в природі.

3. Склад і будова молекул.*

4. Хімічні властивості.**

5. Застосування.

1. Білки – високомолекулярні сполуки, утворені амінокислотними залишками, які з’єднані між собою пептидним зв’язком –С–N–

|| |

О Н

2. Білки є найважливішою складовою частиною живих організмів, вони входять до скажу шкіри, рогових покривів, м’язової і нервової тканин.

3. Кожен білок має набір амінокислот, сполучених у певній, властивій тільки йому послідовності. Кількість сполучених у різній послідовності амінокислотних залишків сягає 1018.

Структури білка:

1) Первинна – послідовність амінокислот

2) Вторинна – утворення спіралі з поліпептидного ланцюга за допомогою водневих зв’язків між –С=О і –NН

| |

3) Третинна – складання ділянок спіралі у клубки (глобули) за допомогою зв’язків між групами –NH₂,–ОН, –СООН, –S–S–, які не брали участі в утворенні пептидних зв’язків

4) Четвертинна – розміщення в просторі декількох клубків поліпептидних спіралей

Структура білка:

а, б, в - первинна, вторинна, третинна структури міоглобіну

(цифри - число амінокислотних залишків у молекулі);

г - четвертинна структура гемоглобіну

4. Хімічні властивості:

1) Гідроліз: під дією кислот, лугів, ферментів відбувається розщеплення полімерної білкової молекули на амінокислоти. Молекули води приєднуються за місцем пептидних зв'язків, останні руйнуються, замість пептидних груп утворюються аміно- й карбоксильні групи.

2) Денатурація – руйнування вторинної, третинної, четвертинної структур при нагріванні, опромінюванні, дії сильних кислот і лугів, дії солей важких металів.

3) Кольорові реакції на білки:

а) біуретова: білок + луг + CuSO₄ → фіолетове забарвлення

б) ксантопротеїнова:

tºС NH₃∙H₂O

білок + HNO_3(конц) → жовтий колір ———→ оранжевий колір

5. Застосування: 1) обумовлюють існування живих організмів;

2) для добування амінокислот

 

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини називаються білками?

2. Як називається хімічна реакція за допомогою якої з амінокислот утворюється поліпептид?

3. Опишіть структури білків.

4. Що розуміють під поняттям «денатурація білка»?

5. Якісні реакції на білки.

6. Які об’єми азоту та вуглекислого газу утворяться при горінні 120 г метиламіну?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 151-152.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 18, § 160, с. 167-169.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 45.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІХ, §§ 14-15, с. 203-204.