1. 쳿.
2. .
3. .. .*
1. 쳿, .
ղ .
, . , , , , .
ó, , ͳ, , , .
2. :
1) , , , ;
2) ' , ;
3) 400-600º , ;
4) , , ;
5) IV
3. ղ . 쳿 , , , , .
쳿 (. , 1852 .). (.., .., 1857-1858.). 쳿. (1861.). , .
.. :
1) . .
2) , .
3) , , , .
:
1. 쳿?
2. ?
3. ?
4. .. .
˳:
1. .., .. ճ. 10 11 : . . .: , 2003. - . 54.
2. .. . .: , 1981. . , . 15, 124-127, . 130-132.
|
|
|
3. .. . .: , 2000. . , 1, . 7.
3.2.
1. .
2. .*
3. .*
4. .*
5. Գ .
6. ճ .**
7. .*
8. .
1. , ó ( ).
, ó. ̳ , .
CnH2n+2
, CH2, , . CH2 .
2. (). , ' 109,5 
, ó.
.
s - p - () , , 109,5 . sp 
-
ї 0,154
.
3. .
:
1) ;
2) ;
3) , , ;
4) .
6 5 4 3 2 1
3 −2−−−2−3
| |
3 C2H5
3--4-
4.
) - )
3-2-2-3 3--3
|
3
5. .. , , 1838, - . dz . () . .
6. , , , ( ). 㳺 ї ї.
. : 4 + 22 → 2 + 22
. :
1) ( hν; ):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
140ºC, p
2) ͳ ( ): 4 + HNO3 → CH3−NO2 + H2O
. ( , - )
; :
|
|
|
818 → 410 + 48; 24 → 22 + 32
7. , .
: )
) -: + 32 → 4 + 2
: ) :
CH3−CH=CH2 + H2 → CH3−CH2−CH3
) : 2C2H5Br + 2Na → C2H5−C2H5 + 2NaBr
) : Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
) :
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
8. . , (, ). ( ) - , ; . , . .
, . . ֳ , , , .
, , , , .
:
1. ?
2. ? .
3. ? .
4. ? .
5. ?
6. ᒺ 3,36 ?
7. ᒺ ᒺ 20 , ᒺ 95%?
˳:
1. .., .. ճ. 10 11 : . . .: , 2003. - . 49-53.
2. .. . .: , 1981. . , . 16, 130-131, . 134-137.
3. .. ճ. . .: , 1998. . 34.
4. .. . .: , 2000. . , 2-5, . 8-12.
3.3.
1. .
2. .
3. .*
4. .*
5. Գ .
6. ճ .**
7. .*
8. .
1. , ( ) '. ' (), 24
n2n.
2. sp2-. ̳ ': σ-, - π-'. 0,134 , 120, ' 614 /.
π - , , .
3. , . . ϳ .
1 2 3 4
3−=−3 -2
4. : )
-1
2=−2−3 2=−3
|
3
)
-1 -2
2=−2−3 3−=−3
(-, - ) : (- ) ( -) .
5. 2-4 , 5-17 , . , . , , . .
|
|
|
6. ճ '.
. : 24 +32 → 22 + 22
. :
1) ó ( ): CH2= CH2 + 2 → CH3− CH3
2) : CH2= CH2 + Br2 → CH2Br− CH2Br
.
3) ó: CH2= CH2 + Cl → CH2Cl− CH3
: ' ó , ó.
CH3− CH= CH2 + Cl → CH3−CHCl− CH3
4) ó: CH2= CH2 + 2 → CH3− CH2
. .
nCH2= CH2 → (−CH2− CH2 −)n
V. ( ):
3H2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2-CH2 + 2MnO2 + 2KOH
| |
OH OH
7. : )
) : 38 → 26 + 2
) :
H3−CH2−Cl + KOH(.) → CH2=CH2 + KCl + H2O
: ) : CH≡CH + H2 → CH2=CH2
t, H+
) : CH3− CH2 → CH2= CH2 + 2
8. , , ; , .
:
1. ?
2. ? .
3. ?
4. ?
5. ᒺ .. ᒺ 20 ?
6. , ᒺ 448 .
˳:
1. .., .. ճ. 10 11 : . . .: , 2003. - . 61-62.
2. .. . .: , 1981. . , . 16, 133-134, . 137-139.
3. .. ճ. . .: , 1998. . 35.
4. .. . .: , 2000. . , 1-3, . 33-36.
3.4.
1. .
2. .
3. .*
4. .*
5. Գ .
6. ճ .**
7. .*
8. .
1. ( ) , .
n2n-2.
- 22:
2. sp-. ̳ ': σ- - π-. ' 0,120 , 180, 839 /
3. , . . ϳ .
|
|
|
1 2 3 4
≡і23 -1
4. : )
)
̳ 䳺:
≡і23 2=͖=2
-1 䳺-1,3
5. , , , .
6. ճ '
. : 222 +32 → 42 + 22
. :
1) ó ( ): CH≡CH + 22 → CH3− CH3
2) : CH≡CH + 2Br2 → CHBr2− CHBr2
.
3) ó: CH≡CH + Cl → CH2Cl=CH2
4) ó ( ): CH2= CH2 + 2 → CH3− C
.
3CH≡CH → 66
V. :
3CH≡CH + 8KMnO4 + 4H2O → 3C-C + 8MnO2 + 8KOH
7. : ) ( )
) : aC2 + 2H2O→ 22 + Ca(OH)2
) : 24 → 22 + 32
: :
CH2Br−CH2Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H2O
8. , : , , ; .
:
1. ? .
2. ?
3. ?
4. .
5. ᒺ , ᒺ 60, 20% 80% ?
6. ᒺ (..), 䳿 200 , 10% , .
˳:
1. .., .. ճ. 10 11 : . . .: , 2003. - . 64-65.
2. .. . .: , 1981. . , . 16, 135, . 139-140.
3. .. ճ. . .: , 1998. . 37.
4. .. . .: , 2000. . , 4-6, . 37-40.
3.5. 䳺 (䳺 )
1. .
2. .
3. .*
4. .*
5. ճ .**
6. 䳺-1,3.
1. 䳺 , .
䳺 n2n-2.
- (䳺) 34:
2==2
2. ³ 䳺 :
1) 䳺 , : (: 2==2);
2) 䳺 , : (: 2=͖=2);
3) 䳺 , : (: 2=͖2=2).
3. , . 䳺. ϳ .
1 2 3 4
2=͖=2 䳺-1,3 ()
4. : )
)
(-, -) 䳺.
̳ 䳺:
≡і23 2=͖=2
-1 䳺-1,3
5. 䳺 . , , .
ճ 䳺
= ; .
2=−=2 + Br2 → 2=−Br−2Br 1,2-
( )
2=−=2 + Br2 → 2Br−=−2Br 1,4-
( )
:
nCH2=CH−CH=CH2 → (−CH2−CH=CH−CH2−)n
6. 䳺-1,3 ( .. ):
23−2 → CH2=CH−CH=CH2 + 2 +22
|
|
|
:
1. 䳺? .
2. 䳺?
3. 䳺?
4. ᒺ .. 䳺-1, 3 170 ?
5. 28 112 (IV) , 67,5 . 27. .
˳:
1. .., .. ճ. 10 11 : . . .: , 2003. - . 63-64.
2. .. . .: , 1981. . , . 16, 137, . 141-142.
3. .. ճ. . .: , 1998. . 36.
4. .. . .: , 2000. . , 7-8, . 40-41.
3.6. ()
1. .
2. .*
3. Գ .
4. ճ .**
5. .*
6. .
1. ( ) , .
() 66:
2. , , , sp2-. s-' . p- , , p- , . ї-' , ' 0,140 . ' 412 /. 120.
, '
.
3. , 80, , .
4. , . p- , .
. : 266 +152 → 122 + 62
. :
1) ó ( ):
2) :
. :
1) ͳ:
2) :
V. 䳿
5. : )
)
: 3CH≡CH → 66
6. . , , , , , . . .
. , -, , ', .
:
1. ?
2. ?
3. : ) ; ) ?
4. ᒺ (..) , 1 , 0,88 /3?
5. ϳ 7,8 3,36 . .
˳:
1. .., .. ճ. 10 11 : . . .: , 2003. - . 78-81.
2. .. . .: , 1981. . , . 16, 138-139, . 142-144.
3. .. ճ. . .: , 1998. . 38.
4. .. . .: , 2000. . , 1-4, . 60-66.
