Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Дисахариды. Строение, свойства отдельных представителей

Дисахариды при гидролизе дают два одинаковых или разных моносахарида. Строение и свойства дисахаридов зависят от того, в каких формах присутствуют в них моносахариды: α- или β-, пиранозной или фуранозной, за счет каких гидроксилов связаны между собой остатки моносахаридов в молекуле дисахарида. Дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, целлобиоза, лактоза.

Мальтоза или солодовый сахар при гидролизе расщепляется на две молекулы D-глюкозы. Поскольку на образование эфирной связи между остатками молекул моносахаридов используется только глюкозидный гидроксил первого остатка, а глюкозидный гидроксил второго остатка остается свободным, мальтоза способна к таутомерии с раскрытием цикла второго остатка.

Присутствие открытой формы с альдегидной группой делает мальтозу хорошим восстановителем. Подобно моносахаридам она вступает во все реакции карбонильной группы, спиртовых и полуацетального гидроксилов. Она мутаротирует в водных растворах. Мальтоза получается при неполном гидролизе крахмала.

Целлобиоза также является восстанавливающим дисахаридом. От мальтозы она отличается тем, что первым остатком ней является остаток β-D-глюкопиранозы, а не α-D-глюкопиранозы как в мальтозе.

4(β-D-глюкопиранозидо)–α-D-глюкопираноза Карбонильная форма: 4(β-D-глюкопиранозидо)–D–глюкоза

Целлобиоза получается при неполном гидролизе целлюлозы.

Лактоза или молочный сахар состоит из остатков β-D-галактозы в пиранозной форме и D-глюкозы. Молочный сахар содержится в молоке (в коровьем 4…5 %). Менее сладок, чем тростниковый сахар.

К группе невосстанавливающих дисахаридов относятся сахароза и трегалоза. К таутомерии они неспособны, так как эфирная связь между остатками образована с участием обоих гликозидных гидроксилов. Сахароза – тростниковый или свекловичный или просто сахар. При гидролизе даёт глюкозу и фруктозу и состоит из остатков
α-D-глюкозы в пиранозной и β-D-фруктозы в фуранозной формах:

2-(α-D-глюкопиранозидо)- β -D-фруктофуранозид

 

или в формулах Фишера

Сахароза широко распространена в природе. Например, в сахарной свекле её содержание доходит до 28 % от веса сухого вещества. Получают сахарозу из сахарной свеклы и сахарного тростника. Является весьма важным питательным и вкусовым веществом. Хорошо усваивается организмом человека. При сгорании 1 г сахарозы выделяется 16,7 кДж·моль-1 энергии. Сахароза образует бесцветные прозрачные кристаллы (tпл=160 °С). Расплавленная сахароза застывает в аморфную массу, называемую карамелью.

Инверсия сахарозы

При гидролизе сахарозы она расщепляется на эквимолекулярные количества D-(+)-глюкозы и D-(–)-фруктозы.

При этом фруктоза значительно сильнее вращает влево, чем образующаяся глюкоза и еще остающаяся в растворе сахароза – вправо. Поэтому, по мере течения реакции гидролиза образующаяся фруктоза постепенно компенсирует слабое правое вращение еще остающейся в растворе сахарозы и получающейся глюкозы. Поэтому правое вращение раствора со временем уменьшается, а затем происходит перемена направления вращения плоскости поляризации. Это явление называется инверсией сахарозы. Получающаяся в результате гидролиза смесь равных количеств глюкозы и фруктозы называется инвертным сахаром (инвертным сиропом) и используется в кондитерской промышленности, а также в качестве добавок к натуральному меду.

 



<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Внешняя политика СССР в 50-80 гг | Предмет історії економіки та економічної думки
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-11-05; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 955 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Так просто быть добрым - нужно только представить себя на месте другого человека прежде, чем начать его судить. © Марлен Дитрих
==> читать все изречения...

2582 - | 2314 -


© 2015-2025 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.008 с.