Физические и химические свойства гликозидов

 

Гликозиды - это твердые кристаллические или аморфные вещества, чаще бесцветные, иногда окрашенные. Некоторые гликозиды имеют специфический вкус или запах. Гликозиды большей частью растворяются или набухают в воде, растворяются в этиловом спирте слабой концентрации, нерастворимы в органических растворителях. Обладают оптической активностью.

Гликозиды в растениях находятся в растворенном виде в клеточном соке. Химические свойства многообразны и обусловлены наличием гликозидной связи и строением составляющих гликозида, т.е. сахаров и агликона.

Под действием ферментов при наличии воды гликозиды гидролизуются на составные части. Возможен гидролиз не только ферментативный, но также кислотный и щелочной.

Гликозиды и ферменты находятся в живых растениях в динамическом равновесии. При заготовке лекарственного растительного сырья клеточные мембраны теряют барьерные свойства, и ферменты и гликозиды, находившиеся в разных клетках, вступают во взаимодействие.

Оптимальной для ферментативного гидролиза является температура 30-40 °С. При 25 °С активность ферментов снижается, при 50-60 ºС ферменты инактивируются. Все это учитывают при заготовке, сушке и хранении сырья.

 

Заготовка, сушка и хранение сырья, содержащего гликозиды

 

Собирают сырье после 10-11 часов, когда полностью обсохнет роса. Собирают в небольшую по объему, хорошо проветриваемую тару (корзины, тканевые мешки). Сырье укладывают рыхло, не утрамбовывают. От момента сбора до сушки не должно быть более двух часов.

Сушку сырья проводят с учетом активности ферментативных систем. Обычно гликозидное сырье сушат при температуре 50-60 °C - это сушка с частичной денатурацией ферментов. Иногда сырье выдерживают при температуре 70-80 °C в течение часа (при этом происходит полная денатурация ферментов), а затем досушивают воздушно-теневым способом.

Хранят сырье при температуре воздуха 12-15 °С и влажности воздуха 30-40 %. Хранят чаще в тюках из ткани, тканевых или льно-джуто-кенафных мешках, реже в многослойных бумажных мешках, иногда в ящиках из листовых древесных материалов. Фасуют в пакеты бумажные, которые вкладывают в картонные пачки. Срок годности сырья от 2 до 5 лет.

 

КАРДИОТОНИЧЕСКИЕ (СЕРДЕЧНЫЕ) ГЛИКОЗИДЫ

 

Кардиотоническими (сердечными) гликозидами называется группа природных биологически активных веществ, оказывающих избирательное кардиотоническое действие на сердечную мышцу. Агликоном этих соединений являются производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие в 17-м положении ненасыщенное пятичленное или шестичленное лактонное кольцо.

Учитывая, что во всем мире сердечно-сосудистые заболевания занимают первое место в общей структуре заболеваемости, эта группа веществ в арсенале медицинских средств имеет первостепенное значение. Лекарственные растения служат единственным источником получения кардиотонических гликозидов. Растения, содержащие кардиотонические гликозиды, известны давно. У народов разных стран они в течение многих веков применялись для лечения сердечных и других заболеваний. Древние египтяне и римляне употребляли морской лук как сердечное и мочегонное средство, греки пользовались желтушником, африканские племена использовали семена строфанта для изготовления яда для смазывания наконечников стрел и копий.

 

Распространение

 

Растения, содержащие кардиотонические гликозиды, распространены достаточно широко. Они встречаются во флоре всех континентов мира и принадлежат к 13 семействам: норичниковых (различные виды наперстянок), ландышевых (ландыш), крестоцветных (желтушники), кутровых (олеандр, кендырь, строфант), лютиковых (адонисы, морозники) и др. Накопление гликозидов зависит от факторов окружающей среды (свет, почва, климатические условия, географический фактор и др.). Содержание их и качественный состав претерпевают сильные изменения в процессе развития растения.

Характеристика агликона

 

Как и все гликозиды, гликозиды кардиотонического действия состоят из двух частей: углеводной и неуглеводной - агликона. Агликон является производным циклопентанпергидрофенантрена (и относится к классу стероидов). У агликонов кардиотонических гликозидов могут быть заместители у углеродных атомов в положении: С₃, С₅, С₁₀, С₁₂, С₁₃, С₁₄, С₁₆, а в положении С₁₇ находится ненасыщенное лактонное кольцо. Заместителями могут быть: R₁ - OH; R₂ - OH, Н; R₃ - СН₃, С-OH, CH₂-OH; R₄ - OH, Н; R₅ - CH₃; R₆ - OH; R₇ - OH, H.

R₈ - ненасыщенное лактонное кольцо. У всех гликозидов в положении С₃ и C₁₄ имеются гидроксильные группы, а в положении С₁₃ - метильная группа. Гидроксильные группы также могут находиться в положениях С₁, С₂, С₁₁, С₁₅. Лактонное кольцо может находиться в aльфа - и бета -положениях. Видимо, лактонное кольцо обусловливает кардиотоническое действие, так как отсутствие или разрыв кольца приводят к полной потере физиологической активности. Например, содержащийся в наперстянке гликозид дигитонин, имеющий стероидное строение, но лишенный лактонного кольца, кардиотонического действия не оказывает.