Чехов придавал большое значение присутствию в произведении образа женщины. В письме И.Л.Леонтьеву-Щеглову (от 22 января 1888 г.) писатель иронически выражает свое «кредо»: «Без женщины повесть, что без паров машина. [...] Я не могу без женщин!!!»{ Чехов А.П. Письмо ИЛ.Леонтьеву-Щеглову (от 22 января 1888 года) // Чехов А.П. Полное собрание сочинений и писем: В 30 т. Письма: В 12 т. Т. 2. С. 182. }. Нам представляется, что в известном чеховском шутливом изречении «женщин нужно описывать так, чтобы читатель чувствовал, что Вы в расстегнутой жилетке и без галстука» (из письма А.С.Лазареву-Грузинскому от 20 октября 1888 — П2, 163) нашла отражение художественная позиция писателя. Уже в раннем творчестве Чехов выражает свое представление о необходимости деромантизации образа женщины в литературе, приближения его к реалиям повседневного существования, в котором развиваются бытовые, семейные, любовные и социальные отношения, затрагивающие женщин.
Удивительно тонкий и внимательный художник — А. П. Чехов не обошел в своем творчестве создания современных ему женских характеров. Совсем короткий промежуток времени отделяет произведения И. С. Тургенева и Чехова, а какая разительная глубина между тем, что увидел и отобразил Тургенев, как возвышенно и глубоко смог оценить женский характер, и как увидел женщину Чехов. Словами своего героя Шамохина («Ариадна») автор говорит о женщинах, что они «лживы, жестоки... не только не выше, но даже неизмеримо ниже... мужчин». Что это? Частное мнение героя-неудачника, или взгляд автора на поколение своих соотечественниц, не «оправдавших» его доверия, так изменившихся и измельчавших со времен Пушкина, Некрасова и Тургенева? Чехов отказывает женщине в элементарной порядочности, заменяя ее выгодой, удовольствиями и отсутствием честности. Так, героиня рассказа «Попрыгунья» — Ольга Ивановна живет для своего удовольствия, превращая жизнь в сплошное развлечение. Она вращается в кругу художников, музыкантов, певцов, воображая и себя многосторонне развитой и одаренной натурой. Но в итоге теряет единственного родного и любящего ее человека — мужа — Осипа Степаныча Дымова. Даже у его смертного одра Ольга Ивановна скорбит не о потере человека, обеспечившего ей безбедное существование, а о том, что «Прозевала! Прозевала!» очередную знаменитость. В «Душечке» писатель откровенно смеется над мещанкой — Оленькой Племянниковой, а потом Кукиной и Пустоваловой. Героиня, выйдя замуж, полностью растворяется в интересах мужа, озвучивает его мысли и мечты. Но не в этом ли Лев Николаевич Толстой видел главное призвание женщины? Быть помощницей, соучастницей дел мужа. Чехов же находит в таком характере основное зло. Изменилось ли время? Вероятно, но это еще и собственный взгляд художника на роль женщины в обществе. Она не просто жена и мать, а активная участница окружающей общественной жизни. Идеалов не бывает, к ним можно стремиться, создав в своем воображении. А Чехов не хочет идти против правды жизни, не фантазирует, описывая действительность и ее героинь. Что ж, это право художника. С ним можно соглашаться или спорить, но отказать в таланте невозможно. Созданные автором образы героинь правдивы, ярки и жизненны. Мы не берем с них пример, а стараемся искоренить в себе их черты. К этому и призывал А. П. Чехов, создавая свои произведения.
Интересный вариант классификации женских персонажей в произведениях Чехова предлагает А.В.Кубасов. Девушки и молодые женщины высшего сословия делятся на «институток» и «курсисток». Первых отличает «мечтательность, избалованность, обидчивость, экзальтированность, способность уноситься в «высь поднебесную»», институтки мечтают об идеале и о женихе с «идеями». «Курсистки», в отличие от них, ««ученее», эмансипированнее, сильнее ориентированы на социальные проблемы». Кубасов предлагает также разделение замужних героинь Чехова на «жен» (или «верных женок») и «супруг» (изменяющих мужу), отталкиваясь от названий одноименных рассказов. Он считает, что «употребление этих слов автором часто оказывается скрыто характеристичным». Кубасов утверждает также, что значительной мерой условности, потайным эмблематическим смыслом обладают у Чехова и имя, и возраст, и национальность героев. К примеру, двадцать три года — это «рубежный возраст» для многих чеховских героинь (Ольга Ивановна — «Попрыгунья», Варя Шелестова — «Учитель словесности», Лида Волчанинова — «Дом с мезонином», Софья Львовна — «Володя большой и Володя маленький», Надя Шумина — «Невеста»). В этот момент своей жизни они «стоят на перепутье, прощаются с надеждами молодости и переходят к осознанию суровых реалий жизни».
В.Л.Теуш выдвигает оригинальную версию о присутствии в прозе Чехова такого женского типа, как «ведьма». При этом среди чеховских «ведьм» автором выделяются разновидности: «классическая ведьма» («Анна на шее»), «ведьма-кровосос» («Супруга»), «очаровательная ведьма» («Ариадна»). И.Н.Сухих пишет об архетипах чеховских женщин-хищниц и «душечек».
