Гомологический ряд алкинов. Номенклатура и изомерия

Технологическая карта лекционного занятия

№ этапа занятия	Содержание этапа занятия	Количество минут
	Организационный момент
	Озвучивание темы занятия «Алкины. Ароматические углеводороды»,актуальность, постановка цели, внутридисциплинарные, междисциплинарные связи, план лекции: 1.Алкины. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Строение на примере ацетилена. Образование d и p - связей. Способы получения. 2. Химические свойства алкинов (реакции присоединения, окисления, восстановления, кислотные свойства). 3.Классификация, номенклатура и изомерия аренов. Строение бензола, признаки ароматичности, правило Хюккеля. Реакции электрофильного замещения. 4. Электронодонорные (I рода) и электроноакцепторные (II рода) заместители, их направляющее действие в реакциях SE, Реакции окисления, восстановления, боковой цепи. 5. Применение бензола, толуола, фенантрена в синтезе лекарственных веществ.
	Изложение материала по плану
	Закрепление 1.Какое свойство появляется у алкинов в сравнении с другими классами УВ? 2. Какова качественная реакция на наличие концевой тройной связи? 3. Как доказать непредельность аренов? 4. Почему для аренов характерны реакции замещения? 5. На какие группы делятся заместители по отношению к кольцу?
	Подведение итогов. Ответы на вопросы студентов
	Домашнее задание Конспект лекции №3 Параграф 5.3 стр. 85, Глава 6, стр. 92-102учебник: Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.

Цели:

Образовательная: Дать полное представление о гомологическом ряде, химическом и электронном строении, изомерии и номенклатуре алкенов и аренов. Рассмотреть особенности получения и отличительные свойства соединений данных классов, познакомиться с механизмом электрофильного замещения.

 

 

В результате изучения темы «Введение» обучающийся должен:

знать/понимать:

- проявление кислотных свойств у алкинов

- качественные реакции на тройную связь

- механизм и направление реакций электрофильного замещения в ароматических углеводородах

-специфические свойства и получение аренов

На основе использования теоретических знаний уметь:

- прогнозировать направление протекания реакций,

- устанавливать природу и свойства веществ

Воспитательная: воспитание ответственного отношения к использованию химических веществ в лаборатории, быту, медицинских учреждениях с соблюдением техники безопасности.

 

Развивающая: использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни для:

- определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;

- распознавания и идентификации важнейших дезинфицирующих и лекарственных веществ и материалов.

 

Внутридисциплинарные связи: Алкины и арены относятся к классу углеводороды, рассматриваемые на предыдущих занятиях.

Междисциплинарные связи: фармхимия, фармтехнология.

 

Оснащение: методическая разработка для преподавателя, электронная презентация, шаро-стержневые модели.

 

Использованная литература:

1. Н.А. Тюкавкина. Органическая химия.- М.: «ГЭОТАР Медиа»,2011

2. Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.

План лекции:

1.Алкины. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия.

Способы получения.

2. Химические свойства алкинов.

3.Классификация, номенклатура и изомерия аренов. Строение бензола, признаки ароматичности, правило Хюккеля. Реакции электрофильного замещения.

4. Электронодонорные (I рода) и электроноакцепторные (II рода) заместители, их направляющее действие в реакциях SE, Реакции окисления, восстановления, боковой цепи.

5. Применение бензола, толуола, фенантрена в синтезе лекарственных веществ.

Гомологический ряд алкинов. Номенклатура и изомерия.

Алкинами называют ненасыщенные углеводороды, содержащие трой­ ную связь. Общая формула алкинов С_пН_2п-2.

Номенклатура и изомерия.

Структурная изомерия алкинов, как и алкенов, обусловлена строением углеродной цепи и положением в ней тройной связи.

Простейший представитель алкинов — этин НС = СН — имеет тривиальное название «ацетилен», принятое номенклатурой ИЮПАК. Названия алкинов по заместительной номенклатуре строят аналогично названиям алкенов.

Способы получения

1) Общий способ получения алкинов состоит в отщеплении двух молекул

галогенводорода от дигалогеноалканов (реакция дегидрогалогенирования. При этом галогениды должны содержать атомы галогена либо у соседних атомов углерода, либо у одного и того же атома. Реакция идет ступенчато.

 

2) Особую практическую значимость имеет ацетилен, для которого раз­работан ряд промышленных методов получения. Один из них — пиролиз природного газа.

2СН4→НС≡СН + 3Н2 (при Т=1500С⁰).

3) Другой метод, разработанный Ф. Вёлером еще в 1862 г. и не утративший значения до настоящего времени, называется карбидным методом. Суть его заключается в гидролизе карбида кальция СаС₂, получаемого при прокаливании оксида кальция с углеродом.

 

Гидролиз карбида кальция используют и как лабораторный способ получения ацетилена.

Химические свойства

1.Кислотные свойства. Особенность алкинов, имеющих концевую тройную связь, состоит в их способности отщеплять протон под действием сильных оснований, т.е. проявлять слабые кислотные свойства. Это свойство обусловлено значительной поляризацией сигма связи С-Н вследствие высокой электроотрицательности атома углерода в состоянии sр-гибридизации (2,8 по шкале Полинга,). Поэтому алкины с концевой тройной связью способны, в отличие от алкенов, образовывай соли, называемые ацетиленидами.

 

Ацетилениды серебра и меди(1) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена или монозамещенного ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра Ag₂0 или хлорида меди(1)

Ацетиленид серебра — белый, постепенно темнеющий осадок, ацетиленид меди — осадок красновато-коричневого цвета. Обе реакции являются качественными на алкины с концевой тройной связью.

 

Реакцию с хлоридом меди(1) применяют для обнаружения взрывоопас­ного ацетилена в производственных помещениях.

2.Реакции присоединения. Пи-электронная плотность тройной связи является объектом атаки электрофильной частицей, поэтому алкины как и алкены, склонны к реакциям электрофильного присоединения.

Галогенирование. Галогены реагируют с алкинами в две стадии. В результате присоединения одной молекулы галогена образуется дизамещенный алкен, а при действии второй молекулы галогена получаете: тетразамещенный алкан.

 

Следовательно, наличие тройной связи может быть подтверждено качественной реакцией.

Гидрогалогенирование. Алкины присоединяют последовательно две молекулы галогеноводорода. Сначала образуется галогеноалкен, а затем дигалогеналкан. Присоединение идет по правилу Марковникова в соответствии с поляризацией тройной связи.

Гидратация.

Присоединение воды к алкинам протекает в присутствии катализаторов — солей ртути(ll) и сильных кислот. Реакция была откры М.Г. Кучеровым (1881) и носит его имя. Ацетилен этим путем превращается в уксусный альдегид.

 

Присоединение воды приводит поначалу к образованию ненасыщенно­го спирта, в котором группа ОН находится у двоесвязанного атома угле­рода. Такие спирты называют виниловыми или енолами. Они неустойчивы и мгновенно изомеризуются в более стабильные карбонильные соедине­ния — альдегиды или кетоны.

Гидратация несимметричных алкинов протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны.

 

Реакция Кучерова долгое время (вплоть до 1970-х годов) служила основой промышленного производства уксусного альдегида, а из него — уксусной кислоты, пока не появились более совершенные, экономичные и экологически чистые способы.

3. Окисление и восстановление. Алкины легко окисляются различными окислителями, например, перманганатом калия. При этом раствор обес­цвечивается, что свидетельствует о наличии тройной связи. При окисле­нии обычно образуются карбоновые кислоты.

Восстанавливаются алкины путем последовательного присоединения двух молекул водорода, превращаясь сначала в алкены, а затем — в алканы. Реакция протекает в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni).