Действием галогена на монозамещенные ацетилены в щелочной среде можно получить галогеналкины:
Хлорированием ацетилена хлоридом меди (II) в водных растворах CuCl можно получить дихлорацетилен:
Ацетиленовая конденсация
Ацетиленовая конденсация или иначе реакция Ходкевича-Кадио, заключается во взаимодействии ацетиленовых углеводородов с бром- или йодалкинами с образованием диацетиленов:
Аналогично протекает и реакция Куртца (катализатор — ацетиленид меди):
Получение ацетиленаминов
Реакция идет в присутствии солей меди (I).
Применение
Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.
Ацетилен использует для синтеза следующих продуктов:
- тетрахлорэтан, трихлорэтилен, дихлорэтилен (хлорирование ацетилена) — растворители;
- акрилонитрил (конденсация ацетилена с циановодородом) — для получения полиакрилонитрила;
- акриламид (конденсация ацетилена с CO и аммиаком) — для получения полиакриламида;
- тетрагидрофуран (конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией) — важный растворитель, сырье для уретановых полимеров;
- винилхлорид (гидрохлорирование ацетилена) — для получения поливинилхлорида;
- винилацетат (конденсация с уксусной кислотой) — для получения поливинилацетата;
- ацетальдегид (гидратация ацетилена) — для дальнейшего получения уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов;
- бутиленгликоль (конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием) — для получения полиуретанов, полиэфиров, пластификаторов.
- винилацетилен (димеризация ацетилена) — полупродукт для синтеза полимеров;
- хлоропрен (гидрохлорирование винилацетилена) — для получения хлоропреновых каучуков;
- бутадиен (дегидратация бутиленгликоля) — для получения бутадиеновых каучуков;
При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена).
В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение.
