Хинолин қатарындағы алкалоидтарды бөлу

Хинолин пиридин сақинасы бензол сақинасымен конденсирленген, гетероциклды қосылыс. Хинолин алғаш рет 1834 ж тас көмірді шайырдан бөлген, медицинада жоғарға улылығына байланысты қолданылмайды.

Хинолин алкалоиды хинолин және оның кейбір туындыларының қалдығында, хинн ағашында кездеседі. Хинин безгек ауруына қарсы препарат ретінде қолданылады. Оны алғаш рет үндістер тапқан. Бүгінгі таңда хининнің қолданылуы оның байқалған кері әсерлерінен соң азайды. Қазір безгек ауруына қарсы жаңа синтетикалық препараттар қолданылады.

300ден аса өкілдері бар. 14 отбасылық өсімдіктерден, кейбір микроорганизмдер мен жануарлардан табылған. Хинолин алкалоидтарын мынадай негізгі топтарға бөледі: 1) жай хинолиндер (жалпы форм. I; R = Н, ОСН3, R' = алкил, арил), 4-хинолон (II; R = Н, СН3, R' = Н, алкил, арил) ж\е 2-хинолон (III; R = Н, СН3, R' = Н, алкил, алкенил); 2) гемитерпеноидтар және типті үш циклды терпеноидтар; З) фуранохинолин; 4) димерлі алкалоидтар.

Хинолин алкалоидын келесі сызба нұсқа бойынша бөліп алады: Триптофан → триптамин → стриктозидин (секологанин қатысында) → коринантеал → цинхонинон

Хинолинді өсімдіктен алудың принципиалды блок жүйесі төменде көрсетілген:

 

 

 

Изохинолин қатарындағы акалоидтарды бөлудің принципиалды блок жүйесін ұсыныңыз.

Изохинолинді алкалоидтар тобы көптеген топшалардан тұрады, ол морфин, папаверин, сары мачоктан алынған – глауцин, т.б. хтнолиннен айырмашылығы азоттың жату орнында. Азот бүйірінде жатады.

Көкнәрдің піспеген дәндерін алып, оны 50-55⁰ С сумен өңдейді. Өңделген фильтратты концентрлейді (60-70⁰). Концентратты аммиактың спирттегі ерітіндісімен өңдеп, тұнба түзіледі. Жоғарылатқанда ерітінді болады. Түнбаға түсетін морфин және наркотин. Түскен тұнбаны сірке қышқылының ерітіндісімен өңдейді. Тағы тұнба түзіледі. Тұнба наркотин. Ерітіндіде морфин болады, ол ацетат түрінде болады. Аммиакты ерітіндімен өңделеді, тұнбаға морфин түседі.

Ерітіндіде кадеин мен папаверин болады. Сулы ерітіндіні бензолмен өңдейді, құрамында сірке қышқылы болады. Сонда қышқылдардың ортасы бар су және бензолға – папаверин, суда кадеин калады.

Жемісі пісер кезде сөгі болады. Сөк құрамында 10-25 % дейін изохинолин алкалоиды болады. Көп мөлшері морфинге тиесілі. Героин морфиннің ацилденген түрі.

Өсімдік шикізаттарынан (изохинолин қатарындағы) алкалоидтарды бөлудің жалпы принципиалдық блок-жүйесі:

 

 

Пирролизидин катарындағы алкалоидтарды бөлудің принципиалды блок схемасы.

Пирролизидин табиғи аминоқышқыл.

 

Лизиннің туындысы болып табылады. Пирролизинді алкалоидттарды болудің блок схемасы: