3. Взаимодействие с солями синильной кислоты:
1- изонитрил(вторичные, третичные ГПУ), 2-нитрил(первичные ГПУ).
С нитритом серебра.
1 – алкилнитрит, первичные ГПУ, 2 – нитроалкан, третичные ГПУ
Взаимодействие с серебряными солями карбоновых кислот.
Взаимодействие с NH3 и аминами(р-ция Гофмана)
7. Взаимодействие с металлами:
8. Восстановление ГПУ:
Если восстановитель водород, реакция идет при повышенном давлении
9. Реакции элиминирования:
Отдельные представители:
В технике из галогеналкилов наибольшее применение имеют хлористый метил и хлористый этил. Их получают хлорированием соответствующих предельных углеводородов. Хлористый этил получают также присоединением сухого хлористого водорода к этилену в присутствии хлорида железа FeCl}.
В химической промышленности хлористый метил и хлористый этил применяются как алкилирующие средства. Хлористый этил применяется в больших количествах для получения антидетонатора тетраэтилсвинца (ТЭС), а также в медицине для кратковременного наркоза и для местной анестезии (обезболивания), в частности, в зубоврачебной практике.
Реакции нуклеофильного замещения предельных галогенпроизводных. Механизмы SN1 и SN2, закономерности их протекания.
Химические свойства
Химические свойства алкилгалогенидов обусловлены разрывом связей С - Галоген.
Наиболее легко реакции замещения протекают для иодпроизводных. Механизм процесса - нуклеофильное замещение (SN).
По современным представлениям реакции нуклеофильного замещения могут протекать по двум механизмам: мономолекулярному SN1 и бимолекулярному SN2.
Механизм SN2
Этот механизм характерен для первичных алкилгалогенидов.
Реакция замещения происходит в результате постепенного вытеснения старой группы новой группой. Образование новой и разрыв старой связи происходит одновременно.
В переходном состоянии центральный атом гибридизован, как в алкенах, все его связи находятся в одной плоскости, а входящая и уходящая группы находятся за и перед плоскостью молекулы. Нуклеофильная атака осуществляется с тыла.
Механизм SN1
Мономолекулярный механизм характерен для первичных алкилгалогенидов и галогенидов аллильного и бензильного типа.
При мономолекулярном механизме сначала происходит ионизация связи углерод - галоген, а затем нуклеофил быстро взаимодействует с карбкатионом.
Первая стадия определяет скорость процесса в целом, на этой стадии происходит медленная диссоциация бромистого трет.бутила, поэтому скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила.
Соединения с вторичными радикалами могут реагировать по двум механизмам.
