Ролло Мэй родился в 1909 году в городе Ада, штат Огайо. Подобно Альфреду Адлеру, Мэй был вторым из шести детей в семье. Однако, в отличие от Адлера, Мэй был самым старшим сыном в своей семье. Его отец, работавший в YMCA, поощрял стремление Ролло воспитывать самодисциплину через занятия плаванием. Отношения между родителями Мэя были неблагополучными, и он описывал домашнюю жизнь своего детства как несчастную. Вследствие этого в юности он превратился в одинокого мятежника (Rabinowitz, Good & Cozad, 1989).
В 1930 году Мэй закончил Оберлинский колледж (Oberlin College) по специальности «английский язык» и получил должность преподавателя английского языка в Анатолийском колледже в Греции. В течение двух лет, проведенных в Греции, во время летних каникул он посещал Вену и принимал участие в семинарах, проводимых Альфредом Адлером. В результате Мэй стал интересоваться психоанализом. В течение нескольких лет, проведенных в Греции, он также оставался абсолютно одинок и поэтому постоянно работал. Результатом явилось расстройство, о котором он написал в своей книге спустя много лет: «Я достаточно изучал психологию в колледже, чтобы догадаться, что эти симптомы означали кое-какие проблемы, связанные с моим образом жизни в целом. Я должен был найти новые цели и задачи в жизни и отказаться от моего моралистического, достаточно ригидного способа существования» (May, 1985, р. 8).
В 1933 году МэЙ возвращается в США, чтобы поступить в Объединенную теологическую семинарию {Union Theological Seminary). Там на него оказал сильное влияние Пауль Тиллич (Tillich), экзистенциальный богослов. После непродолжительной карьеры конгрегционалистского священника Мэй решил получить образование по клинической психологии в Колумбийском университете. Но туберкулез прервал его учебу. Мэй боролся с болезнью почти два года; в это время он был сильно увлечен произведениями датского экзистенциалиста Серена Кьеркегора. После своего выздоровления Мэй заканчивает работу над докторской диссертацией в Колумбийском университете в 1949 году и поступает на работу преподавателем в Институт Вильяма Аллансона Уайта (William Allanson White Institute) в Нью-Йорке.
Наиболее влиятельная книга Мэя «The Meaning of Anxiety» была издана годом позже. Мэй полагал, что тревожность, помимо своего отрицательного влияния на людей, может выполнять и положительную роль. Он читал лекции на эту тему в некоторых из наиболее известных университетов США, включая Йельский и Гарвардский, а также продолжал заниматься психотерапией и работал «преподавателем в Новой школе социальных исследований (New School of Social Re s erch) и в Нью-Йоркском университете» (Rabinowitz et al., 1989, p. 437). Мэй был соучредителем Ассоциации гуманистической психологии (Association for Humanistic Psychology) в 1960-х годах и позже написал еще две известные книги: «Love and With (May, 1969) и «The Courage to Create»(May, 1975). В 1980-х годах он вышел в отставку и обосновался в Сан-Франциско, где сконцентрировался на работе над книгой о значении мифов для современного общества; он продолжал пропагандировать гуманистический подход к изучению людей. Мэй умер 22 октября 1994 года в возрасте 85 лет.
