složení organických sloučenin
výskyt organických sloučenin
použití organických sloučenin
rozdělení organických sloučenin – uhlovodíky, deriváty uhlovodíků, heterocyklické sloučeniny
reakce organických sloučenin – adice, eliminace, přesmyk, substituce
8. Характеристика и классификация органических соединений, важные реакции органических соединений
состав органических соединений
распространенность органических соединений
использование органических соединений
распределение органических соединений — углеводороды, производные углеводородов, гетероциклические соединения
реакции органических соединений — присоединение, отщепление, перегруппировка, замещение
1) Органическая химия – химия соединений углерода.Основой развития органической химии является теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.
Основные положения теории Бутлерова:
1) Атомы в молекулах органических веществ связаны друг с другом согласно их валентности.
2) Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества.
3) Свойства органических соединений зависят не только от состава веществ и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов.
Органические вещества — класс соединений, в состав которых входит углерод.
Основные классы соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород и серу. Углерод, имея уникальные химические свойства, является химической основой. Благодаря малому размеру и наличию на внешнем электронном уровне 4 электронов, атом углерода может образовывать 4 прочные ковалентные связи с другими атомами. Наиболее важное значение имеет способность атомов углерода соединяться друг с другом, образовывая кольца, цепи, и в конечном итоге скелет больший и сложных органических молекул. Углерод встречается в природе как в свободном, так и в соединительном состоянии, в весьма различных формах и видах. Способность атомов углерода соединяться между собой и давать сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях. Ни одна пара элементов не дает столько соединений, как углерод с водородом.
2) Все органические соединения по происхождению можно условно разделить на три типа: природные, синтетические и искусственные. Природные органические соединения – это продукты жизнедеятельности живых организмов. Хорошо известные белки, жиры, углеводы, витамины, гормоны, ферменты. Искусственные органические соединения – это продукты химически преобразованных природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. Так, на основе природного органического соединения целлюлозы получают искусственные волокна, негорючие кино и фотопленки, пластмассы, бездымный порох и так далее. Синтетические органические соединения получают соединением простых молекул в более сложные. К ним относятся например каучуки, пластмассы, лекарственные препараты, стимуляторы роста и т.д.
3) Распределение органических соединений.
Углеводороды – соединения, состоящие только из углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. Поскольку углерод имеет четыре валентных электрона, а водород — один, простейший углеводород — метан (CH4).
В зависимости от топологии строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и циклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические. Основные источники углеводородов — нефть, природные газы и каменный уголь.
Производные углеводородов
Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.
Фенолы — органические соединенияароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углеродаароматического кольца.
Альдегиды — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем. Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя.
Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.
Сложные эфиры — производные оксокислот, формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов —OH кислотной функции на углеводородный остаток, рассматриваются также как ацилпроизводныеспиртов.
Простые эфиры – представляют собой органические вещества, содержащие 2 углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода.
Амины — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атомаводорода замещены на углеводородные радикалы.
Аминокислоты — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.
Гетероциклические соединения — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов.
4) Реакции органических соединений
Реакции присоединения – реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну.
Виды реакций присоединения:
1) Гидратация — присоединение молекулводы к молекулам или ионам.
СН2=СН2 + Н2O → СН3—СН2—ОН
2) Гидрирование — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.
СН3 – СН= СH + Н2 → СН3—СН2—СН3
3) Галогенирование - введение галогена в молекулу органического соединения.
СН2=СН2 + Сl2 → СН2Cl—СН2Cl
4) Гидрогалогенирование - присоединение галогеноводородов по кратным связям органических соединений.
СН2=СН2 + HСl → СН3—СН2 —Cl
5) Полимеризация - процесс образования высокомолекулярного вещества путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества к активным центрам в молекуле полимера.
Реакции отщепления – реакции, в результате которых из молекул исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ.
Виды реакций отщепления:
1) Дегидрирование - реакция отщепления водорода от молекулы органического соединения.
2) Дегидратация - реакция отщепления воды от молекул органических соединений.
3) Дегидрогалогенирование – реакция отщепления галогенов.
4) Крекинг – термическое расщепление с разрывом углерод-углеродной связи.
Реакции замещения – реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов на другие атомов или группы атомов.
Виды реакций замещения:
1) Галогенирование
2) Гидратация
3) Нитрирование
4) Сульфирование
5) Гидрогалогенирование
Реакции изомеризации – реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы других веществ с той же молекулярной формулой.
