Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Гомологический ряд алкенов




Определение и строение молекул алкенов

Алкены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – одна двойная связь, и которые соответствуют общей формуле CnH2n.

Свое второе название - олефины - алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров - масел.

Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных углеводородов − алканов.

Простейший алкен: C2H4 или H – C = C – H этен или этилен,

| |

H H

А его радикал: C2H3- или CH2=CH- − винил.

Атомы углерода, между которыми есть двойная связь, 'находятся в состоянии 2 −гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s - и две р -орбитали, а одна р -орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р -орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи.

 

 
 
 
 


 
 

σ
 
 

-связь π-связь

 
 

Три гибридные орбитали атома углерода, образующих двойную связь, одинаковы по форме и энергии, находятся в одной плоскости и направлены в углы равностороннего треугольника. Углы между гибридными орбиталями равны 120°. Негибридные орбитали, образующие π-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы.

Длина двойной связи 0,134нм (она короче одинарной, длина которой 0,154 нм), она более прочная, чем одинарная, так как ее энергия больше. Тем не менее, в углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь и под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

Гомологический ряд алкенов

Гомологи − вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну гомологическую группу -СН2- или более.

Для первых трёх членов гомологического ряда алкенов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК): С2Н4 этен, С3Н6 − пропен, С4Н8 − бутен. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом –ен или –илен (обозначающий принадлежность соединения к данному классу): С5Н10 − пентен, С6Н12 − гексен, С7Н14 − гептен и т.д.

Атомы углерода могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алкенов появление разветвления возможно начиная с бутена.

Номенклатура алкенов.

1. Выбор главной цепи. Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.

2. Нумерация атомов главной цепи. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, с которого ближе расположены по старшинству (по преимуществу):

кратная связь → заместитель → углеводородный радикал.

Т.е. при нумерации в определении названия алкена положение кратной связи имеет преимущество перед остальными.

Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия., После корня, обозначающего числа атомов углерода в цепи, и суффикса –ен или -илен, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, через в конце названия указывают местоположение двойной связи в углеродной цепи, т.е. номер атома углерода, у которого начинается двойная связь.

Если есть заместители, то в начале названия указывают цифры − номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди – два, три – три, тетра − четыре, пента − пять) и название заместителя (метил. этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов − название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород − член гомологического ряда этилена (этен (этилен), пропен, бутен и т.д.).

Пример:

CH3 Cl CH3

7 6| 5| 4| 3 2 1

CH3 – CH – CH – C – CH = CH – CH3

|

C2H5

4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептен-2

Изомерия алкенов.

Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1. Структурная изомерия (простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, − это бутен):

а) изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 1 2 3 4

CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2=CH – CH – CH3

|

CH3

пентен-1 3-метилбутилен-1

б) изомерия положения кратной связи

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3–CH = CH – CH2 – CH3

пентен-1 пентен-2

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) (простейший алкен данного вида изомерии − это пропен)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH2=CH – CH – CH2 – CH3 CH2=CH – CH2 – CH – CH3

| |

Cl Cl

3-хлорпентен-1 4-хлорпентен-1

2. Пространственная изомерия:

а) геометрическая изомерия

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии − геометрической, или цис- и транс-изомерии. Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости π-связи, а следовательно, и свойствами.

1 2 3 4

CH3 – CH = CH – CH3

бутилен-2

 

CH3 CH3 CH3 H

\ / \ /

C=C C=C

/ \ / \

H H H CH3

цис-изомер транс-изомер

 

При этом двойная связь не должна находиться у крайних атомов углерода углеродной цепи!

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

1 2 3 4 5

CH2=CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH2

пентен-1 | |

CH2 CH2

\ /

CH2

циклопентан





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2017-04-15; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 2338 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Лучшая месть – огромный успех. © Фрэнк Синатра
==> читать все изречения...

2328 - | 2205 -


© 2015-2025 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.008 с.