Рабочая тетрадь
Для лабораторных занятий
По органической химии
Якутск 2013 г.
Составитель: к.х.н., доцент
А.Г.Дранаева
Рекомендовано: методической комиссией
Агротехнологического факультета
От 14.05.12 г. протокол №10
Рецензенты: д.т.н., профессор А.А.Охлопкова (СВФУ),
Доцент Н.М.Черноградская (ЯГСХА)
ВВЕДЕНИЕ
Лабораторное занятие по органической химии включает: практическую часть, контроль усвоения темы, лабораторную работу и контроль ее выполнения. Для успешной подготовки к лабораторным занятиям студенту необходимо составить краткие конспекты в соответствии с предлагаемыми вопросами, написать нужные формулы и реакции.
Тетрадь является подсобным материалом в освоении курса «Органической химии» для студентов сельскохозяйственного профиля.
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА:
1) Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студентов вузов. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001. – 352 с.: ил.
2) Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. Пособие/ А.И.Артеменко. - 2 изд., перераб. – М.: Высш. шк., 2005. –605с.: ил.
3) Тюкавкина Н. А.;Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. – изд. 2-е, перераб. и дополн. – М.: Медицина, 1999. -256 с.
4) Заплишный В.Н. Лабораторный практикум по органической химии. – М.: Колос, 1995. – 128 с.
5) Заплишный В.Н. Органическая химия: Учебник для сельскохозяйственных вузов / Министерство сельского хозяйства и продовольствия РФ. Краснодар: ГУП «Печатный двор Кубани», 1999 – 368с.
6) Пресс И.А. Основы общей химии: учеб.пособие/ И.А.Пресс. – 2 изд., перераб. – СПб.: ООО изд. «Лань»., 2012. - 496 с.
Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
Приступая к работе в химической лаборатории, студент должен внимательно изучить настоящие правила и строго их выполнять.
1) Не загружать рабочее место посторонними предметами и не заставлять проходы лишней мебелью.
2) Реактивы без этикеток с рабочего стола следует убрать.
3) Склянки с легковоспламеняющимися и горючими жидкостями не держать вблизи нагревательных приборов.
4) При нагревании жидкости в пробирке отверстие ее надо направлять в сторону от себя и от соседа во избежание ожогов, которую могут произойти в результате выбрасывания или разбрызгивания жидкости.
5) При работе с газоотводной трубкой нужно убрать спиртовку из под пробирки с реакционной смесью только после того, как нижний конец газоотводной трубки удален из жидкости.
6) При проведении опытов с горючими газами нельзя их поджигать, не убедившись в отсутствие поблизости гремучих смесей.
7) При загорании водорастворимых органических веществ
(н-р, спирты) хорошим средством тушения является вода.
При загорании жидкостей, нерастворимых в воде (бензол, толуол и другие углеводороды), воду для тушения применять нельзя. В этих случаях очаг пожара надо накрыть асбестовым полотенцем, одеялом, засыпать песком или применить огнетушитель.
8) При ожогах и порезах уметь оказывать помощь. При термических ожогах нужно сразу смочить обожжённые места 5% р-ром таннина в 40% этиловом спирте путем наложения ваты или марли, смоченной этим раствором.
9) При ожогах кислотами следует немедленно обильно промыть обожженный участок водой, а затем наложить компресс из ваты или марли, смоченной 1% р-ром соды.
10) При ожогах щелочами, пораженный участок следует обильно промыть водой и наложить компресс из ваты или марли, смоченной р-ром уксусной кислоты.
11) При ожогах бромом пораженные места следует смачивать 1% р-ром карбоната натрия до исчезновения бурой окраски брома, а затем наложить из ваты смоченной 5% р-ром мочевины.
12) При ожогах жидким фенолом пораженные участки следует растереть глицерином до появления нормальной окраски кожи, а затем промыть водой и наложить компресс из ваты или марли, смоченной глицерином.
13) При попадании в глаза кислоты следует тщательно промыть его водой, а затем 2%-ым р-ом борной кислоты.
14) При порезах рук стеклом поверхность смазать 3%-ым спиртовым раствором йода. Если кровотечение не останавливается, ток ране прикладывается ватный тампон, смоченный 10%-ым раствором хлорного железа (FeCl 3).
15) При сильных поражениях пострадавшего необходимо направить в амбулаторию.
Занятие 1.
Свойства высших предельных и непредельных углеводородов.
Известны качественные реакции, которые позволяют отличить алкены (СпН2п) от алканов (СпН2п+2). Так, например, если вещество обесцвечивает бром и восстанавливает перманганат калия, то оно ненасыщено. Соединения, содержащие двойную связь, присоединяют бром:
С=С+Вr2® С – С.
Вr Вr
При действии перманганата калия в нейтральном или щелочном разбавленном водном растворе на алкены получаются – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера):
R – CH = CH – R + [0] + H - OH®R – CH – CH – R
OH OH
Алканы этих реакций не дают.
Опыт 1.
Свойства вазелинового масла.
В две пробирки наливают по 5 капель вазелинового масла (смеси жидких предельных углеводородов). В одну из них добавляют 5 капель бромной воды, в другую столько же раствора КМпО4 и сильно встряхивают. Что наблюдаете?
Опыт 2.
Свойство парафина.
В две пробирки помещают по щепотке измельченного парафина (смесь твердых углеводородов). В одну из них добавляют бромную воду, в другую раствор КМпО4 и тоже энергично встряхивают. Что вы наблюдаете?
Сделайте вывод о свойствах данных углеводородах. Покажите образование d - связи.
Опыт 3.
Свойства бензина.
1) В две пробирки наливают по 5 капель бензина. В первую добавляют такое же количество бромной воды, во 2-ю – раствор КМпО4. Смесь энергично встряхивают. Что наблюдаете?
Напишите взаимодействия пентена – 1 с бромной водой и раствор КМ пО 4. Покажите образование π – связи.
2) К 5 каплям бензина прибавляют 5 капель конц. серной кислоты и встряхивают. Что наблюдаете?
Напишите реакцию образования димера пентена – 1.
В результаты наблюдений и уравнение реакции запишите в табл. 1.
Занятие 2.
