Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


При окислении метанола подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия образуется CO2.




Первичные спирты при окислении в зависимости от условий протекания реакции могут образовать не только альдегиды, но и кислоты.

Например, окисление этанола дихроматом калия на холоду заканчивается oбразованием уксусной кислоты, а при нагревании – ацетальдегида:

3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O, 3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3CH3–CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

Помним о влиянии среды на продукты реакций окисления спиртов, а именно:

горячий нейтральный раствор KMnO4 окисляет метанол до карбоната калия, а остальные спирты – до солей соответствующих карбоновых кислот:

Окисление гликолей

1,2-Гликоли легко расщепляются в мягких условиях при действии иодной кислоты. В зависимости от строения исходного гликоля продуктами окисления могут быть альдегиды или кетоны:

Если три или более ОН-групп связаны с соседними атомами углерода, то при окислении иодной кислотой средний или средние атомы превращаются в муравьиную кислоту.

Окисление гликолей перманганатом калия в кислой среде проходит аналогично окислительному расщеплению алкенов и также приводит к образованию кислот или кетонов в зависимости от строения исходного гликоля.

Альдегиды и кетоны

Альдегиды легче, чем спирты, окисляются в соответствующие карбоновые кислоты не только под действием сильных окислителей (кислород воздуха, подкисленные растворы KMnO4 и K2Cr2O7), но и под действием слабых (аммиачный раствор оксида серебра или гидроксида меди(II)):

5CH3–CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O,

3CH3–CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O,

CH3–CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3–COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Особое внимание!!! Окисление метаналя аммиачным раствором оксида серебра приводит к образованию карбоната аммония, а не муравьиной кислоты:

HCHО + 4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O.

Для составления уравнений окислительно- восстановительных реакций используют как метод электронного баланса, так и метод полуреакций (электронно-ионный метод).

Для органической химии важна не степень окисления атома, а смещение электронной плотности, в результате которого на атомах появляются частичные заряды, никак не согласующиеся со значениями степеней окисления.

Многие вузы включают в билеты для вступительных экзаменов задания по подбору коэффициентов в уравнениях ОВР ионно-электронным методом (методом полуреакций). Если в школе и уделяется хоть какое-то внимание этому методу, то, в основном при окислении неорганических веществ. Попробуем применить метод полуреакций для окисления сахарозы перманганатом калия в кислой среде.

Преимущество этого метода заключается в том, что нет необходимости сразу угадывать и записывать продукты реакции. Они достаточно легко определяются в ходе уравнения. Окислитель в кислой среде наиболее полно проявляет свои окислительные свойства, например, анион MnO-превращается в катион Mn2+, легко окисляющиеся органические соединения окисляются до CO2.

Запишем в молекулярном виде превращения сахарозы:

В левой части не хватает 13 атомов кислорода, чтобы устранить это противоречие, прибавим 13 молекул H2O.

Левая часть теперь содержит 48 атомов водорода, они выделяются в виде катионов Н+:

Теперь уравняем суммарные заряды справа и слева:

Схема полуреакций готова. Составление схемы второй полуреакции обычно не вызывает затруднений: Объединим обе схемы:

Сократив обе части уравнения на 65 H2O и 240 Н, получим сокращенное ионное уравнение окислительно-восстановительной реакции:

Задание для самостоятельной работы: Закончите УХР и расставьте коэффициенты методом электронного баланса или методом полуреакций:

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2О →

(CH3)2C=C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →

CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 →

СH3-CH2-C≡C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →

C6H5-CH3 + KMnO4+ H2O →

C6H5-C2H5 + KMnO4 + H2SO4 →

C6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →

 





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2017-02-24; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 5311 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Своим успехом я обязана тому, что никогда не оправдывалась и не принимала оправданий от других. © Флоренс Найтингейл
==> читать все изречения...

2377 - | 2186 -


© 2015-2024 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.009 с.