Карбон қышқылдары мен олардың туындылары

 

Карбон қышқылдары дегеніміз – құрамында бір немесе бірнеше карбоксиль тобы - СООН болатын органикалық қосылыстар. Карбоксил тобының санына байланысты карбон қышқылдары бір негізді, екі негізді және көп негізді болып жіктеледі. Сондай-ақ, бұл қышқылдар өз кезегінде қаныққан және қанықпаған болып бөлінеді. Ал, молекуласындағы көміртек атомының санына қарай төменгі (С₁–С₁₀) және жоғары (>С₁₀) немесе майлы қышқылдар болып классификацияланады.

Бір негізді қаныққан карбон қышқылдарының жалпы формуласы С_nН_2nО₂ немесе C _nH _2n+1COOH. Ал, бір негізді қанықпаған карбон қышқылдары карбоксил тобымен байналысқан еселенген байланысы бар радикалдан құралғал. Бір негізді қанықпаған карбон қышқылдары-ның жалпы формуласы С_nН_2n-1–СООН, ацетилен және диэтилен қатарының жалпы формуласы С_nН_2n-3–СООН. Жоғары карбон қышқылдарға оннан артық көміртек атомдарын құрайтын радикалдары бар алифатты қышқылдар кіреді. Бұл қышқылдар да радикалдардың сипатына тәуелді қаныққан және қанықпаған болып бөлінеді.

Қаныққан карбон қышқылдары систематикалық номенклатура бойынша көмірсутекке қышқыл сөзін қосып аталады. Басты тізбектің нөмірленуі карбоксил тобы кіретін көміртегі атомынан басталады. Карбон қышқылдарын сірке қышқылының туындысы ретінде қарастырып, оларды рационалды номенклатура бойынша да атауға болады.

Жеке өкілдері

Н–СООН құмырсқа қышқылы, метан қышқылы

СН₃–СООН сірке қышқылы, этан қышқылы

СН₃–СН₂–СООН пропион қышқылы, пропан қышқылы

СН₃–СН₂–СН₂–СООН май қышқылы, бутан қышқылы

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СООН валериан қышқылы, пентан қышқылы

СН₃–(СН₂)₄–СООН капрон қышқылы

СН₃–(СН₂)₅–СООН энант қышқылы

СН₃–(СН₂)₁₀–СООН лаурин қышқылы

СН₃–(СН₂)₁₄–СООН пальмитин қышқылы

СН₃–(СН₂)₁₆–СООН стеарин қышқылы

 

Алу әдістері.

1. Спирттерді тотықтыру:

2. Альдегидтерді тотықтыру:

3. Металлорганикалық қосылыстар арқылы алу:

Физикалық қасиеттері. Көміртек атомдары 3-ке дейінгі жеңіл қышқылдар - өзіндік өткір иісті түссіз сұйық заттар; олар сумен кез-келген мөлшерде араласады. Көміртек атамдары 4-тен 9-ға дейінгі қышқылдардың көпшілігі жағымсыз иісті май тәрізді сұйық заттар. Молекулалық салмақтарының артуынан олардың судағы ерігіштігі кеми береді. Он және оннан да артық көміртектің атомы бар қышқылдар - суда ерімейтін қатты заттар. Құмырсқа және сірке қышқылдарының тығыздықтары бірден артық, қалғандарыныкі бірден кем. Қышқылдардың қайнау температуралары молекулалық салмағы өскен сайын арта береді.

Химиялық қасиеттері. Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттері айқын байқалады. Оны карбоксил тобындағы атомдарының өз ара әсері деп түсіну керек; карбоксил тобындағы электрондық тығыздығы электрофильдігі (электронакцепторлығы – электрон қосып алғыштығы) күштірек атом – оттекке қарай ығыстырылған: . Сондықтан да оттекпен сутектің арасындағы байланыс әлсіреп сутек ионының бөлінуі жеңілденген: R–COOH ↔ R–COO^- + H⁺

Радикалдағы сутек атомдары, әсіресе карбоксил тобымен көрші көміртек атомдары электрофильдік (электрон акцепторлық – электрон тартқыш) атомдармен немесе топтармен алмасса онда органикалық қышқылдардың күші өседі.

1. Органикалық қышқылдар металдармен, олардың оксидтері (тотықтарымен) және гидроксидтерімен әрекеттесіп тұз түзуге қабілетті келеді:

2. Органикалық қышқылдарға фосфордың галогендерімен әсер етсе қышқылдардың галоген ангидридтері түзіледі. Мұнда да, спиттердегі тәрізді, гидроксил галогенге алмасады, мысалы

Сондай-ақ органикалық қышқылды хлорлы тионилмен әрекеттестірсе қышқылдардың хлорангидридтерін алуға болады.

Қышқылдардың галогенангидридтерін қышқыл бойынша да, галоген бойынша да мысалы, сірке қышқылының хлорангидриді деп атауға болады.

Ангидридтер, галогенангидридтер, күрделі эфирлер, тиоэфирлер, амидтер және карбон қышқылдары нуклеофилге қатысты ацилдеуші реагенттер деп есептеледі, олар қатысатын реакциялар ацилдеу реакциясы деп аталады, бұл молекуладағы сутек атомының орнына ацил тобын енгізуді білдіреді.

Галогенангидридтеріндегі галогеннің реакциялық қабілеті өте күшті. Құрамында метал атомы немесе сутектің активті атомы бар қосылыстармен әрекеттескенде, оның орнын қышқыл қалдығы басады. Ондай реакцияларды ацилирлену деп атайды, анығырақ айтқанда (жаңа түзілген молекуланың құрамында ацетил қосылған болса) ацетилдену делінеді.

Галогенангидридтер арқылы қышқылдардың барлық туындыларын: тұздар, ангидридтер, галогенангидридтер, күрделі эфирлер, амидтер, асқын тотықтар, нитрилдер және т.б. алуға болады.

3. Қышқылдардың ангидридтері қышқылдардың тұздарымен галоген-ангидридтерінің әрекеттесуі нәтижесінде түзіледі:

Кейбір қышқылдар суды күшті тартатын заттармен (Р₂О₅) әрекеттесіп, жоғары температурада катализатор қолданып және реакция өнімдерін тез суытатын, ангидридтер түзеді:

Жеңіл қышқылдардың ангидридтері - өткір иісті шайқалмалы сұйық заттар: суда нашар немесе тіпті ерімейді. Өздеріне сәйкес қышқылдарға қарағанда жоғарырақ температурада қайнайды.

Қышқылдар ангидридтерінің химиялық активтігі күшті келеді және галогенангидридтер тәрізді бұлар да ацилдегіш заттар болып саналады:

а) сумен (жай қайнатса бұлардың әрқайсысының өзіне сәйкес келетін қышқылдар түзіледі:

ә) спирттермен қышқылдың және күрделі эфирдің қоспасын түзеді:

б) аммиакпен қышқылдың және оның амидінің қоспасын береді:

Осы реакциялардың барлығы, қышқылдардың хлорангидридтерінің реакциялары тәрізденіп, нуклеофильдік қосылыс сатысы арқылы жүреді.

Сірке ангидриді құрамында гидроксилі бар органикалық қосылыстарды ацетилдеу үшін кеңінен қолданылады.

4. Қышқылдардың амидтері галогенангидридтер, қышқылдардың ангидридтері арқылы немесе қышқылдардың аммоний тұздарынан алынады:

Осы тұздарды құрғақ айдағанда су бөлініп шығып, қышқылдардың амидтері түзіледі:

Қышқылдардың амидтері – кристалды заттар (құмырсқа қышқылының сұйық амидінен – формамидтен басқасы). Амидтер химиялық оңай өзгермелі келеді:

а) Р₂О₅-мен араластырып қыздырса су бөлініп шығады да қышқылдардың нитрилдері түзіледі:

ә) амин тобының NН₂ сутегі металға орнын едәуір оңай береді. Мысалы, ацетамид сынап тотығымен әрекеттеседі.

б) амидтерді минералдық қышқылдардың немесе сілтілердің судағы ерітінділерімен араластырып қайнатса, гидролизденеді де карбон қышқылы немесе оның тұзы түзіледі:

Қышқылдардың амидтері нитрилдер сабынданғанда аралық өнім ретінде де түзіледі.

5. Карбон қышқылдарының өздеріне тән өзгешеліктері де бар, мысалы, бұлар минерал қышқылдары болса спирттермен әрекеттесіп күрделі эфирлер түзгіш келеді (эфирлену, эфир түзілу реакциясы).