Приборы и оборудование: пробирки, стакан 50 мл, колба 250 мл, воронка, фильтр, воронка Бюхнера, колба Бунзена, фарфоровая чашка, песчаная баня, термометр, прибор для перегонки, электрическая плитка.
Реактивы: ацетанилид, бензойная кислота, технический нафталин, бензол, толуол.
2.1.1.Перекристаллизация ацетанилида.
Ход работы: В стакан вместимостью 50 мл помещают 0,5г ацетанилида, прибавляют 3 мл воды и нагревают да кипения. Если полного растворения ацетанилида не наблюдается, добавляют еще несколько капель воды и снова нагревают до кипения. При охлаждении ацетанилид выпадает в виде белых кристаллов. Выпавшие кристаллы отфильтровывают на маленькой воронке Бюхнера и высушивают между листами фильтровальной бумаги. Взвешивают очищенное вещество и определяют выход чистого вещества в процентах.
2.1.2. Перекристаллизация бензойной кислоты.
Ход работы: В стакане вместимостью 50 мл растворяют при нагревании 0,1г бензойной кислоты в 5 мл дистиллированной воды. Горячий раствор отфильтровывают через складчатый фильтр. Фильтрат охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают и высушивают. Взвешивают очищенное вещество и определяют выход чистого вещества в процентах.
2.1.3. Возгонка нафталина.
Ход работы: Технический нафталин помещают в маленькую фарфоровую чашку, накрывают фильтровальной бумагой с мелкими проколами, опрокинутой стеклянной воронкой. Отверстие воронки закрывают ватным тампоном. Чашку с веществом нагревают на песчаной бане до температуры ниже на 10-200С температуры плавления нафталина. После того, как на стенках воронки появится налет вещества, чашку оставляют на песчаной бане при данной температуре на 1-1,5 ч. Возгоняющийся нафталин будет оседать на стенках воронки в виде крупных кристаллов. Взвешивают очищенное вещество и определяют выход чистого вещества в процентах.
2.1.4. Простая перегонка при атмосферном давлении.
Ход работы: Собирают прибор для перегонки. В круглодонную колбу вместимостью 250 мл наливают 25 мл толуола и 25 мл бензола, помещают несколько «кипелок» для равномерности кипения. Нагрев ведут на песчаной бане, перегонка должна происходить с постоянной скоростью. Скорость перегонки обычно выбирают такую, чтобы стекало не более 1-2 капель дистиллята в секунду. До 900С собирают фракцию №1, затем до 1000С – промежуточную фракцию №2. До температуры 1100С перегоняют толуол – фракцию №3. Измеряют объемы фракций цилиндром.
Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:
1) название работы;
2) цель работы;
3) приборы и оборудование;
4) реактивы;
5) сущность работы;
6) экспериментальные данные;
7) выводы.
Контрольные вопросы:
- Назовите и кратко опишите каждый из изученных методов очистки веществ.
- Какие вещества можно очищать с помощью перекристаллизации?
- Для каких веществ применяется метод очистки – возгонка?
- В каких случаях применяется перегонка?
3. РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
АЛКАНОВ
Приборы и оборудование: кварцевые пробирки, пробирки, источник УФ-света, водяная баня.
Реактивы: Бензол, толуол, гептан, гексан, раствор брома в тетрахлориде углерода, бромная вода.
3.1. Бромирование гептана.
Ход работы: В две кварцевые кюветы помещают по 5-10 мл гептана; в другие 2 кюветы - по 5-10 мл бензола и толуола. В каждую кювету добавляют по 5-10 мл раствора брома в тетрахлориде углерода (до одинаковой окраски). Содержимое кювет перемешивают. Кюветы помещают под источник УФ-света. Одну из кювет с гептаном накрывают колпаком из бумаги черного цвета. Через 3-4 мин наблюдают окраску содержимого кювет.
3.2. Бромирование гексана.
Ход работы: В сухую пробирку помещают 5 мл гексана и несколько капель бромной воды. Содержимое пробирки перемешивают. Отмечают, исчезает ли окраска брома. Содержимое пробирки нагревают до исчезновения окраски на водяной бане.
Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:
1) название работы;
2) цель работы;
3) приборы и оборудование;
4) реактивы;
5) сущность работы;
6) экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 1);
Таблица 1
| № опыта | Реактивы | Уравнение реакции | Результаты наблюдения |
7) выводы.
Контрольные вопросы:
1. Приведите радикальный механизм бромирования гексана.
2. В каких условиях проходит данная реакция?
4. ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Приборы и оборудование: Пробирки с газоотводной трубкой, пробирки, горелка.
Реактивы: Растворы олеата натрия, бромной воды, олеиновой кислоты, 2% раствор перманганата калия, 5% раствор карбоната натрия, концентрированная серная кислота, оксид алюминия, этанол
4.1. Бромирование непредельных соединений.
Ход работы: В одну пробирку помещают 1 мл водного раствора олеата натрия, в другую – такой же объем дистиллированной воды. В каждую пробирку добавляют по 2 капли водного раствора брома. Сравнивают окраску содержимого обеих пробирок.
4.2. Получение этилена дегидратацией этанола, его бромирование и окисление.
Ход работы: В пробирку помещают 1 мл этанола, добавляют 4 мл концентрированной серной кислоты и несколько крупинок оксида алюминия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опускают в другую пробирку с бромной водой. Первую пробирку нагревают. Наблюдают постепенное обесцвечивание бромной воды во второй пробирке.
Далее помещают газоотводную трубку в заранее приготовленную пробирку с розовым раствором перманганата калия, продолжая нагревание первой пробирки. Происходит ли обесцвечивание окраски? Нагревание прекращают после того, как будет вынута трубка из второй пробирки.
Внимание! В начале нагревания отгоняется диэтиловый эфир (появляется характерный запах), и только при дальнейшем нагревании – этилен. Необходимо проследить за тем, чтобы опыт был проведен до конца, пока раствор в пробирке с этанолом и серной кислотой не приобретет бурую окраску.
4.3. Окисление олеиновой кислоты.
Ход работы: В пробирку помещают 0,5 мл раствора олеиновой кислоты, добавляют 0,5 мл 5% раствора карбоната натрия и 0,5 мл 2% раствора перманганата калия. Встряхивают пробирку несколько раз. Отмечают, какие изменения происходят с первоначальной окраской раствора.
Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:
1) название работы;
2) цель работы;
3) приборы и оборудование;
4) реактивы;
5) сущность работы;
6) экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 2);
Таблица 2
| № опыта | Реактивы | Уравнение реакции | Результаты наблюдения |
7) выводы.
Контрольные вопросы:
1. Приведите общую схему процесса электрофильного присоединения к ненасыщенным соединениям.
2. Напишите уравнение гидратации этилена, 2-метилбутена. Напишите механизм и укажите роль катализатора. Объясните действие правила Марковникова.
3. С какой целью используется реакция с раствором перманганата калия?
- РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
ОКИСЛЕНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА
Приборы и оборудование: Пробирки, колба 50 мл, лед, колба 100 мл, водяная баня.
Реактивы: Анилин, бромная вода, раствор фенола, концентрированные азотная и серная кислоты, толуол, 2% раствор перманганата калия, насыщенный раствор хлорида натрия.
5.1. Образование триброманилина.
Ход работы: В пробирку помещают 2 капли анилина и 5-6 капель дистиллированной воды, взбалтывают, прибавляют несколько капель бромной воды до появления белого осадка 2,4,6-триброманилина.
5.2. Образование трибромфенола.
Ход работы: В пробирку помещают 8-10 капель водного раствора фенола, прибавляют несколько капель бромной воды до появления белого осадка 2,4,6-трибромфенола. После добавления в пробирку еще 2-3 капель бромной воды 2,4,6-трибромфенол окисляется в 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-2,5-он, об этом свидетельствует превращение белого осадка в светло-желтый.
5.3. Нитрование толуола.
Ход работы: В колбу вместимостью 50 мл наливают 2 мл концентрированной азотной и 2,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу охлаждают. К охлажденной смеси добавляют по каплям при постоянном встряхивании 1 мл толуола. Через 5 мин помещают колбу в холодную воду со льдом и дают отстояться. Выделение о- и п -нитротолуолов происходит в виде желтоватых капель.
5.4. Сульфирование толуола.
Ход работы: В колбу помещают 5 мл концентрированной серной кислоты и прибавляют 2,5 мл толуола. Толуол постепенно растворяется в серной кислоте. Смесь осторожно нагревают на водяной бане в течение 10-15 мин до полного растворения толуола. Реакционную смесь выливают в насыщенный раствор хлорида натрия. При охлаждении выпадают кристаллы натриевой соли п -толуолсульфокислоты.
5.5. Окисление толуола.
Ход работы: В пробирку помещают 5 мл воды, 3 мл 2% раствора перманганата калия и 1 каплю 10% раствора серной кислоты. Добавляют 1-2 мл толуола, и, энергично встряхивая, нагревают. Отмечают, какие изменения произошли с первоначальной окраской раствора.
Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:
1) название работы;
2) цель работы;
3) приборы и оборудование;
4) реактивы;
5) сущность работы;
6) экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 3);
Таблица 3
| № опыта | Реактивы | Уравнение реакции | Результаты наблюдения |
7) выводы.
Контрольные вопросы:
- Предложите механизм нитрования бензола.
- Напишите реакцию бромирования бензойной кислоты.
- Чем отличаются нитрование бензола и толуола?
4. Напишите схему реакции окисления 1-метил-2-этилбензола. Назовите продукт реакции.
5. Объясните положение сульфогруппы в продукте сульфирования толуола.
6. ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ СПИРТОВ.
Приборы и оборудование: Пробирки с газоотводной трубкой, пробирки, лед, стаканы, делительная воронка.
Реактивы: Бромид калия, этанол, концентрированная серная кислота, безводный ацетат натрия, раствор перманганата калия, раствор сульфата меди, раствор щелочи, глицерин, изопропиловый спирт, фенол, безводный сульфат меди, 10% раствор гидроксида натрия.
6.1. Получение бромэтана.
Ход работы: В первую пробирку помещают 0,1-0,2 г бромида калия, добавляют 1 мл этанола и 10 капель концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки опускают во вторую пробирку, содержащую 1 мл воды с кусочком льда; пробирка помещена в стаканчик со смесью воды и льда. Реакционную смесь осторожно нагревают до кипения, прогревая сначала верхний слой. Постепенно кристаллы бромида калия растворяются, а во второй пробирке собираются бесцветные тяжелые капли бромэтана. Перегонку ведут до исчезновения кристаллов бромида калия.
Внимание! Приемник при перегонке необходимо охлаждать для предотвращения испарения бромэтана, имеющего низкую температуру кипения.
6.4. Взаимодействие уксусной кислоты с этанолом.
Ход работы: В пробирку помещают 0,1 г безводного ацетата натрия, добавляют 0,5 мл этанола и несколько капель концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагревают в течение 20-30 сек. Содержимое пробирки выливают в фарфоровую чашку с холодной водой. Отмечают появление характерного запаха.
6.5. Окисление этилового спирта.
Ход работы: В пробирку помещают 2 мл этилового спирта и прибавляют 1 мл щелочного раствора перманганата калия. Приготовленную смесь слегка подогревают. Отмечают изменение цвета раствора перманганата калия и характерный запах уксусного альдегида.
6.6. Получение глицерата меди.
Ход работы: В пробирку наливают 0,5 мл 3%-ного раствора сульфата меди и добавляют 1 мл 10%-ного раствора щелочи. Отмечают выпадение осадка. К полученной смеси добавляют каплю глицерина и взбалтывают до полного растворения осадка.
Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:
1) название работы;
2) цель работы;
3) приборы и оборудование;
4) реактивы;
5) сущность работы;
6) экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 4);
Таблица 4
| № опыта | Реактивы | Уравнение реакции | Результаты наблюдения |
7) выводы.
Контрольные вопросы:
1. Напишите уравнение реакции получения бромэтана из этанола. Представьте механизм реакции.
2. Напишите схему реакции образования этилацетата. Какова роль концентрированной серной кислоты в реакции этерификации?
3. Напишите реакции получения этилата натрия, глицерата меди.
7. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ В ОКСОСОЕДИНЕНИЯХ
Приборы и оборудование: Пробирки, предметное стекло, микроскоп, стаканы, воронка Бюхнера.
Реактивы: 1% раствор йода в 10% растворе иодида калия, 1% раствор гидроксида натрия, ацетон, гидроксиламина гидрохларид, карбонат натрия, формальдегид, насыщенный раствор сульфита натрия, 1% раствор фенолфталеина, насыщенный раствор гидросульфита натрия, серная кислота, 10% раствор формальдегида, раствор фенилгидразина солянокислого, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди, бензальдегид, анилин, этиловый спирт.
7.1. Открытие ацетона переводом его в йодоформ.
Ход работы: В пробирку помещают 1 мл раствора йода в иодистом калии и 2 мл раствора щелочи. К обесцвеченному раствору добавляют 1 мл ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа.
7.6. Получение фенилгидразона формальдегида.
Ход работы: В пробирку наливают 1 мл раствора фенилгидразина солянокислого и добавляют 1-3 капли 10%раствора формальдегида. Происходит образование ярко-желтого осадка.
7.7. Окисление формальдегида.
Ход работы: В пробирку наливают немного 10%-ного раствора формальдегида. 3-4 мл свежеприготовленного 10% раствора гидроксида натрия и добавляют по каплям 2%
раствор сульфата меди до помутнения. Смесь нагревают до образования желтого осадка, переходящего в красный. Формальдегид, в отличие от других альдегидов, восстанавливает оксиды меди до металлической меди.
7.8. Синтез бензальанилина.
Ход работы: В стакан наливают 2,5 мл бензальдегида. Затем при перемешивании приливают 2,5 мл анилина. Сразу же начинается реакция, сопровождающаяся выделение теплоты. По окончании реакции (прекращение разогревания) реакционной смеси дают отстояться 15-20 мин. Далее при перемешивании выливают в стакан 6 мл 95%-ного этилового спирта. Смесь оставляют при комнатной температуре на 10 мин., затем в течение 30 мин охлаждают на ледяной бане. Полученную кристаллическую массу отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают. Определяют выход продукта.
Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:
1) название работы;
2) цель работы;
3) приборы и оборудование;
4) реактивы;
5) сущность работы;
6) экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 5);
Таблица 5
| № опыта | Реактивы | Уравнение реакции | Результаты наблюдения |
7) выводы.
Контрольные вопросы:
1. Напишите схему реакцию получения оксима ацетона и опишите механизм.
2. Напишите реакцию образования йодоформа. Какие соединения можно обнаружить с помощью йодоформной пробы?
3. Напишите уравнение реакции и механизм взаимодействия ацетона с сульфитом натрия.
8. ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
Приборы и оборудование: Пробирки, пробирки с газоотводной трубкой, предметное стекло, микроскоп, фарфоровая чашка, водяная баня,
Реактивы: Уксусная кислота ледяная, изоамиловый спирт, лакмус, 10% раствор гидроксида натрия, 1% раствор хлорида железа (III), раствор мыла, 2% раствор хлорида кальция, 10% раствор серной кислоты, 5% раствор перманганата калия, щавелевая кислота, известковая вода, концентрированная серная кислота, магний, стеарин, диэтиловый эфир, 1% раствор фенолфталеина, олеиновая кислота, бензойная кислота, салициловая кислота, бромная вода.
8.2. Получение гидроксида диацетата железа.
Ход работы: В пробирку помещают по 1 мл уксусной кислоты и воды. Проверяют реакцию раствора на лакмус. К раствору прибавляют несколько капель 10%-ного раствора гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого добавляют 2-3 капли 1%-го раствора хлорида железа (III). Появляется желто-красное окрашивание ацетата железа (III). Нагревают раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над осадком становится бесцветным.
8.3. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот.
Ход работы: В пробирку помещают 3 мл раствора мыла и добавляют 1 мл раствора хлорида кальция. Взбалтывают содержимое пробирки. Появляется белый осадок.
8.6. Окисление щавелевой кислоты.
Ход работы: Работу проводят в вытяжном шкафу. В пробирку наливают 1 мл 10% раствора серной кислоты, 3 мл 5% раствора перманганата калия, 1 мл насыщенного раствора щавелевой кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой помещают в другую пробирку с известковой водой. Реакционную смесь осторожно нагревают. Наблюдают изменения в первой пробирке и в пробирке с известковой водой.
8.7. Получение уксусно-изоамилового эфира.
Ход работы: В пробирку наливают 2 мл ледяной уксусной кислоты, 2 мл изоамилового спирта, 1 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и на несколько минут помещают в водяную баню при температуре, близкой к кипению. Затем содержимое пробирки выливают в чашку с холодной водой. Отмечают характерный запах уксусноизоамилового эфира.
Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:
1) название работы;
2) цель работы;
3) приборы и оборудование;
4) реактивы;
5) сущность работы;
6) экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 6);
Таблица 6
| № опыта | Реактивы | Уравнение реакции | Результаты наблюдения |
7) выводы.
Контрольные вопросы:
- Приведите схему диссоциации уксусной кислоты.
- Нарисуйте структурную формулу гидроксида диацетата железа (III).
- Напишите уравнение реакции образования кальциевой соли стеариновой кислоты, оксалата кальция.
- Напишите уравнение реакции и механизм образования метилового эфира уксусной кислоты. Какова роль среды в реакции?
- Приведите уравнение гидролиза полученного сложного эфира.
9. ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕИЙ
Приборы и оборудование: Пробирки, штатив для пробирок, предметное стекло.
Реактивы: Салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, винная кислота, 5% и 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди, насыщенный раствор гидрокарбоната натрия, 5% раствор гидроксида калия, растворы хлорида железа (III) (1% и 5%), 5% раствор фенола, 5% раствор глицина, молочная кислота, бромная вода, концентрированная серная кислота.
9.1. Получение и свойства солей винной кислоты.
Ход работы: В первую пробирку помещают 0,5 мл 15% раствора винной кислоты 0,5 мл 5% раствора гидроксида калия. Пробирку интенсивно встряхивают и наблюдают постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия. (Если осадок не выпадает, о внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной палочкой).
К полученному осадку добавляют по каплям 10% раствор гидроксида натрия до полного его растворения.. При этом образуется двойная калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.
Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора сульфата меди, добавляют раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки. Отмечают изменение окраски раствора.
9.2. Свойства салициловой кислоты.
Ход работы: 1. На предметное стекло помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и добавляют одну каплю насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. Наблюдают выделение газа.
2. В сухую пробирку помещают 2 лопаточки салициловой кислоты и осторожно нагревают нижнюю часть пробирки. При более энергичном нагревании происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола, который обнаруживается по характерному запаху.
3. В две пробирки помещают по 1 лопаточке салициловой и ацетилсалициловой кислоты, добавляют по 1-2 капли бромной воды. Отмечают наблюдаемые изменения в каждой пробирке.
9.3. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
Ход работы: В две пробирки помещают по несколько кристалликов ацетилсалициловой и салициловой кислоты, добавляют в каждую пробирку во 0,5 мл воды и 1-2 капли раствора хлорида железа (III), отмечают окраску раствора в каждой пробирке. Раствор нагревают до кипения, отмечают изменение окраски в каждом случае.
9.4. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой.
Ход работы: В пробирку наливают 1 мл молочной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Нагревают смесь до кипения. Жидкость при этом темнеет и пенится с выделением газа (α-гидроксикислоты под действием серной кислоты разлагаются на муравьиную кислоту и альдегид (кетон).)
9.5. Качественная реакция α-гидроксикислот с хлоридом железа (III).
Ход работы: В пробирку помещают 0,5 мл 5% раствора фенола и добавляют 1-2 капли 1% раствора хлорида железа (III). Раствор приобретает фиолетовую окраску. При добавлении к нему 1-2 капель молочной кислоты происходит изменение окраски раствора до зеленовато-желтой. Это связано с тем, что фенол вытесняется из комплексного фенолята с образованием лактата железа.
9.6. Реакция аминокислот с хлоридом железа (III).
Ход работы: К 1 мл 5% раствора глицина добавляют несколько капель 5% раствора хлорида железа (III). Раствор слегка нагревают до изменения окраски, появляется красное окрашивание.
Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:
1) название работы;
2) цель работы;
3) приборы и оборудование;
4) реактивы;
5) сущность работы;
6) экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 7);
Таблица 7
| № опыта | Реактивы | Уравнение реакции | Результаты наблюдения |
7) выводы.
Контрольные вопросы:
- Напишите схемы реакций образования гидротартрата и тартрата и калия.
- О чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты?
- Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с гидрокарбонатом натрия.
- Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с раствором брома.
- Напишите уравнение декарбоксилирования салициловой кислоты.
- Приведите схему реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты.
