Производные 8-оксихинолина

 

Хинозол 5-НОК (Нитроксолин) Энтеросептол Хлорхенальдол

 

Хинозол - антибактериальный, противовирусный, сперматоцидный препарат. Действует так же и на простейшие, эффективен при дизентерии, при заболеваниях мочевых путей.

Образует хелатные комплексы с ионами металлов - соли 8-оксихинолина - реактив на соли магния, железа. При добавлении щелочи - выпадает осадок, затем:

С солями железа - образуется комплекс из трех молекул 8-оксихинолина.

а) Если к р-ру препарата добавить хлорид железа (III), то получится осадок зеленого цвета. Обычно фенолы образуют синие или сине-фиолетовые комплексы с солями железа (III), и эти соединения не устойчивы (ни в растворе аммиака, ни в растворе CH₃COOH); салицилаты образуют с хлоридом железа более прочные комплексные соединения, они устойчивы уже в растворе уксусной к-ты, но неустойчивы в растворах минеральных к-т. комплексы с FeCl₃ с производными 8-оксихинолина устойчивы даже в соляной и разбавленной серной кислотах.

б) Фенолы растворяются в щелочах и не растворяются в карбонатах, производные 8-оксихинолина растворяются и в карбонатах тоже:

Кислотные свойства 8-оксихинолинов по сравнению с фенолами усиливаются.

 

в) Как фенол он может вступать в реакции галогенирования; в реакции азосочетания (S_E), с общеалкалоидными реактивами как соль основания.

К.О.: т.к. это соль сильной к-ты - метод кислотно-основного титрования в водной среде - титруют децимолярным раствором:

2 Хинозол + 2NaOH à 2(8-оксихинолин)¯ + Na₂SO₄ + 2H₂O

¯

CHCl₃

Если не извлекать, то на индикатор перенесется - результат будет занижен.

 

Нитроксолин

 

1) Реакции комплексообразования с ионами железа, меди, магния;

2) Вступает в S_Е реакции (галогенирования, азосочетания)

3) Реакции по нитрогруппе - так же, как и в левомицетине - ароматические нитропроизводные восстанавливают до ароматической первичной NH₂-группы - а далее -сочетание с фенолами, образование азокрасителя.

К.О.: Т.к. препарат - амфолит - то можно титровать в неводной среде либо как основание, либо как кислоту. В неводной среде с протофильным растворителем - диметилформамидом; Титрант - метилат натрия.

 

Хлорхенальдол - Chlorchenaldolum

5,7-дихлор-8-оксихинолин

Антибактериальное, противопротозойное средство.

Введение атома хлора в молекулу усиливает фармакологическое действие.

Химические свойства аналогичны хинолозолам и нитроксолинам:

1) Реакции комплексообразования

2) Общеалкалоидные реакции

Многие реакции фенолов не идут, т.к. заняты орто- и пара-положения атомами хлора.

+ ИК-спектр, УФ-спектр.

Физические свойства: кремоватый или оранжевый кристаллический порошок, не растворимый в воде, мало растворим в спирте, растворим в ацетоне.

Химические свойства: см. Хинозол - + реакция с FeCl₃ - реакцию проводят в среде ацетона - появляется зеленое окрашивание.

К.О.: Титрование в среде протогенного растворителя - ледяная уксусная кислота + уксусный ангидрид. Титрант - хлорная к-та:

HClO₄ + CH₃COOH à ClO₄^- + CH₃COOH₂⁺