Тема: Реакционная способность гомофункциональных производных углеводородов. Качественные реакции спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов. 4 страница

Тесты

Веренцова Л.Г., Нечепуренко Е.В. Неорганическая, физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: «Эверо», 2009.- С. 98-103.

СРС №2

Тема: Медико-биологическое значение s-, p-, d- элементов и их соединений

Цели:

· сформировать понятие о биогенных элементах и их классификации;

· научить описывать строение электронной оболочки атомов и ионов биогенных элементов;

· сформировать знания о биологической роли биогенных s-, p-, d-элементов;

· развивать у студентов мотивацию изучения химии посредством рассмотрения биологической роли биогенных элементов и использования их соединений в медицинской практике;

· совершенствовать навыки самостоятельной работы с информацией.

ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ:

1) Изучить материал рассматриваемой темы по перечисленным выше вопросам с использованием различных источников информации (можно использовать литературу, указанную ниже).

2) По указанию преподавателя выполнить задание или написать реферат (составить презентацию). Выбор задания зависит от уровня подготовки студента.

Задание:

Написать электронные формулы (по указанию преподавателя):

а) атомов биогенных элементов: натрий, калий, магний, кальций, селен, хлор, фтор, бром, иод, железо, кобальт, цинк, медь, молибден, марганец, хром, никель;

б) ионов биогенных элементов: Na⁺, K⁺, Mg²⁺, Ca²⁺, Se²⁺, Cl^-, F^-, Br^-, I^-, Fe²⁺, Co²⁺, Zn²⁺, Cu²⁺, Mo²⁺, Mn²⁺, Ni²⁺.

Составить краткую характеристику указанного преподавателем биогенного элемента по следующему плану:

· топография элемента;

· биологическая роль элемента;

· нарушения деятельности организма, вызываемые избытком и недостатком элемента;

· применение в медицине его соединений.

Примерные варианты тем рефератов:

· Биологическая роль элементов–органогенов и их соединений в растительном и животном мире.

· «Металлы жизни» и роль их соединений в живом организме.

· Эндемические заболевания: причины, проявление и методы профилактики.

· Неполноценное питание как причина заболеваний.

· Человек и биосфера. Влияние технического прогресса на здоровье человека.

· Биологическая роль s-элементов и применение в медицине их соединений.

· Биологическая роль р-элементов и применение в медицине их соединений.

· Биологическая роль d-элементов и применение в медицине их соединений.

Форма выполнения:

· самостоятельное изучение учебного материала;

· написание реферата (составление презентации) на тему, указанную преподавателем.

Критерии выполнения:

Требования к выполнению задания:

· количество заданий для выполнения определяет преподаватель индивидуально для каждого студента;

· задания оформляются в тетради для СРС;

· выполненное задание должно содержать запись данных, полную записьпоэтапного выполнения задания с необходимыми пояснениями и комментариями.

Требования к оформлению и выполнению реферата:

· объем реферата должен быть в пределах 4-5 печатных страниц (приложения к работе не входят в объем реферата);

· при разработке реферата рекомендуется использование 8-10 различных источников;

· реферат должен быть выполнен грамотно, с соблюдением культуры изложения;

· по ходу изложения текста должны иметься ссылки на используемую литературу;

· необходимо правильно оформить библиографию;

Структура реферата:

· титульный лист,

· оглавление (последовательное изложение разделов реферата с указанием страницы, с которой он начинается ),

· введение (формулирование сути исследуемой проблемы, определение актуальности, цели и задач реферата),

· основную часть (каждый раздел этой части реферата доказательно раскрывает отдельную проблему или одну из ее сторон, является логическим продолжением предыдущего; в этой части могут быть приведены таблицы, схемы, графики, рисунки и пр.),

· заключение (подводятся итоги или дается обобщенный вывод по теме реферата, предлагаются рекомендации),

· список литературы.

Критерии оценок:

Критерии получения максимального балла за выполнение СРС:

· сдача задания по СРС согласно графику;

· выполнение задания - правильное выполнение и соответствующее оформление, умение ответить на вопросы преподавателя, способность выполнить аналогичное задание;

· защита СРС путем выполнения тестированного контроля (картированного контроля), способность ответить на вопросы преподавателя по изученной теме СРС.

Критерии получения максимального балла за выполнение задания:

правильно выполнены все задания;
запись полная, правильная, изложена в необходимой логической последовательности;
студент знает основные понятия темы, способен охарактеризовать биологическую роль биогенных элементов и применение в медицине их соединений;
студент умело использует знания, полученные при изучении других тем, а также других дисциплин;
быстро и правильно отвечает на вопросы преподавателя по теме.

Критерии получения максимального балла за написание реферата:

· сдача задания по СРС согласно графику;

· написание реферата, оформление его в соответствии с установленными требованиями, его защита;

· выполнение тестированного контроля (картированного контроля), способность ответить на вопросы преподавателя по изученной теме СРС

Критерии получения максимального балла за выполнение реферата:

· содержание реферата полностью соответствует теме и поставленным задачам;

· тема полностью раскрыта, использованы современные источники литературы в достаточном количестве;

· материал обобщен, сделаны четкие и ясные выводы;

· графики и иллюстрации информативны, хорошего качества;

· оформление реферата полностью соответствует предъявляемым требованиям;

· студент свободно ориентируется в материале темы; обоснованно отвечает на поставленные вопросы.

Сроки сдачи: Шестая неделя

Литература:

Основная:

1. Веренцова Л.Г., Нечепуренко Е.В. Неорганическая, физическая и коллоидная химия. [Текст]: Учеб.пос./ Алматы: Эверо, 2009.- с.104-130

Дополнительная:

1. Веренцова Л.Г., Нечепуренко Е.В. Неорганическая, физическая и коллоидная химия [Текст]:: Проверочные тесты / КазНМУ им.Асфендиярова.- Алматы: Эверо, 2009. -222 с.

2. Веренцова Л.Г., Нечепуренко Е.В. Неорганическая, физическая и коллоидная химия [Текст]:: Сборник задач и упражнений / КазНМУ им.Асфендиярова.- Алматы: Эверо, 2013.-304 с.

3. Равич-Щербо, Новиков М.И. Физическая и коллоидная химия [Текст] /.- Изд.3-е, испр. и доп.- М., 2001.- 255с.

Вспомогательная:

1. Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биозизическую химию [Текст] /.-М: Высшая школа, 1989,-255 с.

На английском языке:

1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.

КОНТРОЛЬ

Оцениваемые компетенции:

1. Саморазвитие.

Методы контроля:

1. Проверка выполнения заданий или защита реферата;

2. Выполнение тестовых заданий (Веренцова Л.Г., Нечепуренко Е.В. Неорганическая, физическая и коллоидная химия (проверочные тесты) - Алматы: «Эверо», 2009.- С.115-134.)

Контрольные вопросы

Какие элементы называются биогенными? Какие элементы относятся к макроэлементам? К микроэлементам?Какие элементы называют органогенами? Перечислите их. Какова их биологическая роль?Перечислите металлы жизни.
Покажите строение электронной оболочки атома на примере атомов биогенных элементов.Приведите примеры биологической роли s-, p-, d-элементов.Какие соединения s- и p-элементов, применяемые в медицинской практике, вам известны?
Топография элементов по органам, тканям и биожидкостям организма. Дайте определения понятиям синергизм и антагонизм элементов. Назовите основные внутриклеточные и внеклеточные ионы.Какие биогенные элементы входят в состав ферментов?
Почему ион стронция является антагонистом иона кальция? Как влияет радиоактивный изотоп стронция-90 на организм человека?
Охарактеризуйте биологическую роль ионов галогенов. Какие заболевания вызывает их недостаток и избыток? Биологическая роль фтора, хлора, брома, йода. Применение в медицине их соединений.
Биологическая роль кальция. Заболевания, его недостатком и избытком.
Какие ионы обуславливают осмотическое давление крови? Какие элементы составляют основу костной ткани?
Биологическая роль железа. Как проявляется влияние избытка и недостатка этого элемента?
Охарактеризуйте биологическую роль ионов цинка. Какие заболевания вызываются их недостатком?
Каким образом можно восполнить недостаток в организме ионов кальция (иода, железа)?
Какие соединения биогенных элементов используются в качестве плазмозаменяющих, регидрирующих, антисептических, слабительных средств? Приведите примеры неорганических соединений, используемых в качестве дезинфицирующих средств?

Тесты

Веренцова Л.Г., Нечепуренко Е.В. Неорганическая, физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: «Эверо», 2009.- С. 124-129.

СРС №3

ТЕМА: Классификация, изомерия и номенклатура органических соединений. Реакционная способность углеводородов.

ЦЕЛЬ:

Ø Обобщить и систематизировать знания студентов об углеводородах.

Ø Формировать у студентов знания о классификации, изомерии, номенклатуре, реакционной способности углеводородов.

Ø Формировать навыки составления названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК и навыки решения уравнений химических реакций.

Ø Стимулировать познавательную активность студентов, реализуя межпредметные связи курсов химии, биологии, биохимии, экологии.

задачи обучения:

Обучающийся будет способен:

Ø Устанавливать по структурной формуле и функциональным группам в молекуле принадлежность к определенному классу органических соединений.

Ø Сопоставлять реакционную способность углеводородов.

Ø Составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК и, наоборот, по названию составлять структурную формулу.

Ø Самостоятельно уметь разбирать структурные и пространственные изомеры органических соединений.

Ø Перерабатывать большие объемы информации и выделять главное.

Ø Развить способность к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей ее достижения.

Задания по теме:

1. Изучить материал, рассматриваемой темы по вопросам.

2. Выполнить задание:

1) Напишите формулы указанных соединений: 4-метилпентен-2; циклогексан; 2,4-диметилпентан; орто-метилэтилбензол; пентадиен-1,3.

3) Напишите и назовите структурные формулы всех возможных алкенов состава С₅Н₁₀. Какие из них могут существовать в цис- и транс- формах?

4) Напишите и назовите радикалы метана, этана, пропана, бутана, бензола, толуола.

5) Этиловый спирт имеет молекулярную формулу С₂Н₆О. Какое еще соединение соответствует этой формуле? Напишите и назовите эти структурные изомеры.

6) Напишите структурную формулу нафталина, фенантрена и обоснуйте принадлежность его к ароматическим соединениям. Напишите реакцию полного гидрирования фенантрена и назовите конечный продукт.

7) Напишите реакцию пероксидного окисления этана, пропана.

8) Напишите реакцию окисления пропена, 2-метилбутена-2 раствором перманганата калия.

9) Напишите реакции гидратации, галогенирования в 2-метилпропене и акриловой кислоте. Ответ поясните.

10) Напишите реакции нитрования, сульфирования в 1) бензоле; 2) толуоле; 3) нитробензоле. Объясните влияние заместителей на реакционную способность этих соединений.

Форма выполнения:

- самостоятельное изучение учебного материала с последующим выполнением задания, предложенные преподавателем.

Критерии выполнения:

Требования к выполнению задания:

· количество заданий для выполнения определяет преподаватель индивидуально для каждого студента;

· задания оформляются в тетради для СРС;

· выполненное задание должно содержать запись данных, полную запись поэтапного выполнения задания с необходимыми пояснениями и комментариями.

Критерии оценок:

Критерии получения максимального балла за выполнение СРС:

· сдача задания по СРС согласно графику;

Критерии получения максимального балла за выполнение задания:

правильно выполнены все задания;
запись полная, правильная, изложена в необходимой логической последовательности;
студент знает основные понятия темы, способен охарактеризовать биологическую роль и применение в медицине;
студент умело использует знания, полученные при изучении других тем, а также других дисциплин;
быстро и правильно отвечает на вопросы преподавателя по теме.

Срок сдачи: на 10-ой неделе.

Литература:

Основная:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия [Текст]: Учебник /.- Изд.5-е, стереотип. - М.: Дрофа, 2006.- с.11-24, 116-144

2. Под ред.проф. Н.А. Тюкавкиной. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Текст]: Учебное пособие.- М.: ГОЭТАР-МЕДИА, 2012.-168 с.

Дополнительная:

1. Алмабекова, А.А. Сборник заданий в тестовой форме по органической химии. [Текст]: учебное пособие. / А.А. Алмабекова.- Алматы.: Эверо, 2009.- 306 с.

Вспомогательная:

2. Асанбаева, Р.Д. Учебно-методическое пособие биоорганической химии для самостоятельной работы студ-в 1 курса лечебного, педиатр., сан.-гигиенич., стоматол. фак-в [Текст]: Ч.1. / Р.Д. Асанбаева; КазНМУ им. С.Д.Асфендиярова.- Алматы, 2004.- 128с.

На английском языке:

1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.

КОНТРОЛЬ

Оцениваемые компетенции:

1) Саморазвитие.

Методы контроля:

1) Проверка выполнения заданий и тестированного контроля (картированного контроля).

Вопросы

1. Классификационные признаки органических соединений: строение углеродного скелета и природа функциональной группы.

2. Структурная формула, структурные изомеры. Органические радикалы.

3. Основные правила составления названий по номенклатуре для органических соединений

4. Функциональная группа. Классификация и номенклатура функциональных производных углеводородов: спиртов, фенолов, тиолов, аминов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот и их производных.

5. Реакции радикального замещения, характерные для предельных углеводородов (реакция галогенирования). Пероксидное окисление углеводородов.

6. Реакции электрофильного присоединения, характерные для непредельных углеводородов (реакции галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации). Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова.

7. Реакции электрофильного замещения, характерные для ароматических углеводородов (реакции нитрования, сульфирования, ацилирования). Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на реакционную способность аренов в реакциях электрофильного замещения.

Тесты

1. Какое название не соответствует структурной формуле радикала?

1) С₆Н₅-фенил

2) С₆Н₅-СН₂-бензил

3) 3) СН₃-СН₂-СН-СН₂-СН₂-СН₃ третичный гексил

4) 4) СН₂= СН- винил

5) СН₃- метил

2. Назовите соединение по рациональной номенклатуре:

1) метилэтилбутилметан

2) этилизобутилметан

3) пропилизобутилметан

4) изопропилбутилметан

5) метилэтилпропилметан

3. Количество первичных атомов углерода в н-пентане:

1) 1

2) 2

3) 3

4) 4

5) 5

4. Назовите соединение по международной номенклатуре:

1) 5,5 - диметилгептин –3

2) 3,3 - диметилгептин– 4

3) 5,5 - диметилгептен– 3

4) 5-метил-5-этилгептин-3

5) 3,3 - диметилгексин– 4.

5. К какому типу реакций относится взаимодействие метана с хлором при облучении

УФ-светом?

СН₄+ СІ₂®СН₃СІ +НСІ

1) нуклеофильное замещение

2) электрофильное замещение

3) радикальное присоединение

4) радикальное замещение

5) электрофильное замещение

6. Укажите продукт мягкого окисления пропилена:

1) С₃Н₇С(O)H

2) СН₃ – O – СН₃

3) СН₃СН₂C(O)H

4) СН₂(OН)СН(OH)СН₃

5) СН₃С(O)CH₃

7. Какое из перечисленных соединений является преимущественным продуктом взаимодействия бутадиена-1,3 с одним молем хлороводорода?

1) СН₃-СНСІ-СНСІ-СН₃

2) СН₃-СНСІ-СН₂-СН₃

3) СН₃-СН=СН-СН₂-СІ

4) СН₂СІ-СНСІ-СН=СН₂

5) СН₂СІ-СН₂-СH=CH₂

8. Какой продукт образуется при взаимодействии пропена с водой в кислой среде?

1) пропанол-1;

2) пропанол-2;

3) пропандиол-1,2;

4) пропен-2-ол;

5) пропандиол-1,3;

9. При присоединении к пропену по правилу Марковникова хлороводородной кислоты получается:

1) 2-хлорпропан

2) 1-хлорпропан

3) 2-хлорбутан

4) 1-хлорпропин

5) 2-хлорбутин

10. Какое из перечисленных соединений является продуктом реакции нитробензола с азотной кислотой?

1) 1,3-динитробензол

2) 1,4-динитробензол

3) 1,2-динитробензол

4) 1,2,3- тринитробензол

5) 1,2,4- тринитробензол

СРС №4

Тема: α-Аминокислоты: классификация, строение, номенклатура.

Цель:

1. Формировать навыки самостоятельной работы по поиску информации о a-аминокислотах, их классификации, строении, номенклатуре и стереоизомерии.

2. Формировать навыки и аналитические способности при работе с профессиональной литературой и решении ситуационных задач.

Задачи обучения:

Обучающийся будет способен:

1) Самостоятельно пользуясь правилами химической номенклатуры разобрать строение, номенклатуру 20 a-аминокислот, входящих с состав белков.

2) Разобрать классификацию a-аминокислот.

3) Определять в молекуле наличие центра хиральности и представлять пространственное строение a-аминокислот.

4) Развить способность к изучению профессиональной литературы и поиску информации в интернете.

Задания по теме:

1. Изучить материал, рассматриваемой темы по вопросам.

2. Выполнить задание:

Для 20 основных a-аминокислот (по указанию преподавателя), входящих в состав белков укажите: строение (формула), тривиальное название, название по систематической номенклатуре, трёхбуквенное обозначение.

Например: NH₂-СН₂-СООН– глицин, аминоэтановая кислота, Гли.

3. Составить глоссарий по теме.

Форма выполнения:

- самостоятельное изучение учебного материала с последующим выполнением задания, предложенные преподавателем;

- составление глоссария по теме.

Критерии выполнения:

Требования к выполнению задания:

· количество заданий для выполнения определяет преподаватель индивидуально для каждого студента;

· задания оформляются в тетради для СРС;

· выполненное задание должно содержать запись данных, полную запись поэтапного выполнения задания с необходимыми пояснениями и комментариями.

Требования к составлению глоссария:

отобранные термины и понятия должны относиться к профилю дисциплины;
отобранные термины и понятия должны быть новыми для студента и не дублировать ранее изученные;
термины располагаются в алфавитном порядке или в логике чтения информации;

· определение термина состоит из двух частей:

1-я часть - точная формулировка термина в именительном падеже;

2-я часть - содержательная часть, объемно раскрывающая смысл данного термина;

общее количество отобранных терминов не должно быть меньше 10 единиц;
один термин составляется на трех языках;
обязательно указывается ссылка на источник;

· приводится список используемой литературы с указанием номеров страниц либо электронных источников с указанием электронного адреса;

Требования к оформлению глоссария:

· составляется студентом индивидуально;

· работа должна быть представлена на бумаге формата А4, в печатном (компьютерном) варианте;

на титульном листе указывается название образовательного учреждения, название факультета, курс обучения, номер группы, Ф.И.О. автора, Ф.И.О. преподавателя (проверяющего), год выполнения работы.

Критерии оценок:

Критерии получения максимального балла за выполнение СРС:

· сдача задания по СРС согласно графику;

Критерии получения максимального балла за выполнение задания:

правильно выполнены все задания;
запись полная, правильная, изложена в необходимой логической последовательности;
студент знает основные понятия темы, способен охарактеризовать биологическую роль и применение в медицине;
студент умело использует знания, полученные при изучении других тем, а также других дисциплин;
быстро и правильно отвечает на вопросы преподавателя по теме.

Критерии оценки глоссария:

· соответствие терминов изучаемой теме дисциплины;

· полнота глоссария;

· точность и корректность толкования теминов;

· знание студентами представленных в глоссарии понятий и терминов;

· соблюдение требований при оформлении глоссария;

· выполненная работа сдана к указанному сроку.

Олично 90-100 баллов – Глоссарий выполнен в полном объеме словаря, оформлен, правильно отражает основные термины и понятия. Имеется сравнительное толкование терминов. Сдан в срок. Студент уверенно и безошибочно отвечает на все заданные вопросы.

Хорошо 75-89 баллов – Глоссарий выполнен в полном объеме словаря, оформлен, правильно отражает основные термины и понятия. Имеется сравнительное толкование терминов. Сдан в срок. Студент при ответе на вопросы допускает непринципиальные ошибки.

Удовлетворительно 50-74 баллов – Глоссарий выполнен в полном объеме словаря, оформлен, правильно отражает основные термины и понятия. Сдан в срок. При защите студент неуверенно отвечает на вопросы, допускает принципиальные ошибки.

Удовлетворительно 50 баллов – Глоссарий выполнен полном объеме, соответствует требованиям, сдан в назначенный срок. При ответе на вопросы студент допускает грубые ошибки, но ориентируется в материале.

Неудовлетворительно 40-49 баллов – Глоссарий не соответствует требованиям, выполнен не в полном объеме, неаккуратно и не сдан в назначенный срок. При ответе на вопросы студент допускает грубые ошибки, не ориентируется в материале.

Срок сдачи: на 12-ой неделе.

Литература:

Основная:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия [Текст]: Учебник /.- Изд.5-е, стереотип. - М.: Дрофа, 2006.- с.316-326.

Дополнительная:

Вспомогательная:

На английском языке:

1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.

КОНТРОЛЬ

Оцениваемые компетенции:

1) Саморазвитие.

Методы контроля:

1) Проверка выполнения заданий, глоссария и тестированного контроля (картированного контроля).

Вопросы

· Классификация и наменклатура 20-ти a-аминокислот, входящих в состав белков.

· Классификация a-аминокислот с учетом общего числа карбоксильных и аминогрупп в молекуле a-аминокислоты.

· Заменимые и незаменимые (валин, лейцин, изолейцин, метионин, треонин, фенилаланин, триптофан, лизин) аминокислоты.

· Условно заменимые аминокислоты (гистидин и аргинин).

· Стереоизомерия a-аминокислот. Д- и L-ряды.

· Кислотно-основные свойства a-аминокислот.

Тесты

1. Нейтральная α – аминокислота:

1) Аспарагиновая кислота

2) Глутаминовая кислота

3) Аргинин

4) Лизин

5) Валин

2. Основная α – аминокислота:

1) Аспарагиновая кислота

2) Аланин

3) Изолейцин

4) Лизин

5) Валин

3. Амид глутаминовой (α-аминоглутаровой) кислоты:

1) HOOC – CH(NH₂) – CH₂– COOH

2) HOOC–CH(NH₂) –CH₂–CONH₂

3) HOOC–CH(NH₂) –CH₂–CH₂CONH₂

4) CH₃–CH(NH₂) – CONH₂

5) HOOC–CH₂– CH₂–CONH₂

4. Амид аспарагиновой (α-аминоянтарной) кислоты:

1) HOOC – CH(NH₂) – CH₂– COOH

2) HOOC–CH(NH₂) –CH₂–CONH₂

3) HOOC–CH(NH₂) –CH₂–CH₂CONH₂

4) CH₃–CH(NH₂) – CONH₂

5) HOOC–CH₂–CH₂–CONH₂

5. Цистеин (α-амино-β-тиопропионоваякислота) имеетформулу:

1) СН₃– СН(NН₂) – СООН

2) NН₂– СН₂– СН₂– ОН

3) НS – СН₂– СН(NН₂) – СООН

4) СН₃– СН(ОН) – СН₂– NН₂

5) NН₂– СН₂– СООН