Образование названий гетероциклических структур

НАЗВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛА

ПРИСТАВКА

КОРЕНЬ

СУФФІКС

Гетероциклические атомы: Кислород – окса- Сера – тиа- Азот – аза– ____-

Размер гетероцикла: «3»– -ир- «4» – -ет- «5» – -ол- «6» – -ин- «7» – -еп-

Степень насищенности: ненасыщенный –ин насыщенный с азотом –идин без азота –ан.

 

Физические свойства трех- и четырехчленные гетероциклов

Оксиран	Оксетан	Азиридин	Азетидин
Бесцветный, газ с эфирным запахом, ядовит, растворяется в воде и органических растворителях	Жидкость, хорошо растворяется в воде, этаноле и диэтиловом эфире	Жидкость, хорошо растворяется в воде и органических растворителях	Жидкость, с аммиачным запахом, хорошо растворяется в воде и спиртах

 

Способы получения:

1. Циклизация галогеноспиртов под действием концентрированных растворов щелочей (реакция Габриэля). Этим способом получают оксиран и оксетан.

2. Циклизация галогенаминов в присутствии щелочи (общий способ получения азиридин и азетидин).

3. Окисления этилена кислородом воздуха при температуре 300-400 ° С над серебряным катализатором (промышленный способ получения).

4. Взаимодействие 1,2-дихлорэтана с аммиаком в присутствии оксида кальция СаО (промышленный способ получения).

Химические свойства

Оксиран и оксетан - реакционные соединения. Их рассматривают как производные циклопропана и циклобутана, в которых одна группировка - СН₂- замещено на гетероатом. Большинство реакций сопровождаются раскрытием цикла по месту разрыва связи «углерод - кислород» и протекает в условиях кислотного катализа.

1. Реакции, катализируемые кислотами. Оксиран легко протонируется за счет неподеленной пары электронов гетероатома:

2. Реакции взаимодействия оксирана с сильными нуклеофилами (аммиак, амины, металлорганическими соединениями).

Азиридин и Азетидин по химическим свойствам схожи с кислородсодержащими гетероциклами: оксираном и оксетаном.

1. Реакции, сопровождающиеся раскрытием цикла. Азиридин и азитидин вступают в реакции присоединения, протекающие по месту разрыва связи «углерод - азот».

 

2. Реакции, протекающие с сохранением цикла. Азиридин и Азетидин являются вторичными циклическими аминами и вступают в реакции алкилирования, ацилирования и нитрозирования. Наличие неподелённой пары электронов на атоме азота Азиридина и Азетидина обусловливает их основные свойства.

 

 

3. Граф логической структуры темы:

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Азотсодержащие

Кислородсодержащие

Присоединения

Замещения

ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСИРАНА, ОКСЕТАНА, АЗЕРИДИНА И АЗЕТИДИНА В ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВАХ

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ

Количество атомов

Природа и количествогетероатомів

Насищенность гетероцикла

ТРЕХ И ЧЕТЫРЕХЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

 

4.Источники информации

1. Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Чернов, Б.С., Зименковський И.С., Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3 - с. 9-21.
2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. - М.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 325-332.
3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с. 328-330.
4. Сборник тестов по органической химии / Под ред. В.П.Черных. - Харьков 2005, с. 243-264.

 

ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)

1. Алгоритм составления названий гетероциклических соединений

1. Определить в определенном порядке информацию о гетероцикл:

– природу гетероциклического атома

– размер гетероцикла (количество атомов в цикле)

– степень насыщенности

2. Составить название гетероцикла по схеме:

НАЗВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛА

ПРИСТАВКА

КОРЕНЬ

СУФФИКС

Гетероциклические атомы

Размер гетероцикла:

Степень насыщенности:

1. Добавить в названия гетероцикла (если необходимо):

– названия заместителей в алфавитном порядке (префикс)

– название функциональной группы (суффикс)