Особенности строения атома углерода в органических соединениях.

Теория химического строения Бутлерова.

В 1861 г. Бутлеров впервые высказал идею неразрывной связи химических и физических свойств молекулы любого вещества с ее строением. Эта теория является одной из основных в современной химии. Ее основные положения:

1. Атомы в молекулах соединяются не беспорядочно, а в соответствии с их валентностью.

2. Химические, физические и другие свойства соединений зависят от строения их молекул.

3. Химические свойства атомов или атомных группировок зависят от влияния других атомов или их группировок, находящихся в этой же молекуле. При этом наибольшее взаимное влияние оказывают атомы или атомные группировки, непосредственно связанные между собой (привести примеры: щавелевая и янтарная кислоты различаются по своей силе за счет разницы в группе –CH₂-; фенол и бензиловый спирт различаются по химическим свойствам гидроксильной группы также за счет разницы в группе –CH₂-);

4. Из положений 1, 2 и 3 вытекает следующее: зная химические и физические свойства соединения, можно установить его строение. И наоборот, по строению вещества можно предсказать его свойства.

5. Каждое индивидуальное вещество имеет строго определенную структуру. Поэтому строение любой молекулы можно изобразить в виде только одной структурной формулы.

Способы записи структурных формул:

Особенности строения атома углерода в органических соединениях.

Атом углерода в возбужденном состоянии имеет 4 неспаренных электрона (дать электронно-графическую схему). Поэтому валентность углерода в органических соединениях равна 4. В результате гибридизации валентных орбиталей атомы углерода могут находиться в состоянии sp³-, sp²- и sp-гибридизации (повторить лекцию по химической связи за 1-й семестр!).

В органических соединениях преобладает ковалентная связь, которая образуется путем перекрывания орбиталей двух атомов. Существует два способа образования и, соответственно, два типа ковалентной связи – s- связь и p-связь. s-Связь называют также простой, или одинарной. Онаобразуется путем фронтального перекрывания двух гибридизованных атомных орбиталей по оси, соединяющей центры атомов (дать схемы образования связей С-Н и С-С). s-Связь способна свободно вращаться вокруг своей оси без (показать на рис.). p-Связь образуется путем бокового перекрывания двух негибридизованных р-орбиталей (дать схему образования). p-связь не может свободно вращаться вокруг своей оси без ее разрыва. p-Связь менее прочна, чемs-связь, т.к. степень перекрывания орбиталей в ней меньше.

При одновременном образовании s- и p-связей между двумя атомами возникают кратные связи, которые могут быть двойными и тройными (С=С, С = С, С=О, C = N – указать, где какая связь).

Общая классификация органических соединений

Циклические соединения

Алифатические (ациклические) соединения

Ряды:

 

 

Классы:

Как видно из схемы, все органические соединения в зависимости от строения углеродной цепи делятся на два ряда: 1) ациклические, или алифатические, соединения, у которых углеродную цепь незамкнута (дать примеры); 2) циклические соединения, углеродные цепи которых замкнуты в циклы (дать примеры).

Циклические соединения делятся на карбоциклические и гетероциклические. Цепи карбоциклических соединений состоят только из атомов углерода. Цепи гетероциклических соединений включают один или несколько гетероатомов. Гетероатомы – это атомы всех элементов, кроме С и Н (O, S, N, F, Cl, Br, I и др.).

Карбоциклические соединения делятся на алициклические (неароматические) и ароматическиесоединения. Аналогично делятся и гетероциклические соединения.

Кроме деления на ряды, все органические соединения делятся на классы. Существуют две большие группы классов: классы углеводородов и классы производных углеводородов.

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов только двух элементов – углерода и водорода (дать примеры).

Производные углеводородов, или гетероатомные соединения, помимо С и Н, содержат отдельные гетероатомы или группы гетероатомов. Такие группы называют функциональными, или характеристическими (привести примеры).

Органические соединения, содержащие две или более функциональные группы, называются полифункциональными соединениями, или соединениями со смешанными функциями (дать примеры).

Классы углеводородов состоят из гомологических рядов. Гомологический ряд – это ряд углеводородов одного класса, отличающихся друг от друга на одну или несколько метиленовых групп -СН₂- (дать примеры). Гомологи – это углеводороды, принадлежащие к одному гомологическому ряду.