Реакции замещения
1. Замещение атома водорода на галоген (реакция металепсии):
 |
2. Замещение атома водорода в аллильной группе на галоген:
 |
3. Замещение атомов водорода в α – положении в карбонильной группе:
 |
4. Замещение атома галогена на группу – ОН водным раствором щелочи:
 |
5. Замещение спиртовой группы на галоген:
 |
(с РСl3 реакция идет неоднозначно, а с НСl – в различных условиях в зависимости от того, является ли спирт первичным, вторичным или третичным – проба Лукаса).
6. Реакция Кижнера:
 |
Реакции присоединения по кратным углерод – углеродным связям
1. Присоединение галогенов:
 |
2. Гидратация олефинов:
 |
3. Присоединение галогеноводородов к олефинам:
 |
4. Сопряженное присоединение галогена и воды:
 |
5. Присоединение водорода (гидрирование):
 |
6. Присоединение безводной серной кислоты:
 |
7. Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова):
 |
8. Окисление олефинов по Вагнеру:
 |
9. Окисление олефинов по Прилежаеву:
 |
10. Окисление олефинов кислородом воздуха на серебре:
 |
11. Боргидрирование – окисление:
 |
Реакции отщепления (элиминирования)
1. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов.
 | |||
 |
2. Дегидратация спиртов.
 | ||
 |
3. Отщепление галогенов от вицинальных дигалогенидов:
 |
Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод – углеродной связи
1. Взаимодействие алкилгалогенидов с цианистым калием:
 |
2. Синтез Вюрца:
 |
3. Циангидринный синтез:
 |
4. Реакция Розенмунда:
 |
5. Альдольная конденсация:
6. Сложноэфирная конденсация:
 | |||
 | |||
7. Взаимодействие карбонильных соединений и оксидов с реактивами Гриньяра:
первичные спирты
 |
вторичные спирты
 |
третичные спирты
8. Взаимодействие производных кислот с реактивами Гриньяра:
 |
9. Взаимодействие СО2 с реактивами Гриньяра:
 |
10. Получение пинаконов и пинаколиновая перегруппировка:
11. Ацилоиновая конденсация:
 |
12. Электролиз солей карбоновых кислот:
 |
13. Получение карбонильных соединений из карбоновых кислот и их солей:
Реакции, сопровождающиеся разрывом углерод – углеродной связи
1. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами:
 |
2. Реакция Хунсдикера:
 |
3. Галоформная реакция:
 |
4. Нагревание бифункциональных соединений:
 | ||
 |
Классификация органических реакций по характеру разрыва связей
Радикальные реакции
Радикальные реакции сопровождаются гомологическим разрывом связей и образованием радикалов – частиц, содержащих один или несколько неспаренных электронов:
Радикальные реакции особенно распространены в превращениях алканов. Например, в реакции хлорирования метана
 |
атом хлора выступает в роли радикального реагента, а реакция в целом протекает как реакция радикального замещения и обозначается SR.
Ионные реакции
Ионные реакции протекают с участием ионов и сопровождаются гетеролитическим разрывом связей в субстрате:
 |
карбкатион анион
карбанион катион
Ионные реакции чаще других встречаются среди превращений органических соединений. Простейший пример – диссоциация карбоновой кислоты:
 |
уксусная вода
кислота основание ацетанион гидроксоний ион
В зависимости от характера реагента реакции делят на:
· радикальные;
· электрофильные;
· 
нуклеофильные.
Радикальный реагент
 |
Электрофильный реагент (положительные ионы -
.
 |
Нуклеофильный реагент (отрицательные ионы –
и нейтральные молекулы с неподельной
парой электронов –.
| Тип превращения | Обозначения органических реакций | ||
| Радикальный реагент | Нуклеофильный реагент | Электрофильный реагент | |
| Замещение (S) | SR | SN | SЕ |
| Присоединение (Аd) | АdR | АdN | АdЕ |
