ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Учебно-методическое пособие
для самостоятельной работы студентов
Новочеркасск
ЮРГПУ(НПИ)
УДК 547 (075.5)
ББК 24.2
М17
Рецензенты – канд. хим. наук, доцент И.И. Кутырев
Максимова Л.Н., Пожидаева С.А.
М17 Органическая химия: учеб.- метод. пособие для самост. работы студентов. 2-е изд., доп. и перераб. / Южно-Российский государственный политехнический университет имени М.И. Платова.– Новочеркасск: ЮРГПУ (НПИ), 2016. - 62 с.
В учебно-методическом пособии обобщены и систематизированы основные типы реакций, используемые в органическом синтезе. Приведены вопросы и задачи по основным темам общего курса органической химии, а также текстовые карты для самостоятельного экспресс – контроля.
Предназначено для самостоятельной работы студентам очной и заочной формы обучения химико-технологического, строительного и физико-математического факультетов, обучающихся по программе академического бакалавриата.
УДК 547 (075.5)
ББК 24.2
© Южно-Российский государственный
политехнический университет
(НПИ) имени М.И. Платова, 2016
ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ. 4
1. Классификация органических реакций по состоянию углеродного скелета.. 5
1.2. Варианты задач. 5
2. Классификация органических реакций по типу превращения субстрата.. 12
2.1. Реакции замещения. 12
2.2. Реакции присоединения по кратным углерод – углеродным связям.. 13
2.3. Реакции отщепления (элиминирования) 14
2.4. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод – углеродной связи 15
2.5. Реакции, сопровождающиеся разрывом углерод – углеродной связи. 17
3. Классификация органических реакций по характеру разрыва связей. 19
3.1. Радикальные реакции. 19
3.2. Ионные реакции. 19
4. Классификации органических реакций по типу активирования.. 21
5. Вопросы к темам... 22
5.1. Углеводороды - алканы, алкены, алкадиены, алкины.. 22
5.2. Алициклические соединения. Ароматические углеводороды. Электрофильное замещение в ароматическом кольце. Правила ориентации. 26
5.3. Галогенопроизводные углеводородов Спирты и фенолы. 27
5.4. Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны.. 29
5.5. Карбоновые кислоты. 31
5.6. Азотсодержащие соединения. Нитросоединения, амины, азо- и диазосоединения. 33
5.7 Соединения со смешанными функциями. 35
5.8. Многоядерные соединения. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты. 36
6. Тестовые карты к темам... 39
РЕКОМЕНДУЕМЫЙ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК. 62
ВВЕДЕНИЕ
В соответствии с действующими образовательными стандартами при изучении курса органической химии значительное количество времени отводится на самостоятельную работу.
Облегчить и активизировать самостоятельную работу студентов и призвано настоящее пособие, первая часть которого обобщает и систематизирует основные типы реакций, используемых в органическом синтезе. В органическом синтезе часто используют разные подходы к описанию превращений органических соединений. Ориентироваться во множестве органических реакций и помогает их классификация.
Органические реакции классифицируют по различным признакам, главные из которых:
· Классификация по состоянию углеродного скелета;
· Классификация по типу превращения субстрата;
· По характеру разрыва связей;
· По типу активирования.
Во второй части пособия приведены вопросы и задачи по основным темам общего курса органической химии. Часть задач взята из оригинальной химической литературы, часть разработана и придумана авторами и опробирована на протяжении многих лет при сдачи коллоквиумов. Для самостоятельного экспресс – контроля в третьей части пособия приведены тестовые карты.
Авторы надеются, что это пособие поможет студентам самостоятельно работать над изучением курса органической химии – базового курса в подготовке инженеров – технологов химического профиля.
Классификация органических реакций по состоянию углеродного скелета
В большинстве предлагаемых для самостоятельной работы задач встречается один из приведенных ниже вариантов.
1 вариант. Число атомов углерода в исходном соединении и конечном продукте одинаково и углеродный скелет обоих веществ идентичен.
2 вариант. Число атомов углерода в исходном соединении и конечном продукте одинаково, но углеродный скелет их веществ различается по строению.
3 вариант. В конечном продукте на один атом углерода больше, чем в исходном.
4 вариант. В конечном продукте на один атом углерода меньше, чем в исходном.
5 вариант. В конечном продукте вдвое больше атомов углерода, чем в исходном.
6 вариант. В конечном продукте содержится (2n – 1) атомов углерода, где n – число атомов углерода в исходном продукте.
7 вариант. В конечном продукте содержится (2n – 2) атомов углерода, где n – число атомов углерода в конечном продукте.
Варианты задач
Вариант 1. Это наиболее простая задача, которая сводится к введению или модифицированию функциональной группы и ее положения в органической молекуле:
1. Например, из хлористого бутила нужно получить втор бутиламин:
 |
2. Бутен – 1 бутен – 2:
 |
Вариант 2. При решении задач такого типа приходится временно укорачивать цепь, а потом её удлинять.
Бутанол – 1 изобутиламин:
 | |||
 |
Варианты 3, 5. Реакции удлинения углеродной цепи:
1. Удлинение цепи на один атом углерода:
а) удлинение цепи действием КСN:
 |
б) удлинение цепи действием СО2 на металлоорганические соединения:
 | |||
 |
в) удлинение цепи действием НСN (циангидринный синтез):
 |
г) удлинение цепи с использованием диазометана:
 | ||
 |
2. Удлинение цепи с удвоением числа углеродных атомов:
а) синтез Вюрца:
 |
б) димеризация ацетилена:
 |
в) альдольно – кротоновая конденсация:
 |
г) синтез с использованием реактивов Гриньяра:
 |
д) ацилоиновая конденсация:
 |
е) получение пинаконов:
 |
ж) сложноэфирная конденсация:
 |
3. Удлинение цепи, идущее с утроением атомов углерода:
а) альдольно – кротоновая конденсация:
 |
б) взаимодействие полных ацетиленидов металлов с галогеналкилами:
 |
в) диеновый синтез (если диен предварительно получается из двух молекул исходного вещества):
 | |||
 |
Вариант 4. Реакции укорачивания углеродной цепи на один углеродный атом:
1. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами:
 |
2. Реакция Хунсдикера:
 |
3. Перегруппировка Гофмана:
 |
4. Перегруппировка Лоссеня:
 |
5. Перегруппировка Курциуса:
азиды
6. Декарбоксилирование бифункциональных соединений:
а) декарбосилирование дикарбоновых кислот:
б) декарбоксилирование оксокислот:
 |
в) декарбоксилирование нитрозамещенных кислот:
 |
г) декарбоксилирование β – непредельных кислот:
 |
7. Галоформная реакция:
 |
8. Озонирование алкенов –1 (или их окисление концентрированными окислителями):
 |
Варианты 6, 7. Изменение углеродной цепи по смешанному типу:
1. В конечном продукте содержится (2n – 1) атомов углерода, где n – число атомов углерода в исходном веществе.
При решении таких задач чаще всего на какой-то стадии надо использовать реакцию кетонизации – нагревание кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот:
 |
Пример: пропанол – 2 пентанол – 3:
 |
2. В конечном продукте содержится (2n – 2) атомов углерода, где n – число атомов углерода в исходном веществе.
Пример: получение алканов электролизом водных растворов солей карбоновых кислот.
