Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


ќбща€ характеристика физико-химических свойств производных изоаллоксазина




√етероциклическа€ система изоаллоксазин подобно птеридину включает два гетероцикла: пиразин и пиримидин, но содержит ещЄ бензольный цикл, т.е. €вл€етс€ частично гидрированным производным бензоптеридина. ѕиримидиновое €дро изоаллоксазина имеет характер лактамного цикла:

 

Ѕензоптеридин »зоаллоксазин

 

  витаминам комплекса ¬ относ€тс€ так называемые флавиновые витамины (от слова flavum Ц жЄлтый). ќни содержатс€ в дрожжах, молочной сыворотке, м€се, рыбе, печени, почках, €ичном белке, зародышах и оболочках зерновых культур (€чмене, пшенице), горохе, овощах,(шпинате, томатах). ¬ыделенные их молока (лактофлавин), €ичного белка (овофлавин), лимонов (цитрофлавин), вещества оказались идентичными по химической структуре. ќни содержат в молекуле гетероциклическую систему Ц изоаллоксазин, остаток рибозы и представл€ет собой рибофлавин. –ибофлавин имеет характерную желтовато-оранжевую окраску, обусловленную несколькими сопр€жЄнными св€з€ми в молекуле.

ѕро€вление витаминной активности во флавиновой системе св€зано с наличием в молекуле чрезвычайно лабильной азадиеновой группировки с двум€ сопр€жЄнными двойными св€з€ми (в изоаллоксазиновом €дре). Ёта группировка обуславливает окислительно-восстановительные свойства рибофлавина. Ѕлагодар€ наличию этих свойств флавины выполн€ют в организме многообразные биологические функции, участву€ в реакци€х метаболизма углеводов, липидов и белков. ѕри восстановлении рибофлавин, тер€€ жЄлтую окраску, переходит в бесцветный лейкорибофлавин. ѕоследующее окисление обусловливает обратный процесс:

 

 

–ибофлавин (жЄлтого цвета) Ћейкорибофлавин (бесцветный)

Ќа витаминную активность оказывает вли€ние также наличие в молекуле рибитильного радикала. ’арактерна€ особенность рибофлавина Ц его светочувствительность. ѕод вли€нием света происход€т изменени€ в химической структуре рибофлавина. ќни завис€т как от интенсивности облучени€, так и от pH среды. ѕри действии света в нейтральной или слабокислой среде происходит частичное или полное отщепление остатка рибозы с образованием люмихрома, имеющего жЄлтое окрашивание, но не флуоресцирующего. ¬ щелочной среде при облучении раствора рибофлавина образуетс€ в основном люмифлавин (и частично люмихром):

 

Ћюмихром (6,7- диметилаллоксазин) Ћюмифлавин (6,7,9 -

триметилизоаллоксазин)

Ћюмихром и люмифлавин витаминной активности не про€вл€ют.

Ћюмифлавин в растворах имеет окрашивание и флуоресценцию, аналогичные рибофлавину, но отличаютс€ от него тем, что раствор€етс€ в хлороформе. Ёто свойство используют дл€ обнаружени€ примеси люмифлавина в рибофлавине и в рибофлавина-мононуклеотиде.

–ибофлавин можно получить из животного или растительного сырь€. ќднако процесс этот трудоЄмок и даЄт очень низкий выход. „тобы выделить 1,0 г рибофлавина, нужно переработать 5,4 т молочной сыворотки.

¬ промышленности рибофлавин синтезируют путЄм конденсации 3,4-диметилаланина с D-рибозой. ѕолученный имин гидрируют, затем через реакцию азосочетани€ (с восстановлением азогруппы) образуют арилрибамин и конденсируют его с аллоксаном:

 

 

+

3,4-диметиланилин D-рибоза имин

 

 

+

јрилрибамин аллоксан рибофлавин

 

¬ насто€щее врем€ рибофлавин получают с помощью микробиологического синтеза. »спользование современных достижений в области физиологии микроорганизмов и генной инженерии позволило увеличить выход при биосинтезе рибофлавина в 4-5 раз.

 

¬ медицинской практике примен€ют рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид и флавинат. –ассмотрим их общие характеристики.

 

–ибофлавин (Riboflavin)

6,7-диметил-9-(D-1-рибитил)-изоаллоксазин

 

∆Єлто-оранжевый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Ќа свету неустойчив. ”дельное вращение от -115 до -135 0 (0,5%-ный раствор в спиртовом растворе гидроксида кали€). “рудно растворим в воде (1г в 15000-25000 мл), практически нерастворим в этаноле и хлороформе, растворим в растворах кислот и щелочей, т.к. €вл€етс€ амфотерным соединением.  ислотные свойства обусловлены наличием подвижного атома водорода имидной группы.

—инонимы: –ибофлавинфосфат, ‘лавин-мононуклеотид, јllохаzinmononuсleotid, —oflavinasi, —уtoflav, Flamotide, Ribofosfina и др.

 

–ибофлавина-мононуклетид (Riboflavin-mononucleotide)

Ќатриева€ соль 6,7-диметил-9-(D-1-рибитил)-изоаллоксазин-5/-фосфата дигидрата

∆Єлто-оранжевый кристаллический порошок, без запаха. Ќа свету неустойчив. √игроскопичен. ”дельное вращение от +37 до +430 (1,5%-ный раствор в 5ћ растворе хлороводородной кислоты). –астворим в воде. ѕрактически нерастворим в этаноле и хлороформе.

 

‘лавинат (Flavinatum)

ƒинатриева€ соль 6,7-диметил-9-(D-1-рибитил)-изоаллоксазин-5/-дифосфата-5/-аденозин

 

∆Єлто-оранжевый кристаллический порошок горького вкуса. √игроскопичен. Ќеустойчив на свету и при повышенной температуре. Ћегко растворим в воде, практически нерастворим в спирте.

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-05-07; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1919 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

—вобода ничего не стоит, если она не включает в себ€ свободу ошибатьс€. © ћахатма √анди
==> читать все изречени€...

2151 - | 1897 -


© 2015-2024 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.009 с.