Свойства и получение нитросоединений

 

Нитропроизводными, или нитросоединениями, называются производные углеводородов, которые получаются из них при замещении одного или нескольких атомов водорода одной или несколькими нитрогруппами – NO₂.

СН₃

ç Расставьте атомы водорода. Название этого

С – С – С – С 2-нитро-3-метилбутан.

ç Составьте названия следующих соединений:

NO₂ 2,2-динитро-3-этилгексан;

2,4-динитро-3-метилгексен-2.

Нитросоединения получают обычно при помощи реакции нитрования, действием смеси концентрированных азотной и серной кислот:

Н₂SO₄ конц.

С₆Н₆ + HO-NO₂ ¾¾¾® С₆Н₅NО₂ + Н₂О

бензол нитробензол

 

Смесь азотной и серной кислот называется нитрующей смесью.

Гомологи бензола нитруются легче, чем сам бензол.

Важнейшее свойство ароматических нитросоединений – их способность восстанавливаться в ароматические амины. (Реакция Н.Н. Зинина).

Амины, получающиеся при этой реакции, являются основой производства органических красителей, и поэтому Зинина совершенно справедливо считают основоположником промышленности красителей во всем мире.

Реакцию восстановления можно проводить при помощи различных восстановителей. Восстановление при помощи водорода ведет в момент выделения последнего

С₆Н₅NО₂ + 6Н ® С₆Н₅NН₂ + Н₂О

нитробензол фениламин

(анилин)

В кислой среде водород получают действием кислоты на металл:

Fe + 2HCl ® FeCl₂ + H_2.

В щелочной среде водород получают действием щелочи на цинк или алюминий:

Zn + 2NaOH ® Na₂ZnO₂ + H₂.

 

Решение задач

 

Задача 1.

Какой объем азота образуется при сгорании 43, 4 г метиламина? Температура 23⁰С, давление 108 кПа. (Ответ: 316 л)

 

Это задача на горение, но надо учесть, что в продуктах горения, кроме азота из воздуха, будет азот из самого метиламина 0,5N₂. Не забудьте его прибавить. Обратите внимание на дробные коэффициенты в уравнении.

Задача 2.

Относительная плотность предельного амина по воздуху равна 2,034. Выведите молекулярную формулу амина. (Ответ: С₃Н₇NH₂).

 

Здесь понадобится общая формула предельных аминов. Выведите ее.

(Предельными аминами являются СН₃NH₂, С₂Н₅NH₂; С₄Н₉NH₂ и т.п.).

С₆Н₅NО₂ + Н₂ ® С₆Н₅NH₂ + Н₂О. Уравняйте эту реакцию!

 

Задача 3.

Найдите массу нитробензола, необходимого для получения 55,8 г анилина. (Ответ: 73,8 г)

С₆Н₅NО₂ + Н₂ ® С₆Н₅NH₂ + Н₂О. Уравняйте эту реакцию!

Задача 4.

Найдите массу 2,4,6-триброманилина, полученного при действии 48 г брома на 15 г анилина. (Ответ: 33 г)

Это задача на избыток-недостаток. Атомная масса брома 80. В реакцию с анилином вступает Br₂. Внимательно запишите реакцию замещения атомов водорода в молекуле анилина на атомы брома.