Нитропроизводными, или нитросоединениями, называются производные углеводородов, которые получаются из них при замещении одного или нескольких атомов водорода одной или несколькими нитрогруппами – NO2.
СН3
ç Расставьте атомы водорода. Название этого
С – С – С – С 2-нитро-3-метилбутан.
ç Составьте названия следующих соединений:
NO2 2,2-динитро-3-этилгексан;
2,4-динитро-3-метилгексен-2.
Нитросоединения получают обычно при помощи реакции нитрования, действием смеси концентрированных азотной и серной кислот:
Н2SO4 конц.
С6Н6 + HO-NO2 ¾¾¾® С6Н5NО2 + Н2О
бензол нитробензол
Смесь азотной и серной кислот называется нитрующей смесью.
Гомологи бензола нитруются легче, чем сам бензол.
Важнейшее свойство ароматических нитросоединений – их способность восстанавливаться в ароматические амины. (Реакция Н.Н. Зинина).
Амины, получающиеся при этой реакции, являются основой производства органических красителей, и поэтому Зинина совершенно справедливо считают основоположником промышленности красителей во всем мире.
Реакцию восстановления можно проводить при помощи различных восстановителей. Восстановление при помощи водорода ведет в момент выделения последнего
С6Н5NО2 + 6Н ® С6Н5NН2 + Н2О
нитробензол фениламин
(анилин)
В кислой среде водород получают действием кислоты на металл:
Fe + 2HCl ® FeCl2 + H2.
В щелочной среде водород получают действием щелочи на цинк или алюминий:
Zn + 2NaOH ® Na2ZnO2 + H2.
Решение задач
Задача 1.
Какой объем азота образуется при сгорании 43, 4 г метиламина? Температура 230С, давление 108 кПа. (Ответ: 316 л)
Это задача на горение, но надо учесть, что в продуктах горения, кроме азота из воздуха, будет азот из самого метиламина 0,5N2. Не забудьте его прибавить. Обратите внимание на дробные коэффициенты в уравнении.
Задача 2.
Относительная плотность предельного амина по воздуху равна 2,034. Выведите молекулярную формулу амина. (Ответ: С3Н7NH2).
Здесь понадобится общая формула предельных аминов. Выведите ее.
(Предельными аминами являются СН3NH2, С2Н5NH2; С4Н9NH2 и т.п.).
С6Н5NО2 + Н2 ® С6Н5NH2 + Н2О. Уравняйте эту реакцию!
Задача 3.
Найдите массу нитробензола, необходимого для получения 55,8 г анилина. (Ответ: 73,8 г)
С6Н5NО2 + Н2 ® С6Н5NH2 + Н2О. Уравняйте эту реакцию!
Задача 4.
Найдите массу 2,4,6-триброманилина, полученного при действии 48 г брома на 15 г анилина. (Ответ: 33 г)
Это задача на избыток-недостаток. Атомная масса брома 80. В реакцию с анилином вступает Br2. Внимательно запишите реакцию замещения атомов водорода в молекуле анилина на атомы брома.
