Аминами называются производные аммиака NH3, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены остатками углеводородов.
Аминами можно рассматривать и как производные углеводородов, образованные замещением атомов водорода в углеводородах на группы
- NH2 (первичный амин); - NHR (вторичный амин); - NR'R" (третичный амин).
В зависимости от числа атомов водорода у атома азота, замещенных радикалами, амины называют первичными, вторичными или третичными.
Группа - NH2, входящая в состав первичных аминов, называется аминогруппой. Группа >NH во вторичных аминах называется иминогруппой.
Номенклатура аминов
Аминоединения имеют в своем составе группу –NН2.
СН3
ç Расставьте атомы водорода. Название этого
С – С – С – С 2-амино-3-метилбутан.
ç Составьте названия соединения:
NН2 1-амино-2,3-диметил-3-изопропилгексан.
Обычно амины называют по тем радикалам, которые входят в их молекулу, с прибавлением слова амин.
СН3NH2 метиламин; С3Н7NH2 пропиламин; СН3NHС2Н5 метилэтиламин
(СН3 )2NH – диметиламин; (СН3 )3N – триметиламин.
Ароматические амины имеют особенности номенклатуры.
С6Н5NH2 – фениламин или анилин.
Физические свойства аминов
Первые представители аминов – метиламин, диметиламин, триметиламин – представляют собой при обычной температуре газообразные вещества. Остальные низшие амины – жидкости. Высшие амины – твердые вещества.
Первые представители, подобно аммиаку, растворяются в воде в больших количествах; высшие амины в воде нерастворимы.
Низшие представители обладают сильным запахом. Метиламин CH3NH2 содержится в некоторых растениях, имеет запах аммиака; триметиламин в концентрированном состоянии имеет запах, сходный с запахом аммиака, но в малых концентрациях, с которыми обычно приходится встречаться, имеет очень неприятный запах гнилой рыбы.
Триметиламин (CH3)3N в довольно больших количествах содержится в селедочном рассоле, а также в ряде растений, например, в цветах одного вида боярышника.
Способы получения аминов
1. Действие аммиака на алкилгалогениды (галогенуглеводороды) - реакция Гофмана.
Начальная реакция:
СН3I + NH3 = [CH3NH3]I
иодметан метиламмонийиодид
Далее реакции идут следующим образом:
[CH3NH3]I + NH3 D CH3NH2 + NH4I
метиламин
CH3NH2 + СН3I D [(CH3)2NH2]I
диметиламмонийиодид
[(CH3)2NH2]I + NH3 D (CH3)2NH + NH4I
диметиламин
(CH3)2NH + СН3I D [(CH3)3NH]I
триметиламмонийиодид
[(CH3)3NH]I + NH3 D (CH3)3N + NH4I
триметиламин
(CH3)3N + СН3I D [(CH3)4N]I
тетраметиламмонийиодид –
соль четырехзамещенного аммония
Исходный метиламин может быть получен и следующим образом:
[CH3NH3]I + NaOH = CH3NH2 + NaI + H2O
метиламин
В результате этих реакций получается смесь замещенных солей аммония (на первых стадиях реакцию остановить невозможно).
Подобная реакция позволяет получать так называемые инвертные мыла, мыла, которые используются в кислой среде.
(CH3)3N + С16 Н33Cl D [(CH3)3N - С16 Н33]Cl
триметилцетиламмоний хлорид
Моющим действием здесь обладает не анион, как в обычных мылах, а катион. Особенность этого мыла в том, что они используются в кислой среде.
Такие мыла не сушат кожу, имеющую, как известно, кислую среду с
рН = 5,5.
В структуру инвертного мыла можно ввести заместитель, проявляющий антимикробную активность. В этом случае синтезируют бактерицидные мыла, используемые в хирургической практике.
2. Восстановление нитросоединений (катализатор никель)
СН3NO2 + 3H2 = CH3NH2 + 2Н2О
