Дезоксикортикостерона ацетат

Desoxycorticosteroni acetas

ДОКСА

 

 

21-ацетоксипрегнен-4-дион-3,20

Корой надпочечников вырабатывается два основных минералкортикоида – кортикостерон и дезоксикортикостерон, которые различаются между собой только наличием и отсутствием гидроксильной группы в положении С₁₁.

Источником получения дезоксикортикостеронацетата служат надпочечники убойного скота. Синтез дезоксикортикостеронацетата из холестерина является многостадийным и включает стадии ацетилирования, окисления до получения 3-ацетокси-этиохолевой кислоты, которая является исходным продуктом получения дезоксикортикостерона ацетата.

 

 

ацетоксихолевая кислота

 

 

 

 

 

дезоксикортикостерона ацетат

Дезоксикортикостерона ацетат – это белый кристаллический порошок нерастворимый в воде, растворим в спирте, хлороформе, маслах.

Идентификацию препарата проводят по ИК- и УФ- спектрам. ИК-спектр дезоксикортикостерона ацетата должен соответствовать спектру стандартного образца или прилагаемому спектру в НД.

УФ-спектр имеет характерную полосу поглощения с максимумом при 240 нм, которая определяется наличием сопряженной системы кетогруппы и двойной связи.

 

 

Эта полоса поглощения присутствует в спектрах других соединений, имеющих такую же группировку.

При взаимодействии с кислотой серной концентрированной дезоксикортикостерона ацетат даёт красное окрашивание. При нагревании дезоксикортикостерона ацетата со смесью 88% фосфорной и уксусной кислот возникает фиолетовое окрашивание и флюоресценция (реакция Боскотта),

Наличие оксиэтильной (α-кетольной) группы определяет восстановительные свойства дезоксикортикостерона ацетата. Поэтому он даёт положительные реакции с реактивом Фелинга и с аммиачным раствором нитрата серебра

 

На восстановительных свойствах α-кетольной группы основана реакция с трифенилтетразолием,врезультате которой образуется трифенилфармазан красного цвета