Рамында карбонил тобы бар қосылыстарды оксоқосылыстар немесе карбонилді қосылыстар деп атайды.

Ф КГМУ 4/3-04/02

ИП №6 от 14 июня 2007 г.

Арағанды мемлекеттік медицина университеті

Химия курсымен фармацевтикалық пәндер кафедрасы

 

ДӘРІС

 

«Гидрокси- және оксоқосылыстар» тақырыбы.

Химия пәні

Мамандығы: 5В130100 «Жалпы медицина»

1 курс

 

Карағанды 2014

Кафедраның жиналысында бекітілген

Хаттама

 

Курсқа жауапты Власова Л.М.

Тақырыбы: Гидрокси- және оксоқосылыстар.

Мақсаты: дәріс соңында спирттер, альдегидтер, кетондар мен карбон қышқылдарының карбонил тобының құрылымы негізінде реакциялық қаблеттілігі туралы түсінік қалыптастыру. Биологиялық жүйелерде өтетін көптеген реакцияларды түсіну үшін карбонилді қосылыстардың химиялық қасиеттерін білуі керек.

Дәріс жоспары:

1. Спирттер. Фенолдар. Жалпы формуласы. Жіктелуі.
2. Спирттер мен фенолдардың нуклеофильді орынбасу реакцияларының ерекшеліктері.
3. Альдегидтер мен кетондар. Жалпы формуласы. Жіктелуі. Карбонильді топтардың құрылымы.
4. Карбонильді топ бойынша нуклеофильді қосылу реакциялары..
5. Карбон қышқылдары. Жалпы формуласы. Жіктелуі. Строение Карбоксилді топтың құрылымы, р, π – қабысу.

6. Карбоксил тобы бойынша нуклеофильді қосылу реакциялары.

 

Дәріс тезистері.

Альдегидтер мен кетондар

рамында карбонил тобы бар қосылыстарды оксоқосылыстар немесе карбонилді қосылыстар деп атайды.

Карбонилді қосылыстарға альдегидтер мен кетондар жатады.

Радикалдың табиғатына байланысты альдегидтер мен кетондар алифатты жэне ароматты болып бөлінеді. Қаныққан алифатты альдегидтер мен кетондардың жалпы формуласы: С„Ң_2пО.

Тарихи номенклатура (Т.Н.) бойынша альдегидтер мен кетондар синтезделіп алынған тегіне байланысты аталады (құмырсқа алъдегиді, сірке альдегиді, ацетон, т.б.).

Жүйелік номенклатура (Ж.Н.) бойынша негізгі көмірсутек тізбек аталуына: алъдегидтерге -аль, кетондарга-он жалғаулары жалғанады. Ал рационалдық номенклатура (Р.Н.) кетондар аталуында көп қолданылады.

Егер негізгі тізбекте альдегид тобынан, не кетон тобынан жоғары функциялық топ болса, оксо - префиксі қолданылады.

Физикалық қасиеттері. Төменгі алифатты альдегидтер мен кетондар суда жақсы еритін сұйық заттар. Көмірсутек тізбегі өскен сайын суда еру қасиеті нашарлай түседі. Ароматты карбонилді қосылыстар суда нашар ериді. Альдегидтер мен кетондардың қайнау темературасы спирттер мен аминдерге қарағанда төмен, себебі карбонилді қосылыстар ассоциаттар түзбейді.

Алыну жолдары.

Тотықтыру реакциясы. Біріншілік спирттерді тотықтырғанда альдегид түзіледі. Реакция қышқылдық ортада күшті тотықтырғыштардың (К₂Сг₂0₇ + H2SO4 немесе KMn0₄+ H2SO4) қатысуымен жүреді.

Екіншілік спиртгер тотыққанда кетон түзіледі.

Қышқылдардан алу. Карбон қышқылдарын екі валентгі металдармвн (Ва, Са, Мп, Тһ) пиролиздегенде оксо қосылыс және металл карбонаты түзіледі.

 

Алкилацетиленді гидратациялау. Кетондарды алкилацетиленді гидратациялау арқылы алуға болады. Реакция Марковников ережесі бойынша жүреді.

Химиялық қасиетгері. Альдегидтер мен кетондардың молекулаларының құрылысында бірнеше рвакциялық орталықтар бар.

Қосылу реакциясы (A_N). Карбонильдік қосылыстарға нуклеофильдік қосылу реакциясы тэн. Реакция механизмі екі сатыдан тұрады.

Альдегидтер мен кетондар сілтілердің қатысуымен синил қышқылын қосып, окси нитрилдер түзеді.

Қышқылдық ортада альдегидтер мен спиртгер эрекетгесе жартылай жэне толық ацетальдар түзіледі.

Карбонильді оттекті ығыстыру реакциясы. Альдегидтер мен кетондар гидроксиаминмен әрекеттескенде түзілетін өнім - оксгш.

Альдегидтер мен кетондар гидразинмен әрекеттескенде гидразон түзіледі.

Бес хлорлы немесе бес бромды фосфор альдегидтер мен кетондарға эсер еткенде, отгегінің орынын екі галоген атомы басады да, геминалды галоген көмірсутектер түзіледі.

 

Геминалды галоген көмірсутектер оңай гидролизденіп, қайтадан альдегид немесе кетон түзеді.

о- Көміртегіндегі сутек атомының белсенділігі. Күшті полюсті карбонил тобының эсері а- көміртегіндегі сутегінің белсенділігін арттырады. а-Көміртегіндегі сутегі атомы галогендермен оңай ыгысады.

Сілтілік ортада ацетальдегид немесе метилкетон галогендермен әрекетесіп галоформдар (хлороформ, бромоформ, иодоформ) түзеді.

Сірке альдегиді суықга сілтілердің қатысуымен альдоль түзіп, альдольді конденсаііия оеакпиясы жуоелі.

Альдоль - тұрақсыз сұйықтық, су молекуласын оңай бөліп, қанықпаған альдегидке айналады. Альдегидтердің су бөле жүретін конденсация реакциясын кротонды конденсация деп атайды.

Тотығу реакциялары. Альдегидтер көміртегі қаңқасы өзгермей карбон қышқылдарына дейін тотығады. Альдегидтер оттегі жэне күміс гидроксидінің аммиактағы ерітіндісімен оңай тотығады.

Альдегидтердің күміс гидроксидінің аммиактагы ерітіндісімен реакциясын «күміс айна реакциясы» деп атайды.

Кетондар күшті тотықтырғыштардың (K₂Cr₂0₇ + H2SO4 немесе КМп0₄+ H2SO4) эсерінен карбон қышқылдарының қоспасын түзеді.

Құмырсқа альдегиді (формальдегид) НСОН - өткір иісті, газ зат, спиртте жэне суда жақсы ериді. Медицинада формальдегидтің 40% ерітіндісі формалин - антисептик ретінде қолданылады.

Сірке альдегиді (ацетальдегид) СНзСОН- өткір иісті, қайнау температурасы төмен, суда және көптеген органикалық еріткіштерде шексіз еритін сұйық зат. Ацетальдегидті көптеген органикалық қосылыстарды синтездеу үшін қажет шикізат ретінде қолданады.

Ацетон СНзСОСНз - өзіне тәң иісі бар, түссіз, органикалық еріткіштерде жэне суда жақсы еритін қарапайым кетон. Өнеркәсіпте ацетонды сірке ангидридін алу үшін қолданады.