Нингидриновая реакция на α-аминогруппу
Эта реакция обусловлена наличием в аминокислотах аминогруппы в α-положении. Белки, полипептиды и аминокислоты образуют при кипячении с нингидрином соединение синего или сине-фиолетового цвета. Нингидриновая реакция является одной из наиболее чувствительных для обнаружения α-аминогрупп.
Сущность реакции заключается в том, что а-аминокислоты и пептиды, реагируя с нингидрином, подвергаются окислительному дезаминированию и декарбоксилированию. В зависимости от среды образуются различные продукты реакции. Механизм реакции сложен, но схематично его можно изобразить следующим образом:
Ксантопротеиновая реакция на ароматическое кольцо аминокислот
Метод основан на способности аминокислот и аминокислотных остатков полипептидов, содержащих ароматическое кольцо, образовывать при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой динитропроизводные желтого цвета. В щелочной среде они переходят в хиноидные структуры, имеющие оранжевое окрашивание. Ксантопротеиновая реакция характерна для фенилаланина, тирозина, триптофана, имеющих ароматическое (бензольное) кольцо. Например, в реакции с тирозином образуется динитротирозин; добавление гидроксида натрия приводит к образованию натриевой соли хиноидной структуры динитротирозина:
Тирозин Желтое нитросоединение
Реакция Шульце-Распайля на триптофан
Фруктоза в присутствии конц. H2SO4 теряет 3 молекулы воды и превращается в оксиметилфурфурол, который образует с триптофаном окрашенные продукты конденсации. Реакцию можно проводить как с фруктозой, так и с сахарозой, при гидролитическом расщеплении которой освобождаются равные количества фруктозы и глюкозы.
Реакция Адамкевича на триптофан.
При нагревании триптофан взаимодействует с глиоксиловой кислотой с образованием соединения, окрашенного в красно-фиолетовый цвет.
Для проведения реакции используют ледяную уксусную кислоту, в которой как примесь содержится глиоксиловая кислота. В качестве водоотнимающего средства используется конц. H2SO4.
Реакция Сакагучи на аргинин
Аргинин, содержащий гуанидиновую группировку, окисляется гипобромитом. Окисленная форма аргинина при взаимодействии с a-нафтолом образует соединение красного цвета.
Реакция Фоля на серосодержащие аминокислоты.
Известны 3 серосодержащие аминокислоты: цистеин, цистин и метионин. В молекулах цистеина и цистина сера связана относительно слабо и легко отщепляется при щелочном гидролизе в виде сероводорода, который реагирует со щелочью, образуя сульфиды натрия или калия. Последние взаимодействуют с уксуснокисльм свинцом с образованием осадка сернистого свинца черного или буро-черного цвета. Реакция протекает по следующим уравнениям:
