Получение фенолфталеина конденсацией фенола с фталевым ангидридом

Цель: получить фенолфталеина конденсацией фенола с фталевым ангидридом

Реактивы: фталевый ангидрид – 5 г; фенол – 10 г; соляная кислота; серная кислота (ρ = 1,84 г/см3) – 3,7 г (2 мл); гидроксид натрия, 4-5%-ный раствор; уксусная кислота; этиловый спирт (абсолютный); активированный уголь.

 

Посуда и оборудование: колба круглодонная (50 мл); стакан (100 мл); чашка фарфоровая; колбы конические (250 мл) – 2 шт.; термометр; прибор для перегонки с водяным паром; баня глицериновая.

Теоретические основы

Фенолфталеин относится к кислотно-основным индикаторам, изменяющим свою окраску в зависимости от pH среды. Получают его конденсацией фенола с фталевым ангидридом в присутствии концентрированной H₂SO₄.

Экспериментальная часть

Порядок выполнения работы

Смесь 5 г фталевого ангидрида, 10 г фенола и 2 мл концентрированной серной кислоты помещают в 50-миллилитровую колбу и нагревают на глицериновой бане в течение 1,5 ч, строго соблюдая температуру 125-130ºС (термометр в плаве) и периодически перемешивая содержимое. Горячую смесь выливают в колбу со 100 мл кипящей воды и отгоняют с водяным паром не вступивший в реакцию фенол.

Во избежание разбрызгивания и связанной с этим потерей вещества жидкость нужно всё время перемешивать. Раствору дают охладиться, после чего декантируют на воронку Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадок на фильтр. Затем продукт промывают декантацией двумя небольшими порциями холодной воды, присоединяют то, что всё-таки попало на фильтр к основной массе твёрдого вещества в стакан, растворяют в небольшом количестве тёплого 4-5%-ного раствора гидроксида натрия и отделяют фильтрованием непрореагировавший фталевый ангидрид.

К тёмно-красному фильтрату прибавляют уксусную кислоту до полного осаждения фенолфталеина, после чего добавляют несколько капель соляной кислоты. Спустя 1 ч продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из водного изопропилового спирта с использованием активированного угля.

Выход около 4 г (35-40% от теоретического).

Фенолфталеин [2,2-бис-(n-гидроксифенил)-фталид] – бесцветные ромбические иглы (перекристаллизация из разбавленного этилового спирта) с t_пл = 261°С; трудно растворим в воде (0,018 г – в 100 мл), хорошо – в этиловом спирте(20,9 г – в 100 мл), умеренно – в диэтиловом эфире (5,92 г – в100 мл).

УФ-спектр приведен на рисунке 4.

Рисунок 4. УФ-спектр фенолфталеина в

системе этанол-вода

 

 

Контрольные вопросы:

1. Что такое конденсация?

2. Опишите физико-химические свойства фенолфталеина?

3. Опишите физико-химические свойства фенолфталеина?

4. Какие методы получения фенолфталеина вы знаете?

5. Какие сферы применения фенолфталеина вы знаете?

 

Список использованной литературы

1. Товбис М.С., Теория химико-технологических процессов органического синтеза. Курс лекций для студентов специальности 24.04.01. Красноярск, 2009. 166 с.

2. Современные направления в органическом синтезе. Под редакцией X. Нодзаки. М.: Мир, 2006. 558 с.

3. Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза: учебное пособие. М.: Издательство "Бином. Лаборатория знаний", 2009. 752 с.

4. Лебедев Н. Н., Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: учебник / Н. Н. Лебедев. – 4-е изд., перераб. и доп. – Репринтное воспроизведение. – Москва: Альянс, 2013. – 592 с.

5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии/ под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2002. – 384 с.