ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАВА
кафедра биохимии
Утверждаю
Зав. каф. проф., д.м.н.
Мещанинов В.Н.
_____‘’____________2008 г
Биоорганическая химия
РУБЕЖНЫЙ КОНТРОЛЬ № 3
Темы Углеводы- моносахариды, олиго-, полисахариды. Нуклеиновые кислоты. Лекарственные препараты.
Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический.
1 курс. 1 семестр.
Для успешной подготовки к рубежному контролю № 3
Студентам надо знать
1. ответы на вопросы, которые входят в программу «Вопросы к экзамену» по
биоорганической химии (см. раздел «Вопросы для подготовки»
2. тривиальные названия и структурные формулы всех нижеперечисленных
соединений, уметь соотнести пары: формула- название, название-формула:
А) формулы углеводов D- ряда: моносахаридов в 2 формах (линейной и циклической),
олиго- и полисахаридов:
рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, рибулоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза,
лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза, фрагменты крахмала(фракции амилоза и
амилопектин), гликогена, целлюлозы, биозные фрагменты гиалуроновой кислоты,
гепарина, хондроитинсульфата.
Б) формулы азотистых оснований и их производных в таутомерных формах, аденин,
гуанин,
гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, оротовая кислота, урацил, цитозин, тимин,
нуклеозидов и нуклеотидов,, содержащих рибозу и дезоксирибозу.
Студентам надо уметь
А) Записать формулы вышеперечисленных соединений, химические реакции с их
участием
Б) ответить на тестовые вопросы по темам рубежного контроля.
1. Вопросы для подготовки
| Углеводы. Определение понятия. Классификация (моно- и полисахариды). Биологическое значение отдельных представителей. Содержание в организме. | |
| Триозы, пентозы и гексозы: D-стереоряд, строение, стереоизомерия, циклооксотаутомерия. Реакции образования фосфорных эфиров (риб-5-Ф, гл-6-Ф, гл-1-Ф, фр-1-Ф, фр-6-Ф, фр-1,6-диФ, 3-Ф-глицериновый альдегид), гликозидов. | |
| Реакции окисления гексоз. Образование глюконовых, гликаровых и глюкуроновых кислот. Биологическое значение уроновых кислот. Реакции восстановления моносахаридов (глюкозы, галактозы, фруктозы, ксилозы) Применение многоатомных спиртов-глицитов в медицинских целях. | |
| D-глюкоза: строение, виды изомерии, химические свойства. Качественные реакции на глюкозу. Биологическая роль глюкозы в клетке. | |
| Сахароза: строение, гидролиз. Качественные реакции для обнаружение продуктов гидролиза. | |
| Лактоза: состав, строение. Гидролиз. Восстанавливающие свойства. Биологическая роль лактозы. | |
| Крахмал: фракционный состав, типы химических связей в крахмале. Качественная реакция обнаружения крахмала Биологическое значение крахмала. Содержание в продуктах питания. Условия гидролиза ин витро и ин виво. Обнаружение продуктов гидролиза. | |
| Гликоген: состав, строение, виды связей. Биологическое значение гликогена. | |
| Целлюлоза. Строение. Характер связей. Биологическая роль. | |
| Декстраны. Строение. Виды связей. Применение в медицине. | |
| Гиалуроновая кислота. Строение биозного фрагмента. Виды связей. Биологическое значение гиалуроновой кислоты. | |
| Хондроитинсульфаты. Состав, строение биозного фрагмента. Биологическая роль. | |
| Гепарин. Строение биозного фрагмента. Биологическая роль. Применение в медицине. | |
| Нуклеиновые кислоты: ДНК, РНК. Определение понятия. Классификация. Особенности строения (сходства и отличия). Биологическая роль нуклеиновых кислот в клетке. Современные методы исследования. Генная инженерия. | |
| Азотистые основания ДНК. Строение. Образование водородных связей между функциональными группами комплементарных оснований (примеры А-Т, Г-Ц). | |
| Азотистые основания нуклеиновых кислот – производные пурина и пиримидина. Строение. Таутомерия. Биологическое значение. | |
| Нуклеозиды: состав, строение, номенклатура. Гидролиз в щелочной среде. Биологическая роль. | |
| Мононуклеотиды – структурные единицы нуклеиновых кислот. Номенклатура. Строение. Типы связей. | |
| Вторичная структура ДНК - двойная спираль. Механизм образования водородных связей между комплементарными азотистыми основаниями. Биологическая роль ДНК в клетке. | |
| Вторичная структура ДНК и стабилизирующие ее факторы. Строение комплементарных друг другу участков ДНК (например, составить последовательность нуклеотидов, комплементарных участку ГТА). | |
| Виды РНК в клетке. Биологическая роль. Строение участка РНК с определенной последовательностью нуклеотидов (например, ЦАУ). | |
| Уридинтрифосфорная кислота (УТФ). Строение. Виды связей. Биологическая роль. | |
| Понятие о макроэргических соединениях. Строение, виды связей в молекуле АТФ. Гидролиз АТФ. Биологическое значение АТФ в клетке. | |
| Мочевая кислота. Строение. Лактим-лактамная таутомерия. Соли – ураты (урат аммония, урат натрия). Образование мочевой кислоты в организме. Биологическое значение. | |
| Витамин С – аскорбиновая кислота. Строение, свойства, распространение в природе, содержание в организме. Биологическое значение. | |
| Ацетилсалициловая кислота: строение, получение. Применение в медицине. Доказательство доброкачественности аспирина. | |
| Биологически активные вещества растительного происхождения – алкалоиды. Основные представители, их роль в образовании наркотической зависимости. | |
| Сульфаниламидные препараты – производные сульфаниловой кислоты. Строение, применение в медицине. | |
| 4-аминобензойная кислота. Строение. Образование сложных эфиров – анестезирующих препаратов. | |
| Барбитуровая кислота. Виды таутомерии. Лекарственные препараты – барбитураты. Применение в медицине. | |
| Производные ксантина – лекарственные препараты. Биологическая роль. | |
| Производные 4- аминофенола – лекарственные препараты. |
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ
Тестовые задания являются одним из объективных способов оценки знаний и
удобны для самоконтроля и самопроверки усвоения темы.
Обращаем внимание,
что эти тестовые задания были на практических занятиях, поэтому при подготовке к рубежному контролю ответы следует составить самостоятельно
Тема: Углеводы. Классификация. Моносахариды
1. Если альдоза имеет 32 стереоизомера, она относится к:
а). тетрозам
б). пентозам
в). гексозам
г). гептозам
д). иным представителям
2. Как расположены центры хиральности у D-фруктозы?
a). lddl
б). dll
в). ddl
г). ddld
д). dld
3. Присутствие фруктозы в растворе можно обнаружить с помощью качественной реакции:
а). с йодом
б). с реактивом Фелинга
в). реактивом Троммера
г). с реактивом Селиванова
д). нужный реактив не указан
4. Дополните схему реакции, так чтобы получились указанные вещества:
5. Выберите верное название для изображенного соединения:
а) метил-β-D-глюкопиранозид б) метил-β-D-галактопиранозид
в) метил-α-D-глюкопиранозид г) метил-β-D-фруктопиранозид
д) метил- α-D-маннопиранозид
6. Для получения глюкаровой кислоты из глюкозы использовали:
а). реактив Фелинга
б). бромноватистую кислоту
в). азотную кислоту
г). аммиачный раствор оксида серебра
д). реактив Селиванова
7. Сколько стереоизомеров должно быть у рибозы?
a). 2 б). 4 в). 8 г). 12 д). 16
8. Выберите проекционные формулы Фишера и Хеуорса, соответствующие D-маннозе:
Выберите проекционные формулы Фишера и Хеуорса, соответствующие D-галактозе
