Аминокислоты, из которых построены молекулы важнейшего природного полимера – белка, играют исключительно важную роль в жизни животных и растительных организмов.
В настоящее время широко распространено деление аминокислот, предложенное специалистами в области биорганической химии, на:
- синтетические;
- природные.
Синтетические аминокислоты – кислоты, получаемые в лабораториях и не имеющие природных аналогов.
Природные аминокислоты – кислоты, обнаруженные в растительных и животных организмах (свыше 150).
В свою очередь природные аминокислоты делятся на:
- непротеиногенные;
- протеиногенные.
Непротеиногенные аминокислоты – кислоты, не входящие в состав белков.
Протеиногенные аминокислоты – кислоты, входящие в состав белков (около 20).
Среди протеиногенных кислот выделяют группу в восемь аминокислот, которые называются незаменимыми (см. Таблицу).
Незаменимые аминокислоты – кислоты, которые не синтезируются в организме человека, и поэтому их получают только с пищей. Если количество этих аминокислот в пище будет недостаточным, нормальное развитие и функционирование организма человека нарушается.
Таблица
Незаменимые аминокислоты
| N п/п | Название кислоты | Формула | Условные сокращения (русские и латинские) | |||
| Валин, a-аминоизовале- риановая кислота Лейцин, a-амино-g-метил-валериановая кислота Изолейцин, a-амино-b-метилвалериановая кислота Треонин, a-амино-b-оксимасляная кислота Метионин, a-амино-g-метилтиомасляная кислота Лизин, a,e-иаминокапро- новая кислота Фенилаланин, a-амино- b-фенилпропионовая кислота Триптофан, a-амино-b-индолилпропионовая кислота | CH3-CH-CH-COOH
½ ½
H3C NH2
CH3-CH-CH2-CH-COOH
½ ½
CH3 NH2
CH3-CH2-CH-CH-COOH
½ ½
H3C NH2
CH3-CH-CH-COOH
½ ½
HO NH2
CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH
½
NH2
H2N-(CH2)4-CH-COOH
½
NH2
C6H5-CH2-CH-COOH
½
NH2
| Вал; Val Лей; Leu Иле; Ile Тре; Thr Мет; Met Лиз; Lys Фал; Phen Три; Try |
Для большинства аминокислот характерна структурная изомерия (связанная с особенностями углеродного скелета и взаимным расположением функциональных групп) и пространственная – оптическая изомерия (связанная с наличием асимметричных углеродных атомов).
Все природные аминокислоты, за исключением аминоуксусной кислоты, содержат один или несколько асимметрических атомов углерода и, следовательно, могут существовать в виде нескольких стереоизомеров, количество которых можно определять по известной формуле:
N=2n, где
n - число асимметрических углеродных атомов
N – число возможных стереоизомеров.
Говоря о стереоизомерах, следует помнить, что они могут быть отнесены или к изомерам D-ряда или к изомерам L-ряда. Поэтому различают D- и L-ряды аминокислот.
|
Все входящие в состав белков аминокислоты (протеиногенные) представляют собой L-формы, D-формы встречаются в природе редко.
