Углеводороды и их природные источники

Сборник

Заданий для самостоятельного

Решения

Химия – 10

Введение. Строение органических соединений.

1. Даны вещества: CO₂, CH₃OH, H₂CO₃, CH₄, BaCO₃, HCl, C₄H₁₀, CO, C₆H₆, Na₂CO₃, C₂H₅COOH, C₂H₂, NH₃, KHCO₃, CH₃NH₂. Выпишите и назовите а) неорганические вещества, б) органические вещества.

2. Напишите уравнения реакции горения следующих органических веществ: С₃Н₈, С₅Н₁₀, С₂Н₅ОН, НСООН, С₆Н₁₂О_6.

3. Какой объем кислорода и воздуха потребуется на сжигание 5л метана СН₄?

4. Составьте сокращенные структурные формулы углеводородов: С₆Н₁₄, C₃H₄, С₅Н₁₂, C₃H₆, C₈H₁₄, C₇H₈.

5. Какой объем кислорода и воздуха потребуется на сжигание смеси газов, состоящей из 2л этана С₂Н₆ и 3л пропана С₃Н₈?

6. Укажите, к какому классу органических веществ относятся следующие вещества:

НС≡СН СН₂=СН─СН₂─СН=СН₂ СН₃(СН₂)₅СН₃СН₂=СН₂

СН₃─ СН─СН₃ С₁₇Н₃₅СООН Н─С СН₃─ СН─СН₃

ОН NH₂

7. «Крестики – нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют формулы углеводородов:

С₆Н₆	СН₃ОН	СS₂
СО₂	С₁₀Н₂₂	C₂H₂
C₆H₁₂O₆	C₅H₈	С₃Н₆

К какому классу углеводородов относится каждое из указанных вами веществ?

8. Для вещества, состав которого CH₂=CH─CH₂─CH₂─CH₃, составьте структурные формулы изомеров: а) по положению кратной связи, б) углеродного скелета, в) из другого гомологического ряда.

9. Назовите вещества, укажите класс органических веществ:

а) СН₃─ СН─СН₃б) СН₂─ С = С ─СН₃ в) СН₃ СН₃

| | | | С

СН₃СН₃ СН₃ СН₃ СН₃СН₃

г) НС≡С─СН─СН₃ д) СН₃─ СН ─ СН─СН₂─СН₃ е) СН=С=СН

| | | | |

Br СН₃ ОН СН₃ СН₃

10. Напишите структурные формулы следующих веществ, укажите их класс:

а) 2,4-диметилпентан

б) 2-метилбутадиен-1,3

в) 3-хлорпентанол-3

г) 2,2-диметилпропановая кислота

д) 2,3-дибромгексаналь

е) 2-хлор-3,3-диметилбутан

ж)1,4-дихлор-3,3-диметилбутен-1

з) 5,5-дибром-3-этилгексин-1

и) 2-метилбутандиол-2,3

к) 4-гидрокси-5-метилгептен-2- овая кислота

11. Укажите для каждой пары изомеров вид изомерии. Назовите все вещества.

А) HC≡C─CH₂─CH₃ и CH₃─C≡C─CH₃

H₃C H H₃C CH₂─CH₃

Б) C = C и C = C

H CH₂─CH₃ H H

В) CH₂CH₂

H₂C CH₂ и H₂C CH ─CH₃

H₂C ─ CH₂ CH₂

Г) СH₃─COOC₂H₅ и CH₃CH₂CH₂COOH

12. Составьте сокращенные структурные формулы всех возможных изомеров для вещества состава С₅Н₁₀. Укажите вид изомерии и назовите все вещества.

Углеводороды и их природные источники.

13. Природный газ одного из месторождений содержит метан (объемная доля 92%), этан (3%), пропан (1,6%), бутан (0,4%), азот (2%), оксид углерода (IV) (0,5%) и пары воды (0,5%). Какой объем воздуха потребуется на сжигание данного газа объемом 5м³ (н.у.)? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

14. Назовите соединения, формулы которых:

а) CH₃─CH─CH₃б) CH₃─CH─CH─CH₂─CH₃

CH₃CH₃ CH₂─CH₃

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

в) CH₃─C ─ CH─CH₃ г) CH₃─ C ─ C─CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃

д) CH₃─CH₂─CH₂─ CH─CH₃ е) CH₃─ C ─ CH─CH₂─CH₃

CH₃ CH₃ CH₂─CH₃

Укажите среди этих веществ формулы 1) изомеров, 2) гомологов.

15. Составьте структурные формулы веществ: а) 3-этилгептан, б) 2,4-диметилгексан, в) 2,2-дибром-3-этилоктан, г) н -нонан, д) 2,2,6,6-тетраметил-4-пропилгептан.

16. Выберите названия смесей, в состав которых входит метан: гремучий газ, болотный газ, городской газ, биогаз, синтез-газ, воздушный газ, природный газ, генераторный газ, попутные нефтяные газы, коксовый газ.

17. Бром действует на метан подобно хлору. Составьте уравнения реакций последовательного бромирования метана. Укажите условия их протекания и назовите все вещества.

18. Составьте уравнения реакций, укажите их тип и условия протекания, назовите вещества:

1) термическое разложение пропана,

2) изомеризация пентана,

3) дегидрирование этана,

4) две стадии хлорирования пропана,

5) получение синтез-газа из метана.

19. Решите цепочки превращений. Укажите тип реакций, условия их протекания и назовите продукты.

1) C → CH₄→ CH₃Br → C₂H₆ → CO₂

2) этан → бромэтан → бутан → изобутан → сажа

20. Назовите вещества:

CH₃

а) CH₂= CH─CH₂─CH₃ б) CH₂= CH─C─CH₃

CH₃ CH₃

в) CH₃─ CH = C ─ CH─CH₂─CH₃ г) CH₃─ CH ─ C = CH₂

CH₃ C₂H₅CH₃ CH₃

21. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-метилпентен-2, б) цис -бутен-2, в) транс -4-метилпентен-2, г) 2-метил-4,4-дихлорпентен-1, д) ц ис -4-метил-4-этилгексен-2.

22. Для гексена-2 напишите по одной структурной формуле изомера из всех возможных видов изомерии. Назовите все вещества и укажите вид изомерии.

23. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания и назовите продукты:

1) пропен + хлороводород

2) бутен-2 + водород

3) пентен-2 + бром

4) пентен-1 + вода

5) горение этилена

6) окисление пропена раствором KMnO₄

7) полимеризация бутена-2

24. Напишите уравнения реакций получения алкенов ─ пропена, 2-метилбутена-2, 2,3-диметилбутена-1 ─ путем: а) дегидратацией соответствующих спиртов, б) дегидрогалогенированием галогеналканов. Укажите условия проведения реакций и назовите все вещества.

25. Решите цепочки превращений:

1) C₂H₆ → C₂H₅Br → C₂H₄ → C₂H₄Cl₂

2) CH₃─CH₂─CH₂OH → X → CH₃─CHOH─CH₃

3) пропанол-1 → пропен → 2-хлорпропан → 2,3-диметилбутан → 2,3-диметилбутен-2 → 2,3-диметилбутандиол-2,3.

26. Составьте уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты:

1) бутадиен-1,3 + водород (избыток)

2) петадиен-1,3 + 1 моль бромной воды

3) полимеризация 2-метилбутадиена-1,3

27. Решите цепочки превращений:

1) C₂H₄ → C₂H₅OH → C₄H₆ → каучук

2) C₄H₁₀ → C₄H₈ → C₄H₆ → 1,4-дихлорбутен-2

28. При гидрировании алкадиена массой 40г до предельного углеводорода затратили 44,8л водорода (н.у). Определите структурную формулу углеводорода и назовите его.

29. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 4-метилпетин-2, б) бутн-2, в) 3,3-диметилбутин-1, г) 2,5 диметилгексин-3, д) 1,3-дибромгексен-2-ин-4.

30. Для вещества, строение которого СН₃─СН(СН₃)─СН₂─С≡СН, составьте и назовите структурные формулы: а) последующего гомолога, б) изомера углеродной цепи, в) изомера положения кратной связи, г) изомера из другого класса органических веществ.

31. Какой объем ацетилена (н.у.) может быть получен из 1кг технического карбида кальция, содержащего 30% примесей?

32. Напишите уравнения реакций, укажите их тип и условия протекания, назовите продукты: а) горение бутина в кислороде, б) неполное гидрирование пропина, в) полное хлорирование бутина-2, г) гидратация бутина-1, д) гидробромирование пропина (1 стадия).

33. Решите цепочки превращений:

1) карбид алюминия → метан → ацетилен → уксусный альдегид

2) карбид кальция → ацетилен → хлорэтен → поливинилхлорид

34. Какой объем водорода (н.у.) был израсходован для полного гидрирования 20л смеси этена с этином, если объемная доля этина в смеси составляет 40%?

35. Составьте уравнения реакций, которые могут происходить с углеводородом додеканом С₁₂Н₂₆ при крекинге нефти.

36. Запишите уравнения реакций, происходящих при крекинге эйкозана С₂₀Н₄₂ до углеводородов бензиновой фракции.

37. Составьте структурные формулы всех изомеров, отвечающих формуле С₈Н₁₀и содержащих бензольное кольцо. Назовите все вещества.

38. При полимеризации (тримеризации) пропина НС≡С─СН₃ получается гомолог бензола. Составьте уравнение реакции и назовите продукт.

39. Напишите уравнения реакций, укажите их тип и условия протекания, назовите продукты: а) нитрование толуола, б) горение бензола в кислороде, в) получение бензола из циклогексана, г) хлорирование бензола, д) обесцвечивание бромной воды стиролом С₆Н₅─СН=СН₂.

40. Решите цепочку превращений: карбид кальция → ацетилен → бензол → толуол → бензойная кислота.

41. Решите цепочки превращений:

1) СH₃COONa → CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₄→ CO₂

Cl₂

KOH_{спирт. р-р}

Cl₂, hν

t, H₂, Ni

метан → ацетилен → этилен → этанол → бутадиен-1,3 → каучук

3) циклобутан Х₁Х₂ Х₃Х₄

42. Какие из веществ ─ пропан, этилен, бензол, бутадиен-1,3, пропин ─ вступают в реакцию с бромной водой? Напишите уравнения реакций, укажите их тип и назовите продукты.

43. Назовите вещества и укажите класс углеводородов:

а) СН₃─ СН─СН₃б) СН₂─ СH = С ─СН₃ в) СН₃ СН₂─CH₃

| | | С

СН₂─CH₃СН₃ СН₃ СН₃СН₂─CH₃

г) НС≡С─СН─СН₃ д) СН₃─ СН ─ СН─СН₂─СН₃ е) СН=С=С─CH₃

| | | | |

CH₃ СН₃ C₃H₇ СН₃ С₂H₅

44.

Br₂, hν

t, Na

Cl₂, hν

t, NaOH

Решите цепочку превращений, укажите тип реакций, условия из протекания, назовите вещества:

С₂H₅COONa X₁ X₂ X₃X₄