Работа 3. Производные алифатических углеводородов
Цель работы
Целью данной работы является получение производных алифатических углеводородов и проверка некоторых, характерных для них, свойств.
Теоретическая часть
Число производных углеводородов алифатического ряда очень велико. Это обусловлено способностью атома водорода при углероде замещаться на различные радикалы. Спирты являются производными углеводородов, имеющими гидроксильную группу вместо одного атома водорода. Водород гидроксильной группы способен замещаться металлом с образованием алкоголятов. При действии на спирты кислот происходит выделение воды и образуются сложные вещества – эфиры. Этот процесс называется этерификацией. Реакции, идущие с отщеплением воды, в конечном результате приводят к образованию этиленового углеводорода. Такие реакции проходят чаще всего в присутствии катализатора или водоотнимающих веществ. Реакции окисления спиртов является характерными для спиртов различного строя.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, затем до карбоновых кислот.
Вторичные спирты при окислении образуют кетоны.
Ароматические соединения содержат в своем составе радикал С6Н5-фенильный радикал. Бензол С6Н6 и его гомологи по своим химическим свойствам отличаются от соединений, обладающих ненасыщинным характером связей. На практике ароматические и алифатические соединения ведут себя совершенно различно. Бензол являеться очень устойчивым соединением. Например, он устойчив к действию перманганата калия на холоду. При действии перманганата калия на гомологи бензола происходит окисление боковых цепей до карбоксильных групп. При реакции замещения с концентрированными серной или азотной кислотами происходит сульфирование или нитрование в ядро.
Представителями углеводов является простейшие сахаристые вещества: виноградный сахар, фруктовый сахар, а также их ангидридные производные - тростниковый сахар, крахмал, целлюлоза. Простые углеводы – моносахариды – представляют собой оксиальдегиды и оксикетоны, содержат одновременно гидроксильные и карбонильные группы. Они хорошо растворимы в воде, хуже – в спирте, нерастворимы в эфире. При действии высококонцентрированных кислот на моносахариды образуется гетероциклический альдегид – фурфурол. Способность фурфурола образовывать с рядом веществ окрашенные продукты конценсации используется для качественного обнарежения и количественного (колориметрического) определения сахаров.
Порядок выполнения работы.
В данной лабораторной работе проводится:
- окисление этонола бихроматом калия в уксусную кислоту;
- окисление ароматических углеводородов;
-общая реакция на углеводы с а - нафтолом.
Окисление этанола бихроматом калия в уксусную кислоту
Окисление этанола проводят в водном растворе в присутствии концентрированной серной кислоты, при нагреве (кипячении).
Описание опыта возьмите пожалуйста в предыдущей работе
Окисление ароматических углеводородов
Окисление ароматических углеводородов – бензола и толуола – проводят раствором перманганата калия в присутствии разбавленной серной кислоты.
3.2.1. Оборудование и реактивы:
- пробирки;
-пипетки;
- бензол;
- толуол;
- раствор перманганата калия (0,5%-ный водный);
- серная кислота (разбавленная 1:5).
3.2.2. Проведение опыта:
а) налить пипеткой в две пробирки по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл серной кислоты;
б) в одну пробирку добавить несколько капель (примерно 0,5 мл) бензола и встряхивать в течение нескольких минут;
в) в другую пробирку добавить примерно 0,5 мл толуола и также встряхнуть;
г) наблюдать за изменением окраски смеси, написать уравнение химической реакции. Объяснить наблюдаемые явления.
Общая реакция на углеводы с а - нафтолом.
Качественное определение углеводов основано на расщеплении их серной кислотой с образованием фурфурола, который вступает в реакцию конденсации с а - нафтолом, образуя окрашенные соединения.
3.3.1. Оборудование и реактивы:
- углеводы (сахар, крахмал, клетчатка);
- а- нафтолом(10%-ный спиртовый раствор);
- серная кислота концентрированная;
- пробирки;
- пипетки.
3.3.2. Проведение опыта:
а) налить в пробирку 1 мл воды;
б) добавить в нее очень немного исследуемого углевода (несколько крупинок сахара или крахмала, маленький кусочек фильтровальной бумаги);
в) добавить две капли раствора а – нафтолом;
г) осторожно, по стенке пробирки добавить 1-1,5 мл серной кислоты, так, чтобы тяжелый слой кислоты опустился на дно пробирки;
д) наблюдать за изменением вида содержимого вида содержимого пробирки. На границе слоев должно образоваться фиолетовое кольцо, при взбалтывании смесь разогревается и окрашивается по своему объему, при разбавлении водой выделяются окрашенные хлопья.
В отсутствие углеводов окрашенного кольца не образуется.
