Ход работы:
В две колбочки с обратными воздушными холодильниками наливают по 1 мл бензола и толуола и прибавляют понемногу 3 мл концентрированной серной кислоты. Колбочки с реакционной смесью нагревают на кипящей водяной бане, часто взбалтывают, после чего продукт реакции выливают в двойной объем насыщенного водного раствора поваренной соли.2
Наблюдения:
ВЫВОД:
Сульфирование ароматических углеводородов, как и нитрование, является характерной реакцией и протекает при действии сульфирующих агентов (при нагревании с избытком концентрированной серной кислоты) с образованием соответствующих ароматических сульфокислот.1
По охлаждении из раствора выделяется в виде кристаллов натриевая соль бензол- и толуолсульфокислот2:
1а) Бензол в отличие от его гомологов при обычной температуре сульфируется лишь дымящей серной кислотой.
б) Реакция введения сульфогруппы в ароматическое ядро имеет исключительно большое значение, так как сульфопроизводные являются исходными продуктами для синтеза ряда важных органических веществ, а кроме того введение сульфогруппы в молекулы красителей придает им способность растворяться в воде.
2Сульфокислоты хорошо растворимы в воде, поэтому для выделения их из реакционной смеси переводят в натриевую соль. Последняя трудно растворима в насыщенном растворе поваренной соли и потому выпадает в виде кристаллов.
ОПЫТ № 5. Бромирование бензола и толуола
Хлоро- и бромопроизводные ароматических углеводородов могут быть получены непосредственно действием хлора или брома на углеводород.3 Эти реакции идут в присутствии катализаторов (Fe, FeCI3, А1С13 и др.), образуя в зависимости от природы, количества катализатора, температурного режима, продолжительности опыта и.т. д. моно-, ди-, три- и т. д. галогенопроизводные. Гомологи бензола хлорируются и бромируются легче, чем бензол. В зависимости от условий реакции галоген вступает или в ядро или в боковую цепь. На примере хлорирования толуола Ф. Ф. Бейльштейн показал (1886 г.), что в присутствии катализаторов и при низкой температуре галоген замещает водородные атомы в ядре; в отсутствие катализаторов при действии света или при нагревании происходит галоидирование в боковой цепи.
Соблюдать технику безопасности:
Опыт проводить в вытяжном шкафу. Не вдыхать пары брома; беречь глаза и руки, так как бром дает долго не заживающие язвы. При прикапывании из капельной воронки тщательно снимать каплю.
а) Бромирование толуола на свету1
(введение брома в боковую цепь)
Ход работы:
В две пробирки наливают равные количества толуола (3—4 мл) и прибавляют две-три капли брома (из капельной воронки). Одну пробирку завертывают в черную бумагу и
оставляют стоять в штативе, другую подносят близко к источнику света (обыкновенная электрическая лампочка). Сравнивают продукт реакции с содержимым пробирки, завернутой в черную бумагу.
Наблюдения:
ВЫВОД:
