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- () , - ≡

. .

 
nH2n-2 (- ) : 22 , CH≡CH 34 - CH≡C-CH3 46- CH≡C ─ CH≡C-CH2─ ,   48 * C≡C-C-C─; C≡ C-C─ -1 | C 3- -1 * C≡C-C-C; C-C ≡ C-C; -1 -2 () C-C ≡C-C; C=C ─C=C -2; -1,3; 2 4 - 5 16 17 > , ,   ; . sp - :   1S + 1 → 3 S   σ- - sp- sp; - sp s 1800 π-: Pz- Pz; P- P . - 0,120 () (1 = 10-7.) ≡ 837 / (C≡C), .   π- , - , σ-. ( ) : |:→ + + - π- (2; 2; ; 2)- t0,Ni, 1. :CH≡CH+2 →CH2=CH2 →CH3-CH3 2. :CH≡CH + Br2 → BrCH=CHBr → Br2CH-CHBr2 - 3. ( - ) CH3-C≡CH + l→CH3-Cl =CH2 →CH3-Cl2 CH3 4. Hg2+, +, t0 CH≡ CH+2 → [H2C= CH] → - Hg2+, +, t0 CH3-C≡CH+2 → [ CH3-C =CH2] → CH3- -CH3 () ║ 5. : 3CH ≡ CH→ (6000; ) CH≡ CH+ l→ CH2= CHl → (─CH2─ CH─)n l :222 + 52 → 42 + 22 + Q (t0) ( ) 6. : CH≡ CH+[ ] → C- C ( , . ) 3CH≡CH+8KMnO4→3KC-CK+2 + 8MnO2↓+22; : 5 CH3C≡CCH3 + 6KMnO4+92S4→ 103 + 32SO4 +6MnSO4 +42 5CH32C≡CCH3+6KMnO4+92S4 → 53+532+ +32SO4+6MnSO4 +42 7. ( ) CH≡ CH+ 2[Ag(NH3)2]→ AgC≡ CAg↓ + 4NH3+ 22 (t0) CH≡ CH+2 [Cu(NH3)2]Cl→ CuC≡ CCu↓ + 2NH4Cl : CH≡CAg+BrCH3→AgBr+CH≡C-CH3 CH3-C≡CH + BrCH3→ CH3-C≡C−CH3+HBr (Pd2+) 1. (95%- CH4) 1500 2CH422+ 2H2 - 1. - : CaC2+2222 + Ca(OH)2 (3C +CaO →CaC2 +CO - 25000 CaCO3 +4C → CaC2 + 3CO) 2. CH≡CAg+BrCH3→ →AgBr+CH≡C-CH3 3. : - t0 lCH2-CH2Cl + 2() → → CH≡CH+ 2KCl +22 CH3-CBr2─CH3+2()→ → CH3-C≡CH+ 2KCl + 22(t0) 4. - 2Zn CHBr 2-CHBr2 → CH≡CH + 2ZnBr2   ( , , , ). , , (1,2 , .)

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.1. (II) 1) 2) 3) 4) .2. : 1) 2) 3) 4) . 3. (..) 194 1) 22,4. 2)44,8 3) 56 4) 112 . 4. sp- ? 1) 2) 3) 4) .5. Hg2+ 1) 3 2) 25 3) 24 4) 3 .6. σ- 1) 6 2) 2 3) 5 4) 4 .7. 1) , , 2) , , 3) , , 4) -2, , .8. → → ջ 1) 2) 3) 4) .9. 1) π- σ- 2) π- σ- 3) π- σ- 4) π- σ- .10. 1) 2) 3) 4) .11. 2--2 1) sp 3 2) sp 2 3) sp 3 sp 2 4) sp 3 sp .1. , 1) [Cu(NH3)2]Cl, 2, 2 2)CuSO4, C, Br2 3) Na2O, HCl, O2 4) [Ag(NH3)2], HBr, Cl2 5) CO2 2, HCl 6) KMnO4, 2, Br2 .2. 1) sp- 2) π- 3) 4) 5) 6) .3. - 1 : 1) π- 2) 3) 4) sp 2- 5) 6) (II)   1. . : ) CaC2 222425Br→ 410 CH3-CHO ) 22 ←CH4→ CH3Cl→ C2 H62424Cl222→ C2 2Br2 Na. X3n ) 38 36 Br2 34 →? 2. , 1. CH3-CH2 -CH2 -CH2Cl → → → CH3-CH2 -C≡CH 2Br2 4. CH3-CH2 -C≡C─H3→ → → ↓→ 3. . . . . Hg2+/ 2 ) A → H3C─C(CH3)2 ─CH2 ─C─CH (CH3)2 Br2 ) → H3C─CBr2 ─CBr2 ─CH (CH3)(C2H5) HCl ) → H3C─CCl2 ─ CH (CH3)2 Ag2O / NH3 ) → H3C─CH2 ─CH2 ─C≡C─Ag 4. -1, , -2. ?. . 5. (I) , . 20. ? 6. , , , , ..? . 1. 2,125. . (58) 2. 12,5%. 3. (712) 3. 13,5. (..) 5,6 . 10,8 17,92 (..) 10,8 . . (410) 4. , 11,2 . (..) 5. 6,2 150,4 ? 80% (4,3 )

 



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