19. Каковы особенности электронного строения пиридина (сравнить с пирролом и бензолом)?
20. Перечислите и обоснуйте основные отличия в проявлении ароматических свойств пиридина, пятичленных гетероциклов и бензола.
21. В какой последовательности изменяется энергия сопряжения у пятичленных гетероциклов (фуран, пиррол, тиофен, имидазол), пиридина и бензола?
22. Объясните, почему пиридин в присутствии сильных кислот не подвергается процессам полимеризации (как пиррол).
23. Напишите структурные формулы всех изомерных пропилпиридинов. Назовите эти соединения.
24. Напишите уравнения реакций взаимодействия пиридина со следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) едким кали (при нагревании); в) пикриновой кислотой; г) амидом калия; д) хлористым этилом; е) концентрированной азотной кислотой (при нагревании); ж) надуксусной килотой.
25. Какие выводы о реакционной способности пиридина можно сделать исходя из его молекулярной диаграммы и мезоструктуры?
26. Каковы причины затруднений в осуществлении реакций алкилирования и ацилирования пиридина?
27. Напишите структурные формулы пиримидина и пиримидиновых оснований в виде таутомерных форм (урацила, тимина и цитозина).
28. Каковы структурные формулы пурина, аденина, гуанина и мочевой кислоты? Для оксипроизводных укажите таутомерные формы.
29. Осуществите цепи превращений и назовите промежуточные и конечные продукты реакций:
30. Из раздела 3.2 «Упражнения» ответьте на вопросы № 30, 31, 32, 33, 39, 46 и 47.
ИТОГОВЫЙ КОНТРОЛЬ ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ
ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ «ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»
(банк тестовых заданий)
Вопрос 1
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. ГЦС с конденсированными кольцами
б. пятичленные ГЦС с двумя атомами азота
в. шестичленные ГЦС с двумя атомами азота
Гетероциклические соединения:
1. пиразол
2. индол
3. имидазол
4. хинолин
5. пиримидин
6. пурин
Вопрос 2
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. кислородсодержащие ГЦС
б. азотсодержащие ГЦС
в. серусодержащие ГЦС
Гетероциклические соединения:
1. пиридин
2. оксазол
3. имидазол
4. фуран
5. пурин
6. тиазол
Вопрос 3
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. пятичленные ГЦС с одним гетероатомом
б. шестичленные ГЦС с одним гетероатомом
Гетероциклические соединения:
1. пиррол
2. хинолин
3. фуран
4. пиридин
5. пиперидин
6. тиофен
7. акридин
Вопрос 4
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. пятичленные ГЦС с несколькими гетероатомами
б. шестичленные ГЦС с несколькими гетероатомами
Гетероциклические соединения:
1. тиазол
2. барбитуровая кислота
3. оксазол
4. пиразол
5. имидазол
6. урацил
7.пиримидин
Вопрос 5
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. пятичленные ГЦС с одним гетероатомом
б. шестичленные ГЦС с одним гетероатомом
в. ГЦС с конденсированными кольцами
Гетероциклические соединения:
1. пиридин
2. дигидропиррол
3. пиперидин
4. триптофан
5. фуран
6.b - пиколин
Вопрос 6
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. производные пурина
б. производные пиримидина
Гетероциклические соединения:
1. аденин
2. гуанин
3. урацил
4. кофеин
5. цитозин
6. мочевая кислота
7. барбитуровая кислота
Вопрос 7
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. кислородсодержащие ГЦС
б. азотсодержащие ГЦС
в. серусодержащие ГЦС
Гетероциклические соединения:
1. пиррол
2. индол
3. тиазол
4. тиофен
5. хинолин
Вопрос 8
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. гетероциклы с одним гетероатомом
б. гетероциклы с двумя гетероатомами
Гетероциклические соединения:
1. пиррол
2. оксазол
3. никотиновая кислота
4. имидазол
5. хинолин
6. пиразол
7. пиримидин
Вопрос 9
Установите соответствие
Классификация ГЦС:
а. пирролин
б. 2-оксипиридин
в. 2,5-диметилтиофен
г. a-пиколин
д. гуанин
Формулы ГЦС:
Вопрос 10
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. никотиновая кислота
б. пиколиновая кислота
в. изоникотиновая кислота
Формулы ГЦС:
Вопрос 11
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. пиразол
б. пиперидин
в. имидазол
г. пиримидин
д. гексагидропиридин
Формулы ГЦС:
Вопрос 12
Выберите правильный ответ
Производные пиррола:
¨ никотиновая кислота
¨ индол
¨ пиколин
¨ скатол
¨ пирролидин
¨ порфин
Вопрос 13
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. тетрагидропиридин
б. g-пиридинкарбоновая кислота
в. пирослизевая кислота
г. пиперидин
д. изоникотиновая кислота
е. a-фуранкарбоновая кислота
Формулы ГЦС:
Вопрос 14
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. N-ацетилпиррол
б. дигидрофуран
в. пиримидин
г. тиазол
д. индоксил
Формулы ГЦС:
Вопрос 15
Выберите правильный ответ
Гибридизация атомов, входящих в состав пиридина:
¨ sp
¨ sp 2
¨ sp 3
Вопрос 16
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. дигидропиррол
б. пирролидин
в. пирролин
г. скатол
д. b-метилиндол
е. тетрагидропиррол
Формулы ГЦС:
Вопрос 17
Выберите правильный ответ
Гибридизация атомов, входящих в состав пиррола:
¨ sp
¨ sp 2
¨ sp 3
Вопрос 18
Установите соответствие
Номенклатура ГЦС:
а. a -пиколин
б. 2,4-диметилпиридин
в. никотинамид
г. 2,4-лутидин
д. витамин РР
е. 2-метилпиридин
Формулы ГЦС:
Вопрос 19
Установите соответствие
Ароматические соединения:
а. бензол
б. пиррол
в. пиридин
Показатели строения:
1. дипольный момент = 2,3 D
2. дипольный момент = 0 D
3. дипольный момент = 1,7 D
4. вектор дипольного момента направлен в кольцо
5. вектор дипольного момента направлен из кольца
6. Е делокализации = 150 кДж/моль
7. Е делокализации = 130 кДж/моль
8. Е делокализации = 110 кДж/моль
Вопрос 20
Выберите правильный ответ
Мезоструктура пиррола:
¨ 
¨ 
¨ 
Вопрос 21
Выберите правильный ответ
Вектор дипольного момента пиррола направлен:
¨ из кольца
¨ в кольцо
¨ отсутствует
Вопрос 22
Выберите правильный ответ
Основные признаки строения пиридина:
¨ все связи выравнены
¨ все связи не выравнены
¨ пиридин − правильный шестиугольник
¨ пиридин − неправильный шестиугольник
¨ Е делокализации пиридина меньше Е делокализации бензола
¨ Е делокализации пиридина больше Е делокализации бензола
¨ молекула плоская
¨ молекула неплоская
Вопрос 23
Выберите правильный ответ
Мезоструктура пиридина:
¨
¨
¨ 
Вопрос 24
Установите соответствие
Химические свойства пиридина:
а. реакция сульфирования
б. реакция нитрования
в. реакция гидроксилирования
г. реакция аминирования
Протекают при действии:
1. КОН, t = 300 °C
2. олеум, t = 240 °C
3. NaNH2
4. KNO3, H2SO4, t = 300 °С
5. H2SO4 (раствор)
6. HNO3 (раствор)
Вопрос 25
Выберите правильный ответ
Реакции, характерные для пиридина:
¨ аминирования
¨ алкилирования
¨ бромирования
¨ ацилирования
¨ нитрования
¨ сульфирования
Вопрос 26
Выберите правильный ответ
Конечным продуктом восстановления пиррола является:
¨ пирролин
¨ дигидропиррол
¨ пирролидин
Вопрос 27
Выберите правильный ответ
Сульфирование пиррола проводится в присутствии:
¨ K2SO4 + HNO3
¨ H2SO4 (конц.)
¨ H2SO4 (раствор)
Вопрос 28
Выберите правильный ответ
Нитрование протекает легче:
¨ у пиридина
¨ у α-аминопиридина
¨ у α-нитропиридина
Вопрос 29
Установите соответствие
Химические свойства пиррола:
а. реакция восстановления
б. реакция нитрования
в. реакция сульфирования
Протекают при действии:
1. HNO3 (раствор)
2. CH3COONO2
3. Zn + CH3COOH
5. H2SO4 (раствор)
Вопрос 30
Выберите правильный ответ
Проявление диенового характера наиболее характерно для:
¨ пиррола
¨ тиофена
¨ фурана
Вопрос 31
Выберите правильный ответ
Гидроксилирование пиридина протекает с образованием:
¨ α-оксипиридина
¨ β-оксипиридина
¨ пирролина
¨ пиридинкарбоновой кислоты
Вопрос 32
Выберите правильный ответ
Активность в протекании SЕ-реакций ослабевает в ряду:
¨ пиррол – тиофен – фуран
¨ тиофен – пиррол – фуран
¨ фуран – тиофен – пиррол
Вопрос 33
Выберите правильный ответ
Нитрование пиррола осуществляется при действии:
¨ NaNO3 + H2SO4
¨ HNO3 (конц.)
¨ CH3COONO2
¨ HNO3 (разб.)
Вопрос 34
Выберите правильный ответ
Соединение ряда бензола, по химическому поведению в наибольшей степени напоминающее пиридин:
¨ фенол
¨ толуол
¨ нитробензол
¨ анилин
Вопрос 35
Выберите правильный ответ
Основные свойства гетероциклов уменьшаются в последовательности:
¨ пиррол – пиридин – пиперидин
¨ пиперидин – пиридин – пиррол
¨ пиридин – пиперидин – пиррол
Вопрос 36
Установите соответствие
Влияние электроотрицательности гетероатома на свойства ГЦС:
а. большая электроотрицательность
б. меньшая электроотрицательность
Свойства ГЦС:
1. проявляют большую ацидофобность
2. проявляют меньшую ацидофобность
3. затрудняются А -реакции
4. облегчаются А -реакции
5. проявляют в большей степени диеновый характер
6. проявляют в меньшей степени диеновый характер
7. возрастает Е делокализации
8. уменьшается Е делокализации
Вопрос 37
Выберите правильный ответ
Таутомерия возможна для:
¨ пиридина
¨ 2-оксипиридина
¨ 3-оксипиридина
¨ 2-оксипиррола
Вопрос 38
Выберите правильный ответ
Ацидофобность проявляют:
¨ пиридин
¨ пиррол
¨ фуран
¨ тиофен
Вопрос 39
Выберите правильный ответ
SЕ реакции у пиридина ориентированы:
¨ в a-положение
¨ в b-положение
¨ в g-положение
¨ протекают легче, чем у пиррола
¨ протекают труднее, чем у пиррола
Вопрос 40
Выберите правильный ответ
Химические свойства пиридина:
¨ SN -реакции протекают легче, чем в бензоле
¨ SN -реакции протекают труднее, чем в бензоле
¨ А -реакции протекают легче, чем в бензоле
¨ А -реакции протекают труднее, чем в бензоле
¨ SN -реакции ориентированы в a- и g-положения
¨ SN -реакции ориентированы в b-положение
Вопрос 41
Выберите правильный ответ
Ароматические свойства наиболее выражены у:
¨ пиррола
¨ тиофена
¨ фурана
Вопрос 42
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. пиррол
б. пиридин
SN-реакции ориентированы:
1. в α -положение
2. в β -положение
3. в g -положение
Вопрос 43
Выберите правильный ответ
SE-реакции у пиррола:
¨ ориентированы вα-положение
¨ ориентированы в β-положение
¨ протекают легче, чем в пиридине
¨ протекают труднее, чем в пиридине
¨ протекают с использованием протонсодержащих реагентов
¨ протекают с использованием апротонных реагентов
Вопрос 44
Выберите правильный ответ
SE-реакции у пиридина:
¨ протекают легче, чем в бензоле
¨ протекают труднее, чем в бензоле
¨ ориентированы в b-положение
¨ ориентированы в a- и g-положения
Вопрос 45
Выберите правильный ответ
Цикл Юрьева:
¨ получение производных пиридина
¨ получение производных пиррола
¨ взаимные переходы: пиррол – фуран – тиофен
¨ взаимные переходы пиридин – хинолин – акридин
Вопрос 46
Выберите правильный ответ
Активность в А-реакциях уменьшается в ряду:
¨ тиофен – пиррол – фуран
¨ пиррол – фуран – тиофен
¨ фуран – пиррол – тиофен
Вопрос 47
Установите соответствие
Химические свойства ГЦС:
а. проявляют основные свойства
б. проявляют кислотные свойства
Гетероциклические соединения:
1. пиридин
2. пиррол
3. пиперидин
Вопрос 48
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
Получают:
1. SN -реакцией
2. SE -реакцией
3. А -реакцией
Вопрос 49
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. индоксил
б. пиррол
в. пиразол
г. пиколиновая кислота
д. индол
Формулы ГЦС:
Вопрос 50
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. пирролидин
б. фуран
в. изоникотиновая кислота
г. имидазол
д. пиперидин
Формулы производных ГЦС:
Вопрос 51
Выберите правильный ответ
Производные пиридина:
¨ пиперидин
¨ пирролидин
¨ никотиновая кислота
¨ пирослизевая кислота
¨ a-пиколин
Вопрос 52
Выберите правильный ответ
Производные бензопиррола:
¨ триптофан
¨ пирролидин
¨ скатол
¨ пирролин
¨ индиго
Вопрос 53
Выберите правильный ответ
Производные индола:
¨ серотин
¨ имидазол
¨ триптофан
¨ скатол
¨ карбазол
¨ гетероауксин
Вопрос 54
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. урацил
б. тимин
в. цитозин
г. барбитуровая кислота
Формулы производных ГЦС
Вопрос 55
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. фуран
б. пиридин
в. тиофен
г. пиррол
Вектор дипольного момента направлен:
1. из кольца
2. в кольцо
Вопрос 56
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. индол
б. витамин РР
в. мочевая кислота
г. пурин
д. пиримидин
Формулы производных ГЦС
Вопрос 57
Выберите правильный ответ
Конечный продукт реакции в схеме:
¨ N-метилпиррол
¨ 2-пирролкарбоновая кислота
¨ 2-тиофенкарбоновая кислота
¨ 2,2-диметилтиофен
Вопрос 58
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. пиримидин
б. пирролин
в. фурфурол
г. α-пиколин
д. никотинамид (витамин РР)
Формулы производных ГЦС:
Вопрос 59
Выберите правильный ответ
Пролин:
¨ 2-пирролкарбоновая кислота
¨ пирролин-2-карбоновая кислота
¨ пирролидин-2-карбоновая кислота
Вопрос 60
Установите соответствие
Производные пурина:
а. мочевая кислота
б. аденин
в. ксантин
г. гуанин
д. кофеин
Формулы производных пурина:
Вопрос 61
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. пиколин
б. лутидин
в. коллидин
Формулы ГЦС:
Вопрос 62
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. фурфурол
б. оксазол
в. пирролин
г. пиколиновая кислота
д. пирослизевая кислота
Формулы ГЦС:
Вопрос 63
Выберите правильный ответ
Конечный продукт реакции в схеме:
а. пирослизевая кислота
б. этиловый эфир 2-фуранкарбоновой кислоты
в. этиловый эфир пирослизевой кислоты
г. 2-этилфуран
Вопрос 64
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. никотинамид
б. триптофан
в.β-пиколин
г. пиразол
д. пиримидин
Формулы ГЦС:
Вопрос 65
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. индол
б. хинолин
в. бензимидазол
г. тиазол
д. пиридин
Формулы ГЦС:
Вопрос 66
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. индол
б. хинолин
в. пурин
г. кумарин
Конденсированные системы:
1. бензол + фуран
2. бензол + пиррол
3. пиримидин + имидазол
4. бензол + пиридин
Вопрос 67
Установите соответствие
Гетероциклические соединения:
а. дигидрофуран
б. 2,3-диметилфуран
в. 2-пирролкарбоновая кислота
г. N-метилпиррол
д. тетрагидрофуран
е. 2-тиофенсульфокислота
ж. тиазол
Формулы ГЦС:
Вопрос 68
Установите соответствие
