Номенклатура альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

Номенклатура:

Альдегиды: называют радикал, затем окончание «аль»:

· метаналь H₂C=O, или формальдегид (тривиальное название), муравьиный альдегид

· этаналь СH₃-CH=O, или ацетальдегид, уксусный альдегид

Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома С:

· 2-метил—пропаналь (CH₃)₂CHCH=O

Кетоны: название радикала, потом окончание «он»:

· пропанон (СH₃)₂C=O — Ацетон

Изомерия альдегидов:

— изомерия углеродного скелета

— межклассовая изомерия (альдегиды \ кетоны)

— изомерия положения функциональной группы

Химические свойства:

Есть химические реакции по радикалу R, есть реакции по функциональной группе. В данном курсе мы рассмотрим основные реакции по карбонильной группе

1. Восстановление: альдегиды при восстановлении образуют первичные спирты,
кетоны — вторичные спирты.

· Окисление: альдегиды окисляются до карбоновых кислот — группа -СOH превращается а группу -COOHВсе реакции — качественные на карбонильную группу!

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция «медного зеркала»

Кетоны в такие реакции не вступают. У них идет «жесткое окисление» — разрыв связи С-С

Получение альдегидов и кетонов

· Из спиртов реакцией окисления: из первичных спиртов образуются альдегиды, из вторичных — кетоны

· Гидратация алкинов — реакция Кучерова. Обязательное условие — присутствие соли ртути (2+) в качестве катализатора:

Чтобы получить кетон, надо просто взять любой другой гомолог ацетилена.

· Мягкое окисление алкенов:

В самом начале лекции мы говорили про ваниль.

Почти все альдегиды и кетоны имеют интересные запахи:

(С₆Н₅)₂С=О — бензофенон — запах герани;

СН₃(СН₂)₇С(Н)=О — запах апельсина, цитрусовых;

С₆Н₅С(Н)=О — бензальдегид — запах горького миндаля;

АЛЬДЕГИДЫ
ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOH
Предельные C_nH_2n+1-CН=О	Непредельные CH₂=CH-CН=О акролеин	Ароматические С₆H₅-CН=О бензальдегид
Суффикс - АЛЬ
Изомерия альдегидов: изомерия углеродного скелета, начиная с С₄ межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С₃ циклическими оксидами (с С₂) непредельными спиртами и простыми эфирами (с С₃)
КЕТОНЫ
ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR₁

Суффикс - ОН
Изомерия кетонов: углеродного скелета (c C₅) положения карбонильной группы (c C₅) межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула	Название
систематическое	тривиальное
H₂C=O	метаналь	муравьиный альдегид (формальдегид)
CH₃CH=O	этаналь	уксусный альдегид (ацетальдегид)
CH₃CH₂CH=O	пропаналь	пропиновый альдегид
CH₃CH₂CH₂CH=O	бутаналь	масляный альдегид
(CH₃)₂CHCH=O	2-метил-пропаналь	изомасляный альдегид
CH₃CH₂CH₂CH₂CH=O	пентаналь	валериановый альдегид
CH₃CH=CHCH=O	бутен-2-аль	кротоновый альдегид
Формула	Название
тривиальное	по номенклатуре IUPAC
	муравьиный альдегид (формальдегид)	метаналь
	уксусный альдегид	этаналь
	пропионовый альдегид	пропаналь
	масляный альдегид	бутаналь
	изомасляный альдегид	метилпропаль
	валериановый альдегид	пентаналь
	изовалериановый альдегид	3-метилбутаналь
	метилэтилуксусный альдегид	2-метилбутаналь
	триметилуксусный альдегид	2,2-диметилпропана