I. .
__ , - .
: CnH2n.
sp2 , 120˚.
0,133 . π δ .
= 606 / ( π- 259 /, δ- 347 / ).
, , .
CnH2n
1. C2H4 () H2C ═ CH
2. C3H6 () ()
3. C4H8 () H2 ═ CH CH2
4. C5H10 ()
5. C6H12
6. C7H14
7. C8H16
8. C9H18
9. C10H20
II. .
:
1. ( ).
2. . .
3. . .
4. - .
5. .
CH3 C2H5
6 5 4│ 3│ 2 1
CH3 CH CH C = C CH2 CH3
7,8│ │
C2H5 CH3
4.5.6 3 3
III. .
:
( , -. - )
H3C CH ═ CH CH3
-2
H3C CH3 H3C H
\ / \ /
C ═ C C ═ C
/ \ / \
H H H CH3
2 2
- , , ,
π-.
- , π-. - , --.
1. ( ).
H2 C ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 H2C ═ C ― CH2 ― CH3
1 │
CH3
2- 1
2. :
CH2 ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 H3C ― CH ═ CH ― CH2 ― CH3
1 2
3. :
.
3H6
↓ ↓
CH2
/
CH3 ―CH═CH2 H2 ― CH2
IV :
2 4 ―
5 16 ―
17 ―
― , .
|
|
.
V. .
:
1. ( )
t=700˚C → CH2 ═ CH2
H3C ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 ――――――――|
→H3 ─ CH2 ― CH3
2. :
( π ).
) :
H3C ― CH ― CH2 + KOH → H3C CH = CH2 + KBr + H2O
| | . -.
Br H
2 1
) :
H2SO4 (k), t = 170˚C
H2C ― CH2 → H2O + H2C = CH2
│ │
H OH
) :
CH3 CH3
│ t │
H3C C CH CH3 + Zn → H2C C ═ CH CH3 + ZnBr2
│ │
Br Br 2 2
2,3 2 -
) :
t
CnH2n+2 → CnH2n + H2↑
, t= 500˚C → H3C CH = CH ─ CH3 + H2↑
2H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 │ 2
→ H2C = CH CH2 CH3 + H2↑
1
3 .
4. :
t; Ni, Pt
CnH2n-2 + H2 → CnH2n
VI. .
, , .. -
- π .
1. (,).
↓ t = 100˚C, = Ni (Pt, Pd)
CH2 = CH2 + H2 → CH3 CH3
↑
()
2. ( ).
↓ t=20˚C, =FeCl3 1 2
H2 = CH2 + Cl2 → Cl H2C CH2 Cl
↑
1,2-
, .
.
:
) :
δ+ δ- δ+ δ-
l: Cl → Cl -: Cl + FeCl3 → Cl FeCl4
) π :
δ+ δ-
H2C = CH2 + Cl FeCl4 → CH2 ═ CH2
π ↑ δ+ δ-
Cl Fe Cl4
) ( .)
+ - 0
H2 ═ CH2 → CH2 CH2 + Cl +FeCl3
↑ δ+ δ- │
Cl FeCl4 Cl
) .
+ 0
H2 CH2 + Cl → CH2 CH2
│ │ │
Cl Cl Cl
3. ().
↓ t
) H2 = CH2 + HCl → CH3 CH2Cl
↑ 1-
t
) H3 CH ═ CH2 + HBr → CH3 CH CH3
│
. Br
2
: .
|
|
4. ( ).
K=H2SO4
↓ │ t
CH2 = CH2 + H2O → CH3 CH2OH
↑ (HOH)
│
T,k
) CH2 = CH2 + HO SO2 OH → CH3 CH2 O SO2 OH
t,k
) H3 CH2 O SO2 OH + HOH → CH3CH2OH + HO SO2 OH
5. .
t=300˚C, k=Ag
) 2H2 = CH2 + O2 → 2CH2 CH2
O
6..
2 2, .
t
) 24 + 32 → 22↑ + 22 ( )
t
) 24 + 22 → 2↑ + 22 + ( )
7..
t
24 → 2 + 22↑
8. .
H H
t,k │ │
) n H2C = CH2 → ( C C) n
│ │
H H
t,k
) n CH2 = CH → (CH2CH) n
│ │
CN CN
9. .
t 20˚
3ї = 2 + 3 → 3 2 + 2 →
│ │
Η
// // / → 3 + + 22
\ \
.
( ).
1. ( , Mn4)
) :
32 = 2 + 2nO4 + 4H2O→3CH2OH CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
. .
) :
24 + 2KOH + 2KnO4 → C2H6O2 + 2K2MnO4
(-. )
2.
2 = 2 + Br2 → CH2 CH2
│ │
Br Br
1,2
VII. .
1. 24- , . . . . .
2. , , .
3. , .
4. .
.
1. , , . .
2. , , , :
) ; ) :
) CH2═CH―CH2―CH3; ) 3―═―3;
)3―═―2―3; ) 3 2―3; ) 3―═―3
│ │ │
═ 3
) 3 ― ═2; ) 3― ══ ―3 .
│ │
3 3
3. :
3 ) 2――3; ) 3 2
/ │ │ │ ║
) 3―― 2 ͗ 3 ― ― 3;
║ \ │
2 3 3
) 3―══ 2 ; ) 3―2 ) 3――3 ;
│ \ ║
3――3 ═2; 3――3
/
3― 2
) 3―═2; ) 2═ ― ―3; ) 2═―2―2―3
│ │ │
3 3 3
|
|
4. :
) 3──2─3 ; ) 25 3 ) 3
║ \ / │
2 ═; 2═――3.
/ \ │
3 25 3
5. : ) 3,3--1,
) 3--4--2, ) 2,3--2.