Технологическая карта лекционного занятия
| № этапа занятия | Содержание этапа занятия | Количество минут |
| Организационный момент | ||
| Озвучивание темы занятия «Гетероциклические соединения»,актуальность, постановка цели, внутридисциплинарные, междисциплинарные связи, план лекции: 1. Классификация. 2. Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом. 3. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами. 4. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота. | ||
| Изложение материала по плану | ||
| Закрепление Какие гетероциклы относятся к пятичленным? Какие к шестичленным? Перечислите представителей класса с кислотными свойствами? | ||
| Подведение итогов. Ответы на вопросы студентов | ||
| Домашнее задание Конспект лекции, параграф 15, стр260 Учебник: Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с. |
Цели:
Образовательная: Дать полное представление о гетероциклических соединениях, химическом и электронном строении, химических свойствах в зависимости от гетероатома и количества атомов в цикле. Рассмотреть особенности получения и отличительные свойства соединений данного классов.
В результате изучения темы «Гетероциклические соединения» обучающийся должен:
знать/понимать:
- химические свойства гетероциклов,
- сохранение ароматичности при введении в цикл гетероатома.
На основе использования теоретических знаний уметь:
- прогнозировать направление протекания реакций,
- устанавливать природу и свойства веществ
Воспитательная: воспитание ответственного отношения к использованию химических веществ в лаборатории, быту, медицинских учреждениях с соблюдением техники безопасности.
Развивающая: использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни для:
- определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;
- распознавания и идентификации важнейших дезинфицирующих и лекарственных веществ и материалов.
Внутридисциплинарные связи: «Аминокислоты», «Азо-диазосоединения»
Междисциплинарные связи: Оптическая изомерия доказывается физическими методами, связь с фармтехнологией.
Оснащение: методическая разработка для преподавателя, электронная презентация.
Использованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина. Органическая химия.- М.: «ГЭОТАР Медиа»,2011
2. Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.
Гетероциклические соединения
План
5. Классификация.
6. Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом.
7. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами.
8. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота.
Гетероциклическими называют соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов. Гетероциклы – самый многочисленный класс органических соединений, включающий около 2/3 всех известных природных и синтетических органических веществ. К гетероциклам относятся многие алкалоиды, витамины, природные пигменты. Они являются структурными фрагментами молекул нуклеиновых кислот и белков. Более 60% наиболее известных и широко употребляемых лекарственных препаратов являются гетероциклическими соединениями.
Классификация
Гетероциклы классифицируют по следующим основным признакам:
o по природе и числу гетероатомов;
o по размеру цикла;
o по степени ненасыщенности.
Наибольшее распространение в природе имеют пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие в качестве гетероатомов азот, а также кислород и серу.
По степени ненасыщенности различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические гетероциклы. Гетероциклы неароматического характера по своим свойствам сходны с соответствующими ациклическими соединениями (аминами, амидами, простыми и сложными эфирами и т.д.). 5- и 6-членные гетероциклы, замкнутая сопряженная система которых включает (4n + 2) электрона, обладают ароматическим характером (см. лек. №2). Такие соединения по свойствам родственны бензолу и относятся к ароматическим гетероциклическим соединениям. Для них, как и для бензоидных систем, наиболее характерны реакции замещения. При этом гетероатом выполняет роль “внутренней” функции, определяющей скорость и направление реакций замещения.
Именно ароматические гетероциклические соединения широко распространены в природе. Далее будут рассмотрены азотсодержащие ароматические гетероциклы.
Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом
Пиррол
Пиррол – 5-членный ароматический гетероцикл с одним атомом азота.
Ароматическая система пиррола включает 6 p -электронов: четыре p -электрона от двойных связей и два – от гетероатома.
Атом азота с неподеленной парой электронов действует как донор, повышая электронную плотность на атомах углерода цикла. Поэтому пиррол относят к p -избыточным гетероциклам.
Химические свойства
Химические свойства пиррола определяются наличием ароматической системы и полярной связи N-H.
Кислотно-основные свойства
Неподеленная пара электронов азота является частью ароматического секстета электронов, поэтому пиррол практически лишен основных свойств (
). Сила пиррола как основания не может быть точно определена, так как он является ацидофобным соединением и полимеризуется под действием кислот.
В то же время, наличие полярной связи N-H обуславливает слабые кислотные свойства пиррола (pKa=16,5).
Реакции электрофильного замещения
Пиррол, как p -избыточный гетероцикл, легко вступает в реакции электрофильного замещения. Активность пиррола по отношению к электрофилам выше, чем у бензола, и близка к активности анилина и фенола. Электрофильное замещение направляется преимущественно в положение 2. Из-за ацидофобности пиррола SE-реакции проводятся в отсутствии кислот.
