Парааминобензойная кислота

Парааминобензойная кислота выделена из экстрактов дрожжей. Витаминные свойства парааминобензойной кислоты связаны, по-видимому, с ее участием в построении молекулы фолиевой кислоты. Парааминобензойная кислота представляет собой кристаллическое вещество, белое с желтоватым оттенком, плохо растворимое в воде, хорошо – в спирте и эфире. Химически стойкая, она не разрушается при автоклавировании, выдерживает кипячение в кислой и щелочной средах.

Накопленные данные свидетельствуют, что в парааминобензойной кислоте нуждаются, кроме микроорганизмов (хотя некоторые из них, например туберкулезные микобактерии, способны сами синтезировать ее), также животные. Получены доказательства необходимости парааминобензойной кислоты для нормального процесса пигментации волос, шерсти, перьев и кожи. Показано также активирующее влияние этого витамина на активность тирозиназы – ключевого фермента при биосинтезе меланинов кожи, определяющих ее нормальную окраску.

В медицине широко используются структурные аналоги парааминобензойной кислоты, в частности сульфаниламиды, обладающие антибактериальным свойством. Сульфаниламидные препараты вследствие структурного сходства могут конкурентно замещать парааминобензойную кислоту в ферментных системах микробов с последующей остановкой их роста и размножения. Коферментные функции этой кислоты не установлены, но, являясь составной частью коферментов фолиевой кислоты, парааминобензойная кислота тем самым участвует во многих ключевых процессах обмена.

Источниками парааминобензойной кислоты для человека являются печень, почки, мясо, дрожжи. Меньше ее содержится в молоке, куриных яйцах, картофеле, хлебе, шпинате, моркови.

22.2 Витамин В₁₅

Витамин В₁₅ (пангамовая кислота) выделена в 1951 году Кребсом из абрикосовых косточек, позже она была обнаружена во многих растениях, откуда и произошло его название (от греч. pan – всюду, garni – семя). Ни авитаминоз, ни гипервитаминоз В₁₅ у человека не описаны, хотя препараты его применяются в медицине при некоторых заболеваниях, связанных с нарушениями процессов обмена (в частности, реакций трансметилирования). Препараты пангамовой кислоты дают хороший лечебный эффект при жировом перерождении печени и при некоторых формах кислородного голодания.

 

С химической точки зрения пангамовая кислота представлена эфиром глюконовой кислоты и диметилглицина.

Биологическая роль витамина В₁₅ изучена недостаточно. Имеются указания о существенной роли его в биосинтезе холина, метионина и креатина как источника метильных групп.

Источниками витамина В₁₅ для человека являются печень, семена растений, дрожжи и др. Суточная потребность в нем для человека не установлена.

Инозит

В опытах на мышах было показано, что при отсутствии в пище этого водорастворимого фактора, помимо остановки роста, отмечаются своеобразная потеря шерстного покрова, жировая инфильтрация печени с отложением холестерина. Добавление в пищу животных экстрактов из печени устраняло эти явления. Вещество, оказывающее лечебное действие, было названо фактором против алопеции и позже идентифицировано с фосфорным эфиром инозита; витаминными свойствами обладает также фитин – соль инозитфосфорной кислоты.

Инозит представляет собой циклический шестиатомный спирт циклогексана следующего строения:

Инозит обнаружен в кефалинах мозга, хотя значение его не выяснено. Биологическая роль инозита, вероятнее всего, связана с обменом фосфолипидов. Этим объясняется его липотропный эффект, т. е. тормозящее действие на развитие дистрофии печени у животных, находящихся на безбелковой диете, и у человека при злокачественных новообразованиях.

Таким образом, необходимость инозита как незаменимого пищевого фактора для крыс и мышей, как и специфическое липотропное действие, хотя и продемонстрированы довольно убедительно, однако его витаминные свойства для других животных и человека нельзя считать окончательно установленными.

Инозит довольно широко распространен в природе. Много его в печени, мясе, молоке, хлебе из муки грубого помола, овощах и фруктах.

Холин

Впервые холин был выделен Стрекером из желчи в 1892 г. Холин является структурным компонентом сложного органического фосфорсодержащего соединения – фосфатидилхолина, открытого в яичном желтке и ткани мозга.

По структуре холин представляет собой аминоэтиловый спирт, содержащий у атома азота три метальные группы:

 

Холин является сильным основанием. В обычных условиях он представлен бесцветным соединением, точнее, сиропообразной жидкостью. Хорошо растворим в воде и спирте. В организме животных синтезируется не свободный холин, а холин в составе лецитина. Донаторами метильных групп являются метионин (в составе S-аденозилметионина) или серин и глицин (при синтезе метильных групп de novo).

Вследствие этого при белковой недостаточности (которая, в свою очередь, может быть связана с дефицитом белка в пище или эндогенного происхождения) развиваются симптомы холиновой недостаточности: жировая инфильтрация печени, геморрагическая дистрофия почек, нарушение процесса свертывания крови (нарушение синтеза V-фактора свертывания – акцелерина) и др.

Имеющиеся сведения о механизме действия холина свидетельствуют, что он является прежде всего составной частью биологически активного ацетилхолина – медиатора нервного импульса; кроме того, холин принимает участие в реакциях трансметилирования при биосинтезе метионина, пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, фосфолипидов и т. д.

Основными источниками холина для человека являются печень, почки, мясо, рыбные продукты, капуста. О потребностях человека в холине точных данных нет. В значительной степени они определяются обеспеченностью организма пищевым белком, витамином B₁₂ и фолиевой кислотой.

Антивитамины

Антивитаминыпредставляют соединения, конкурирующие с витаминами в соответствующих биохимических процессах или выключающие витамины из процессов обмена веществ путем их разрушения или связывания. Примером антивитаминов первого типа, конкурирующих, могут служить структурные аналоги витамина РР:

Соединяясь с адениловой кислотой, они способны образовывать псевдокоферменты, имитирующие НАД+ и блокирующие деятельность НАД⁺-зависимых оксидоредуктаз.

Примером антивитаминов второго типа, выключающих, является авидин – яичный белок, образующий с витамином Н нерастворимый биологически неактивный комплекс, препятствующий использованию этого витамина в обмене веществ. Сюда же можно отнести и ферменты, разрушающие витамины, например, тиаминаза, аскорбатоксидаза, расщепляющие витамины В₁ и С соответственно.

Для многих витаминов существуют природные или полученные синтетическим путем антивитамины. Поскольку возбудители инфекционных заболеваний – бактерии и вирусы, а также клетки опухолей обладают повышенной чувствительностью к отсутствию ряда витаминов, антивитамины используют как терапевтические средства.

 

Рекомендуемая литература

1. Берёзов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. – М.: Медицина,

1998. – 704 с.

2. Филиппович Ю.Б. Основы биохимии. – М.: Ангар,1999. – 512с.

3. 3.Жеребцов Н.А, Попова Т.Н., Артюхов В.Г. Биохимия. – Воронеж: Издательство ВГУ, 2002.– 696с.

4. Биохимия растительного сырья. /Под ред. В.Г. Щербакова. – М.: Колос, 1999.– 376 с.

5. Лениджер А.Биохимия. – М.: Мир, 1999. Т 1-3.

6. Основы биохимии /Под ред. А.А. Анисимова. – М.: Высшая школа, 1986.-551с.

7. Кретович В.Л. Биохимия растений. – М.: Высш. школа, 1986.– 503 с.

8. Методические указания для студентов специальностей Т.18.01., Т.18.02., Т.18.03. «Ферменты оксидоредуктазы». Часть II «Витамины и ферменты». – Могилев, 2001. – 32 с.

9. Методические указания для студентов специальностей Т.18.01.,Т.18.02., Т.18.03. «Ферменты гидролазы» Часть II «Витамины и ферменты». – Могилев, 2000. – 52 с.

Конспект лекций по курсу

БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

для студентов специальностей 49 01 01, 49 01 02, 91 01 01

тема – ФЕРМЕНТЫ-ВИТАМИНЫ

Составитель доцент Макасеева О.Н.

Оформление

графического материала доцент Баранов О.М.

Редактор Бажанова Т.Л.

Технический редактор Щербакова А.А.

___________________________________________________________________

Подписано в печать 14.10.04 Формат 60*84 1/16

Печать офсетная. Усл. печ. л. Уч.-изд.л. 3,25

Тираж 165 экз. Заказ131 Бесплатно

ЛП № 226 от 12.02.2003г. ЛИ №604 от 03.06.2003 г.

___________________________________________________________________

Отпечатано на ризографе МГУП

212027, г. Могилев, пр.Шмидта,3