Тема 21. Галогенпроизводные ароматических углеводородов

Гомологический ряд. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: реакции нуклеофильного замещения галогена и их механизмы, реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование). Образование металлорганических соединений, их применение в органическом синтезе.

Хлорбензол, бензилхлорид, бензилиденхлорид, бензотрихлорид, их получение, свойства и применение.

 

 

 

Тема 22. Ароматические сульфокислоты

Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами, их механизмы. Влияние заместителей в ядре на реакционную способность сульфогруппы. Практическое значение этих реакций. Функциональные производные сульфокислот: соли, галогенангидриды, амиды, эфиры. Способы получения, свойства и применение.

 

Тема 23. Ароматические нитросоединения

Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: восстановление нитросоединений, реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Влияние нитрогруппы на реакционную способность других групп в бензольном кольце. Полинитросоединения ароматического ряда.

 

Тема 24. Ароматические амины

Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: основность ариламинов, реакции алкилирования и ацилирования аминогруппы, взаимодействие с альдегидами, реакции с азотистой кислотой, окисление ариламинов, реакции электрофильного замещения в бензольном ядре (нитрование, сульфирование, галогенирование). Анилин, п-толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, способы получения и применение.

 

Тема 25. Ароматические диазо- и азосоединения

Классификация. Номенклатура. Формы диазосоединений. Таутомерные превращения. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: реакции, идущие с выделением азота (нуклеофильное и радикальное замещение диазониевой группы); реакции, идущие без выделения азота (восстановление до арилгидразинов); реакции азосочетания, их механизмы. Значение азосоединений. Понятие об азокрасителях. Восстановительное расщепление азосоединений.

 

Тема 26. Гидроксильные производные аренов

Одноатомные фенолы (аренолы). Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: кислотность, образование фенолятов, простых и сложных эфиров; нуклеофильное замещение гидроксильной группы; реакции с электрофильными реагентами (галогенирование, нитрование, нитрозирование, азосочетание, сульфирование, ацилирование и алкилирование); взаимодействие с формальдегидом, фенолформальдегидные смолы; реакции окисления и гидрирования.

Двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Способы получения, свойства и применение. Трехатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин.

 

Тема 27. Ароматические карбонильные соединения

Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: реакции окисления и восстановления; присоединение нуклеофильных реагентов; конденсация с алифатическими альдегидами и кетонами, реакция Канниццаро, Перкина и бензоидной конденсации, их механизмы; реакции электрофильного замещения в ареновом цикле. Геометрическая изомерия оксимов альдегидов и кетонов. Перегруппировка Бекмана, ее механизм и практическое значение.

Хиноны. Классификация. Номенклатура. Способы получения, строение и свойства бензохинонов.