Алициклические соединения. Ароматические углеводороды. Электрофильное замещение в ароматическом кольце. Правила ориентации. Ароматические галогенопроизводные, сульфокислоты, нитросоединения.
1. Алициклические соединения: получение, изомерия.
2. Химические свойства циклоалканов: гидрирование и окисление, действие галогенов и галогенводородов.
3. Гипотеза напряжения Байера. Реакции, подтверждающие неустойчивость низших циклов.
4. Конформации циклогексана. Понятие об экваториальных и аксиальных связях.
5. Циклопентадиен и его свойства.
6. Современные представления о строении бензола. Ароматичность.
7. Синтетические методы получения бензола и его гомологов.
8. Химические свойства бензола.
9. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, алкилирование, ацилирование. Механизм.
10. Реакции электрофильного замещения: нитрование, сульфирование.
11. Ориентирующее влияние заместителей 1-го рода.
12. Ориентирующее влияние заместителей 2-го рода.
13. Химические свойства ароматических галогенопроизводных с галогеном в кольце.
14. Галогенопроизводные с галогеном в боковой цепи.
15. Ароматические сульфокислоты. Получение. Свойства.
16. Ароматические нитросоединения двух типов. Способы получения.
17. Восстановление нитробензола в разных средах.
18. Нитросоединение с нитрогруппой в боковой цепи.
Задачи
1. Из дигалогенопроизводных получить:
а) диметилциклопропан;
б) этилциклобутан;
в) 1– этил– 2– пропилциклогексан.
2. 
Используя метод диенового синтеза, получить следующие соединения:
3. Бензол ® циклопентанон ® циклопентан.
4. Циклогексан ® адипиновая кислота.
5. Бензол ® малеиновый ангидрид.
6. Бензол ® толуол.
7. Бензол ® кумол.
8. Бензол ® стирол.
9. Бензол ® бензойная кислота.
10. Бензол ® анилин.
11. Бензол ® о,м,п – нитрохлорбензолы.
12. Бензол ® о,м,п – хлорбензолсульфокислоты.
13. Бензол ® о,м,п – нитробензойные кислоты.
14. Следующие соединения расположить в ряд по возрастанию скорости бромирования в присутствии катализатора: бензол; фенол; бензойная кислота, изопропилбензол.
15. Какие трехзамещенные производные бензола могут образоваться при хлорировании следующих соединений: м -динитробензола, 1 – оксибензол – 4 – сульфокислоты, п – нитрохлорбензола?
16. Как по реакции Вюрца-Фиттинга из бензола получить н -пропилбензол, изопропилбензол, п – диметилбензол, о – этилтолуол?
17. Как можно получить бензол, исходя из циклогексана, циклогексадиена, гексана, ацетилена? Что такое энергия сопряжения?
18. Установить строение ароматического углеводорода состава С9Н12, при монохлорировании которого в ядро образуется только один изомер.
Ароматические амины, азо- и диазосоединения, фенолы,
альдегиды, кетоны, кислоты
1. Ароматические амины: способы получения.
2. Ароматические амины: химические свойства.
3. Диазосоединения, механизм реакции диазотирования.
4. Свойства солей диазония: реакции, идущие с выделением азота.
5. Свойства солей диазония: реакции, идущие без выделения азота.
6. Понятие об анилиновых красителях.
7. Способы получения фенолов.
8. Химические свойства фенолов.
9. Ароматические кетоны: получение, свойства.
10. Ароматические альдегиды: получение.
11. Ароматические альдегиды: химические свойства.
12. Ароматические спирты.
13. Ароматические кислоты: получение.
14. Ароматические кислоты: химические свойства.
15. Фенилендикарбоновые кислоты.
Задачи
1. Бензол ® анилин.
2. Бензол ® диэтиланилин.
3. Толуол ® анилин.
4. 
Бензол ® фенол.
5. Бензол ® бензойная кислота. – через диазосоединения.
6. Бензол ® йодбензол.
7. 
Бензол ® о, м, п - йоднитрохлорбензолы.
- через диазосоединения.
8. Бензол ® о, м, п - диоксибензолы.
9. Бензол ® I I
 |
10. Бензол ®
11. Бензол ® п – динитробензол.
 |
12. ® 2 – бром – 4– метилацетанилид.
 |
13. ® м – броманилин.
 |
14.
(п -нитробензойная кислота).
 |
15.
.
 |
16..
 |
17..
 |
18..
19. Написать схему синтеза красителя протравного желтого:
а) диазокомпонента – м-нитроанилин;
б) азокомпонента – салициловая кислота.
20. Написать формулы соединений: нитропропана, 2-нитробутана, нитроциклогексана, нитробензола. Какие из них будут реагировать с HNO2?
21. 2-нитро-4-амино-1-метилбензол продиазотирован. Раствор соли диазония нагрели с KI. Написать уравнение реакций, назвать полученное соединение.
22. Получить краситель из сульфаниловой кислоты и дифениламина.
