Пионерская организация (ПО) как воспитательная система прошла в своем развитии ряд этапов. Их, как правило, связывают со значительными событиями советского государства — образованием СССР, периодами коллективизации и индустриализации, Великой Отечественной войной, послевоенным восстановлением и развитием народного хозяйства, перестройкой, распадом союзного государства и обновлением России.
Первый этап с 1922 по 1924 г. (становление ВС) связан с деятельностью юных пионеров им. Спартака. 19 мая 1922 г. Российский Коммунистический союз молодежи принял постановление о создании единой детской коммунистической организации, утвердил основные положения ее программы, принципы деятельности, Законы и Торжественное обещание юных пионеров. Программа организации включала все основные компоненты системы и учитывала позитивные моменты деятельности скаутизма.
В качестве цели рассматривалось сплочение и воспитание детей в духе коммунистических идей, подготовка их к борьбе за интересы пролетариата. Важнейшей задачей на этом этапе являлась забота о всеобщей грамотности.
К основным принципам деятельности были отнесены: преемственность трех поколений — коммунистов, комсомольцев, пионеров; коммунистическая идейность; совместный труд на общую пользу; коллективизм, дружба, товарищество; самостоятельность и самоуправление в сочетании с педагогическим руководством взрослых; добровольность вступления и участия в делах; учет возрастных и индивидуальных особенностей и интересов; непрерывность деятельности; яркость и романтичность работы.
Содержание деятельности пионерской организации определялось Положением, Законами и Торжественным обещанием юных пионеров. Основными направлениями деятельности были ежедневная помощь трудовому народу, общественно-полезная работа, борьба за знания, забота о младших. В 1923 г. при отрядах пионеров созданы первые группы октябрят. К 1924 г. в стране насчитывалось 50 тыс. октябрят и около 100 тыс. пионеров. На данном этапе оформляется пионерская символика, атрибуты, зарождаются традиции (красное знамя, галстук, значок, форма, салют, традиции сборов и пионерских костров и др.).
В 1924 г. после смерти В.И.Ленина пионерской организации было присвоено его имя. С этого времени начинается второй этап
развития воспитательной системы организации, деятельностьпионеров в это время характеризуется усилением ее идеологической направленности, что нашло свое выражение в новых текстах Положения, Законов и Торжественного обещания. Появляются разнообразные формы (всесоюзные марши, сборы, слеты, тимуровское движение, военно-спортивные игры, турниры, конкурсы, экспедиции и т.п.) и соответственно разные методы работы (убеждение, упражнение в деятельности, самоуправление, соревнование, игра, красочность и романтика).
Последующие этапы развития воспитательной системы пионерской организации характеризуются разносторонними направлениями: идейно-политическим, военно-патриотическим, интернациональным, атеистическим, нравственным, трудовым, эстетическим, физическим.
В 1990 г. на этапе перестройки государства и общества вместо Всесоюзной пионерской организации им. В.И.Ленина возникает Союз пионерских организаций (СПО) и Федерация детских организаций (ФДО) СССР, ориентированных на идеалы гуманного и демократического общества. СПО, ФДО объявлялись объединением, не зависимым от каких-либо партий и политических сил, отказались от классового воспитания, провозгласив девиз «За Родину, добро и справедливость!». Содержание их деятельности опиралось на следующие программы: «Школа демократической культуры», «Детский орден милосердия», «Игра — дело серьезное», «Древо жизни», «Свой голос» и др. Особенностями воспитательной системы современной пионерской организации является деполитизация, деидеологизация, гуманистическая и общечеловеческая ценностная ориентация. Однако воспитательная система современной пионерской организации не получила должного развития и находится на стадии становления.