Гетероциклические соединения. Биологически активные высокомолекулярные вещества

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель: после изучения темыстудент должен

Знать:

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений;

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов;

Вопросы, вынесенные на самостоятельное изучение:

1. Структура наиболее важных гетероциклов: пиррол, фуран, тиофен, индол, пиразол, имидазол, тиазол, оксазол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин, бензимидазол, птеридин, акридин. Классификация пяти- и шестичленных, одно, двух и полигетероатомных гетероциклов. Основы систематической и исторической номенклатуры гетероциклов.

2. Структура триптофана и продуктов метаболизма, их биологическое действие.

3. Структура биотина, его биологическая роль.

4. Пиридоксальфосфат. Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

5. Структура тиамина (витамина В₁), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

6. Фолиевая кислота. Структура, биологическая роль.

7. Структура рибофлавина (витамина В₂) – фактора роста живых организмов. Структура флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Подберите соответствие между названием гетероцикла и его характеристикой:

№	Название гетероцикла		Характеристика
	Пиррол	А -	Шестичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом азота
	Индол	Б -	Шестичленный ароматический гетероцикл с двумя гетероатомами азота
	Пиридин	В -	Конденсированная система из двух ядер – имидазола и пиримидина
	Пиримидин	Г -	Конденсированная система из двух ядер – имидазола и бензола
	Пурин	Д -	Пятичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом азота

2. Подберите соответствие между формулой гетероцикла и его названием:

А	фуран	Е	тиазол	Л	птеридин	Р	протопорфирин
Б	пиррол	Ж	бензимидазол	М	хинолин	С	пиразол
В	тиофен	З	пиридин	Н	изохинолин	Т	оксазол
Г	индол	И	пурин	О	пирролидин	У	пиримидин
Д	тропан	К	пиперидин	П	порфин	Ф	имидазол

 

3. Подберите соответствие между названием гетероцикла и его характеристикой:

№	Название гетероцикла		Характеристика
	Пиперидин	А -	Шестичленный насыщенный гетероцикл с одним гетероатомом азота
	Изохинолин	Б -	Пятичленный ароматический гетероцикл с двумя гетероатомами азота
	Имидазол	В -	Конденсированная система из двух ядер – бензола и пиридина
	Тиофен	Г -	Пятичленный насыщенный гетероцикл с одним гетероатомом азота
	Пирролидин	Д -	Пятичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом серы

 

 

4. Подберите соответствие между названием соединения и его биологической ролью:

 

№	Название соединения		Биологическая роль
	Рибофлавин	А -	входит в состав важнейших ферментов углеводного и энергетического обмена, обеспечивающих организм энергией и пластическими веществами, а также метаболизма разветвленных аминокислот.
	Биотин	Б -	В форме коферментов участвует в превращениях аминокислот, липидов и нуклеиновых кислот, участвует в поддержании иммунного ответа, участвует в процессах торможения и возбуждения в центральной нервной системе, способствует нормальному формированию эритроцитов, поддержанию уровня гомоцистеина в крови.
	Пиридоксаль	В -	в качестве кофермента участвуют в метаболизме нуклеиновых и аминокислот.
	Тиамин	Г -	участвует в синтезе жиров, гликогена, метаболизме аминокислот.
	Фолиевая кислота	Д -	в форме коферментов участвует в окислительно-восстановительных реакциях.

 

5. Подберите соответствие между формулой биологически активного соединения и его названием:

А	Триптофан	Д	НАДФ+	И	Фолиевая кислота
Б	Серотонин	Е	ФАД	К	Пиридоксальфосфат
В	Мелатонин	Ж	Биотин	Л	Пиридоксамин
Г	Рибофлавин	З	Пиридоксаль	М	ФАДН2

Тема №10.