Своё первое стихотворение «Моя клятва» Высоцкий написал 8 марта 1953 года, будучи учеником 8 класса. Оно было посвящено памяти Сталина. В нём поэт высказывал чувство скорби по недавно умершему вождю.
В начале 1960-х годов появились первые песни Высоцкого. Песня «Татуировка», написанная летом 1961 года в Ленинграде, многими считается первой. Неоднократно таковой её называл и сам Высоцкий. Впервые песня была исполнена 27 июля того же года, на проводах друга юности Высоцкого, Левона Кочаряна, в Севастополь. Эта песня положила начало циклу «блатной» тематики в творчестве поэта.
Однако существует песня «49 дней», датируемая 1960 годом, о подвиге четырёх советских солдат, дрейфовавших и выживших в Тихом океане. Отношение самого автора к песне было весьма критичным: в автографе ей дан подзаголовок «Пособие для начинающих и законченных халтурщиков», с пояснением в конце, что «таким же образом могут быть написаны» стихи на любые актуальные темы. «Надо только взять фамилии и иногда читать газеты» Но, несмотря на то, что Высоцкий как бы исключал эту песню из своего творчества (называя «Татуировку» первой), известны фонограммы её исполнений в 1964—1969 гг.
Зрелые годы
Проработав менее двух месяцев в Московском театре миниатюр, Владимир безуспешно попытался поступить в театр «Современник». В 1964 году Высоцкий создал свои первые песни к кинофильмам и поступил на работу в Московский театр драмы и комедии на Таганке. Поэтическое и песенное творчество, наряду с работой в театре и кино, стало главным делом его жизни. В Театре на Таганке В. С. Высоцкий проработал до конца жизни, хотя его отношения с руководителем театра Ю. П. Любимовым на протяжении всего этого периода складывались весьма непросто.
В июле 1967 года Владимир Высоцкий познакомился с французской актрисой русского происхождения Мариной Влади (Мариной Владимировной Поляковой), ставшей его третьей женой (декабрь 1970 года).
В июне 1968 года Высоцкий послал письмо в ЦК КПСС в связи с резкой и бездоказательной критикой его ранних песен в центральных газетах В том же году вышла его первая авторская грампластинка (гибкая) «Песни из кинофильма „Вертикаль“».
Летом 1969 года у Высоцкого был тяжёлый приступ, и тогда он выжил только благодаря Марине Влади, которая в это время была в Москве. Проходя мимо ванной, она услышала стоны и увидела, что Высоцкий кровоточит горлом. В своей книге «Владимир, или Прерванный полёт» Марина Влади вспоминает:
«Ты больше не говоришь, полуоткрытые глаза просят о помощи. Я умоляю вызвать „скорую“, у тебя почти исчез пульс, меня охватывает паника. Реакция двух прибывших врачей и медсестры проста и жестока: слишком поздно, слишком много риска, ты не транспортабелен. Они не желают иметь покойника в машине, это плохо для плана. По растерянным лицам моих друзей я понимаю, что решение врачей бесповоротно. Тогда я загораживаю им выход, кричу, что, если они сейчас же не повезут тебя в больницу, я устрою международный скандал… Они, наконец, понимают, что умирающий — это Высоцкий, а взлохмаченная и кричащая женщина — французская актриса. После короткого консилиума, ругаясь, они уносят тебя на одеяле…
Марина Влади.
Врачи привезли Высоцкого в Институт скорой помощи имени Н. В. Склифосовского вовремя, ещё несколько минут задержки — и он бы не выжил Врачи боролись за его жизнь 18 часов. Выяснилось, что причиной кровотечения явился лопнувший в горле сосуд, но в театральных кругах некоторое время ходили слухи о его другой тяжёлой болезни:
С весны 1971 по 1975 год Высоцкий жил в трёхкомнатной съёмной квартире в московском районе Матвеевское в доме по ул. Матвеевская, 6, кв. 27. С этой квартирой связаны запись «Алисы в стране чудес» и создание певцом собственной коллекции записей под техническим руководством Константина Мустафиди. В окрестностях Матвеевского Высоцкий гонял на своей первой иномарке BMW
29 ноября 1971 года в театре на Таганке состоялась премьера спектакля «Гамлет» по одноимённой трагедии Шекспира (режиссёр — Ю. П. Любимов), главную роль в котором исполнил Высоцкий
15 июня 1972 года в 22:50 по эстонскому телевидению была показана 56-минутная чёрно-белая передача «Noormees Tagankalt» («Парень с Таганки») — первое появление Высоцкого на советском телеэкране, если не считать кинофильмов с его участием.
В 1975 году Высоцкий поселился в трёхкомнатной кооперативной квартире площадью 115 м ², на 8-м этаже только что построенного 14-этажного кирпичного дома на Малой Грузинской улице, 28, квартира 30.
В том же году в первый и последний раз прижизненно опубликовано стихотворение Высоцкого в советском литературно-художественном сборнике («День поэзии 1975». М., 1975) — «Из дорожного дневника».
В сентябре 1975 года Высоцкий записал на фирме «Балкантон» в Болгарии большую пластинку «В. Высоцкий. Автопортрет». Запись была произведена ночью, в I студии «Радио София». На 2-й и 3-й гитарах ему аккомпанировали актёры Театра на Таганке Дмитрий Межевич и Виталий Шаповалов. Исполнение каждой песни сопровождалось небольшим авторским вступлением. Запись была частично издана на пластинке этой фирмы лишь в 1981 году, после смерти поэта.
В 1977 году журнал «Театр» опубликовал статью Михаила Борка «Владимир Высоцкий» о театральных работах актёра.
21 марта 1977 года Владимир Высоцкий принял участие в программе «Restez donc avec nous le lundi» на французском телеканале TF1. В сделанной цветной записи этого выступления (продолжительностью около 14 мин.), он немного говорит по-французски, исполняет две песни («Баллада о Любви» и «Охота на волков»); и в конце под аплодисменты присутствующих в студии играет на гитаре.
13 февраля 1978 года приказом № 103 министра культуры СССР, согласно записи в аттестационном удостоверении артиста № 17114, Владимиру Высоцкому была присвоена высшая категория вокалиста-солиста эстрады что явилось официальным признанием Высоцкого «певцом-профессионалом».
4 октября 1978 года, во время гастролей в г. Грозный, Высоцкий записался на телевидении Чечено-Ингушской АССР (для передачи «Театральная гостиная»). В этой чёрно-белой записи (длительностью около 27 мин.) он рассказывает о себе и своём творчестве; и исполняет 4 песни: «Мы вращаем Землю», «Песенка о переселении душ», «Я не люблю», «Братские могилы». Видеозапись при жизни поэта показана не была.
17 января 1979 года Владимир Высоцкий дал большой концерт в Бруклинском колледже в Нью-Йорке. Сокращённый вариант записи выступления с нарушенным порядком песен и без разрешения автора был издан в этом же году в США на 2 долгоиграющих пластинках (под названием «Нью-Йоркский концерт Владимира Высоцкого»). 12 апреля 1979 года состоялось выступление поэта в городе Торонто (Канада). Сокращённая запись этого концерта была издана в США после смерти Высоцкого, в 1981 году, на пластинке «Владимир Высоцкий. Концерт в Торонто» (Vladimir Vysotsky. Concert in Toronto).
В 1979 году Высоцкий участвовал в издании неподцензурного альманаха «Метрополь».
В 1970-е годы он познакомился в Париже с цыганским музыкантом и артистом Алёшей Дмитриевичем. Они неоднократно исполняли вместе песни и романсы и даже собирались записать совместную пластинку, но осуществить этот проект не успели.
Вместе с актёрами Театра на Таганке ездил с гастролями за границу: в Болгарию, Венгрию, Югославию (фестиваль БИТЕФ), Францию, Германию, Польшу. Получив разрешение выехать к жене во Францию с частным визитом, сумел также побывать несколько раз в США (в том числе и с концертами 1979 года), Канаде, Мексике, на Таити и так далее.
